(S_S)-(-)-menthyl 1-naphthalenesulfinate | 253317-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S_S)-(-)-menthyl 1-naphthalenesulfinate
• 英文别名: (1R)-menthyl (S)-1-naphthalenesulfinate；(1R,2S,5R)-menthyl (-)-<(S)S>-1-naphthylsulfinate；(1R)-menthyl (S)-naphthalene-1-sulfinate；S-(-)-Naphthalin-1-sulfinsaeure-(-)-menthylester；(S)-(1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexyl naphthalene-1-sulfinate；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] naphthalene-1-sulfinate
• CAS: 253317-50-9
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂S
• 分子量: 330.491
• InChiKey: LVFIUFGUNAQMAM-NVCAWZLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_S)-(-)-menthyl 1-naphthalenesulfinate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 isopropyl (R)-(+)-1,1'-binaphthyl-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Baker, Robert W.; Hockless, David C. R.; Pocock, Geoffrey R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 20, p. 2615 - 2630

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium naphthalene-1-sulfinate 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三甲氧基磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (S_S)-(-)-menthyl 1-naphthalenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  Baker, Robert W.; Hockless, David C. R.; Pocock, Geoffrey R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 20, p. 2615 - 2630

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric induction during organometallic conjugate addition to enantiomerically pure 2-(arylsulfinyl)-2-cyclopentenones
  作者：Gary H. Posner、John P. Mallamo、Martin Hulce、Leah L. Frye

  DOI：10.1021/ja00379a022

  日期：1982.7
• Optically Active Sulfoxides. The Synthesis and Rotatory Dispersion of Some Diaryl Sulfoxides²
  作者：Kenneth K. Andersen、William. Gaffield、Nicholas E. Papanikolaou、James W. Foley、R. I. Perkins

  DOI：10.1021/ja01078a047

  日期：1964.12
• Enantioselective Diels-Alder reactions catalyzed by chiral magnesium lewis acids prepared from hydroxysulfoxides
  作者：M. Ordoñez、V. Guerrero-de la Rosa、V. Labastida、J.M. Llera

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00344-8

  日期：1996.9

  Enantioselective Diels-Alder reactions were conducted successfully using chiral magnesium complexes prepared from magnesium iodide and chiral hydroxysulfoxides derived from (R)- and (S)-methyl 1-naphthyl sulfoxide. Convenient methods for the preparation of these chiral sulfoxides have also been developed. Hydroxysulfoxide 6 (and its enantiomer 10) showed the highest enantioselectivity. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Directed metalation/ligand coupling approach to the enantioselective synthesis of 1,1′-binaphthyls
  作者：Robert W. Baker、Geoffrey R. Pocock、Melvyn V. Sargent、Edi Twiss (née Stanojevic)

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82215-6

  日期：1993.1

  Introduction of a 2-isopropoxycarbonyl or 2-N,N-dimethylcarbamoyl group into homochiral 1-p-tolyl- or 1-t-butyl-sulfinylnaphthalenes, via directed metalation reaction, followed by ligand coupling reaction with 1-naphthylmagnesium bromide, furnished atropisomeric 1,1'-binaphthyls in 82-95% enantiomeric excess (e.e.).