ethyl 8-methoxy-1-methyl-1,4-dihydronaphthalene-1-carboxylate | 1584689-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 8-methoxy-1-methyl-1,4-dihydronaphthalene-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 8-methoxy-1-methyl-4H-naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 1584689-62-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: ZGRWMRRWBMHJHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 8-methoxy-1-methyl-1,4-dihydronaphthalene-1-carboxylate 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium carbonate 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以68%的产率得到ethyl 8-methoxy-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  迈向潮霉素B和Divergolide C的全合成：萘醌-A庚酮核心的构建

  摘要：

  提出了一种对生物活性天然产物潮霉素B和曲格列奈德C具有高度区域选择性的Diels-Alder方法。该路线使用由八甲氧基-1-萘甲酸乙酯分8步制备的不寻常的苯醌-one庚酮二烯亲和体，该路线包括作为关键步骤的四氢萘酮肟的Birch烷基化和Beckmann重排，这两种方法均得到了证明。以毫克为单位。萘醌-a庚酮核心经过适当功能化，可添加天然产物中的ansa链。

  DOI：

  10.1021/ol5003847
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 8-methoxy-1-naphthoate 、 碘甲烷 在 氨 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以97%的产率得到ethyl 8-methoxy-1-methyl-1,4-dihydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  迈向潮霉素B和Divergolide C的全合成：萘醌-A庚酮核心的构建

  摘要：

  提出了一种对生物活性天然产物潮霉素B和曲格列奈德C具有高度区域选择性的Diels-Alder方法。该路线使用由八甲氧基-1-萘甲酸乙酯分8步制备的不寻常的苯醌-one庚酮二烯亲和体，该路线包括作为关键步骤的四氢萘酮肟的Birch烷基化和Beckmann重排，这两种方法均得到了证明。以毫克为单位。萘醌-a庚酮核心经过适当功能化，可添加天然产物中的ansa链。

  DOI：

  10.1021/ol5003847