3-(trifluoromethyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-3bH-cyclopenta[3,4]cyclobuta[1,2-b]thiophene-2-carbonitrile | 1242102-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-3bH-cyclopenta[3,4]cyclobuta[1,2-b]thiophene-2-carbonitrile
• 英文别名: 5-(Trifluoromethyl)-3-thiatricyclo[5.3.0.02,6]deca-2(6),4-diene-4-carbonitrile
• CAS: 1242102-22-2
• 化学式: C₁₁H₈F₃NS
• 分子量: 243.252
• InChiKey: CAOZROGYFMUKPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₁H₁₀F₃NOS 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 以0.83 g的产率得到3-(trifluoromethyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-3bH-cyclopenta[3,4]cyclobuta[1,2-b]thiophene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-溴-2-三氟乙酰基环丁烯是构建三氟甲基取代杂环的新型结构单元。第2部分：与环丁烯部分缩合的三氟甲基取代的噻吩的合成

  摘要：

  本文描述了一种新颖的合成方法，用于2-氰基-3-三氟甲基噻吩与具有可变螺线连接的环丁烯环稠合。取代的1-溴-2-三氟乙酰基环丁烯与巯基乙腈的反应导致溴被S-中心取代，从而以高收率提供相应的腈，通过随后处理2,2,6,6-锂形成目标噻吩四甲基哌啶和乙酸酐。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2010.04.007