tetrahydropyran-2-yl-3α,7α,12α-tris[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]-5β-cholan-24-oate | 1100713-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: tetrahydropyran-2-yl-3α,7α,12α-tris[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]-5β-cholan-24-oate
• CAS: 1100713-44-7
• 化学式: C₄₄H₇₂O₉
• 分子量: 745.05
• InChiKey: KIJFDYUYNJHNJS-ABVUBJBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.09
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  90.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrahydropyran-2-yl-3α,7α,12α-tris[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]-5β-cholan-24-oate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3α,7α,12α-tris[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]-5β-cholan-24-ol
  参考文献：
  名称：

  鲸蜡酚硫酸钠的异构体混合物（24RS，25RS）的合成。

  摘要：

  这是首次报道在C-24羟基和C-27硫酸盐位置上鲨鱼胆甾醇甾醇丁香酚硫酸酯差向异构体的多步合成。起始胆酸被保护为四氢吡喃醚（THP）衍生物，被还原成C-24醇并被氧化成被保护的醛。然后使用2equiv将该醛与3-羟基丙酸甲酯偶联。二乙酰胺锂在-65摄氏度下生成（24RS，25RS）-24,27-二羟基-3α，7alpha，12alpha，三[（四氢吡喃-2-基）氧基]-5β-胆甾烷-26-酸酯。在将24和27羟基保护为THP衍生物后，然后将这种完全保护的酯还原为一元醇。使用三氧化硫-三乙胺络合物的二甲基甲酰胺将一元醇硫酸化。用HCl甲醇溶液除去保护的THP基团，并用乙醇钠的甲醇溶液将硫酸盐转化为钠盐。该一般的合成方案可用于生产一系列单硫酸化的甾醇。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2007.12.006
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 胆酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tetrahydropyran-2-yl-3α,7α,12α-tris[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  鲸蜡酚硫酸钠的异构体混合物（24RS，25RS）的合成。

  摘要：

  这是首次报道在C-24羟基和C-27硫酸盐位置上鲨鱼胆甾醇甾醇丁香酚硫酸酯差向异构体的多步合成。起始胆酸被保护为四氢吡喃醚（THP）衍生物，被还原成C-24醇并被氧化成被保护的醛。然后使用2equiv将该醛与3-羟基丙酸甲酯偶联。二乙酰胺锂在-65摄氏度下生成（24RS，25RS）-24,27-二羟基-3α，7alpha，12alpha，三[（四氢吡喃-2-基）氧基]-5β-胆甾烷-26-酸酯。在将24和27羟基保护为THP衍生物后，然后将这种完全保护的酯还原为一元醇。使用三氧化硫-三乙胺络合物的二甲基甲酰胺将一元醇硫酸化。用HCl甲醇溶液除去保护的THP基团，并用乙醇钠的甲醇溶液将硫酸盐转化为钠盐。该一般的合成方案可用于生产一系列单硫酸化的甾醇。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2007.12.006