1-(β-D-2,3-di-O-Acetylarabinofuranosyl)uracil | 21016-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(β-D-2,3-di-O-Acetylarabinofuranosyl)uracil
• 英文别名: 2',3'-O-diacetylarabinouridine；2',3'-di-O-acetylarabinosyluracil；2',3'-di-O-acetyl-1-β-D-arabinofuranosyluracil；[(2R,3R,4S,5R)-4-acetyloxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 21016-88-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₈
• 分子量: 328.279
• InChiKey: BUHMZKLSFGZBHP-KXGXSXBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(β-D-2,3-di-O-Acetylarabinofuranosyl)uracil 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以61%的产率得到Acetic acid (2R,3S,4R,5R)-4-acetoxy-2-(5-bromo-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  5-溴-2'-脱氧尿苷和相关嘧啶核苷和无环核苷的膦酰基乙酸和膦酰基甲酸酯的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  磷乙酸（PAA，1）与各种无环核苷，2'-脱氧尿苷，胞嘧啶核苷和阿拉伯糖基尿嘧啶偶合，并带有2,4,6-三异丙基苯磺酰氯（TPS）或二环己基碳二亚胺（DCCI）作为缩合剂，得到一系列膦酸酯酯。通过由（二乙基膦酰基）乙酸和三氟乙酸酐形成的混合酸酐，将PAA的羧酸酯键连接到5-溴-2'-脱氧尿苷（BUdR，3）的5'位置。通过使用DCCI方法将膦甲酸（PFA，2）与BUdR偶联，得到膦酸酯。在这些化合物中，只有2'-脱氧尿苷系列的膦酸酯对1型和2型单纯疱疹病毒显示出显着活性。BUdR-PAA衍生物和BUdR-PFA衍生物具有很高的活性，尤其是后者。它比亲本核苷BUdR对2型病毒更具活性。活性化合物可通过细胞外或细胞内水解作用作用于相应的抗病毒剂，但也可能涉及抗病毒活性的内在成分。

  DOI：

  10.1021/jm00122a014
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R)-4-acetoxy-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.25h， 以613 mg的产率得到1-(β-D-2,3-di-O-Acetylarabinofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Damha, Masad Jose; Usman, Nassim; Ogilvie, Kelvin Kenneth, Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 831 - 839

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Versatile Synthesis of 5′-Functionalized Nucleosides Through Regioselective Enzymatic Hydrolysis of Their Peracetylated Precursors
  作者：Teodora Bavaro、Silvia Rocchietti、Daniela Ubiali、Marco Filice、Marco Terreni、Massimo Pregnolato

  DOI：10.1002/ejoc.200801096

  日期：——

  describe a chemo-enzymatic synthesis of modified nucleosides through lipase-catalyzed hydrolysis of their peracetylated precursors. It was found from screening of a large number of substrates that these enzymes' regioselectivities were affected by the sugar and the nucleobase structures. By selecting the best enzyme for each substrate in terms of activity and regioselectivity, we prepared a small library

  我们描述了通过脂肪酶催化水解其全乙酰化前体来化学酶促合成修饰核苷。通过对大量底物的筛选发现，这些酶的区域选择性受糖和核碱基结构的影响。通过在活性和区域选择性方面为每种底物选择最佳酶，我们制备了一个小型的不同单脱保护的嘌呤和嘧啶核苷库，可用作合成高价值核苷和单核苷酸的中间体。通过这种方法，从全乙酰化尿苷 1 化学酶法制备多西氟尿苷 (14) 和尿苷 5'-单磷酸酯 (5'-UMP, 15)。消除了与现有方法相关的许多处理阶段，并且产生了更高的产量和更高纯度的产品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Immobilization of Neutral Protease from Bacillus subtilis for Regioselective Hydrolysis of Acetylated Nucleosides: Application to Capecitabine Synthesis
  作者：Teodora Bavaro、Giulia Cattaneo、Immacolata Serra、Ilaria Benucci、Massimo Pregnolato、Marco Terreni

  DOI：10.3390/molecules21121621

  日期：——

  resulted in very stable enzyme derivatives. In an attempt to explain the obtained enzyme immobilization results, the hypothetical localization of lysines on the enzyme surface was predicted in a 3D structure model of B. subtilis protease N built in silico by using the structure of Staphylococcus aureus metalloproteinase as the template. The immobilized enzyme shown a high regioselectivity in the hydrolysis

  本文介绍了枯草芽孢杆菌中性蛋白酶的固定化及其在乙酰化核苷的区域选择性水解中的应用，包括可用于制备抗癌产品的构建块。关于固定研究，根据固定程序获得了不同的结果。环氧疏水性载体产生一种稳定性差的衍生物，在所需的反应条件下释放出几乎 50% 的固定蛋白。相反，共价固定在不同活化的亲水性载体（琼脂糖）上会产生非常稳定的酶衍生物。为了解释获得的酶固定化结果，赖氨酸在酶表面的假设定位在 B. 的 3D 结构模型中进行了预测。subtilis protease N 以金黄色葡萄球菌金属蛋白酶的结构为模板，在硅片上构建。固定化酶在水解不同的全乙酰化核苷时显示出高区域选择性。获得了一种稳定的酶衍生物，并成功地用于开发用于水解乙酰化核苷的高效制备型生物工艺，为高产率合成卡培他滨提供了新的中间体。
• Enzymatic regioselective and complete deacetylation of two arabinonucleosides
  作者：María B. Sabaini、María A. Zinni、Martina Mohorčič、Jožefa Friedrich、Adolfo M. Iribarren、Luis E. Iglesias

  DOI：10.1016/j.molcatb.2009.10.011

  日期：2010.3

  Candida antarctica lipase B (CAL-B)-catalysed regioselective deacetylation of 2',3',5'-tri-O-acetyl-1-beta-D-arabinofuranosyluracil (1) and 2',3',5'-tri-O-acetyl-9-beta-D-arabinofuranosyladenine (2) was studied. The choice of the reaction medium allowed the regioselective formation of products bearing different degree of acetylation: in isopropanol, CAL-B catalysed the formation of the corresponding 2'-O-acetylated arabinonucleosides, while hydrolyses afforded the 2',3'-di-O-acetylated products. In particular, the procedure herein described allows a simple and efficient preparation of the reported vidarabine prodrug 2',3'-di-O-acetyl-9-beta-D-arabinofuranosyladenine avoiding the utilisation of protective groups. Moreover, to achieve full deacetylation of the assayed substrates, a set of commercial hydrolases and fungal keratinases from Doratomyces microsporus (DMK) and Paecilomyces marquandii (PMK) were tested. While only PMK and DMK catalysed the quantitative complete deacetylation of 1, DMK accomplished full deacetylation of 2 in shorter time than the other assayed enzymes. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.
• The rapid chemical synthesis of arabinonucleotides
  作者：Masad J. Damha、Nassim Usman、Kelvin K. Ogilvie

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95378-4

  日期：1987.1
• DAMHA, MASAD JOSE;USMAN, NASSIM;OGILVIE, KELVIN KENNETH, CAN. J. CHEM., 67,(1989) N, C. 831-839
  作者：DAMHA, MASAD JOSE、USMAN, NASSIM、OGILVIE, KELVIN KENNETH

  DOI：——

  日期：——