(R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-pentanoic acid | 164022-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-pentanoic acid
• CAS: 164022-54-2
• 化学式: C₄₂H₈₂O₅Si₃
• 分子量: 751.367
• InChiKey: OELJEZQADKILFV-YBTZVXPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.54
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-pentanoic acid 在 四丁基氟化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-Trihydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-pentanoic acid (2-sulfamoyl-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶抑制剂。合并胆汁酸尾巴的强力磺酰胺抑​​制剂的制备。

  摘要：

  OTBDMS醚脱保护后，在碳二亚胺存在下，TBDMS保护的胆汁酸（胆酸，鹅去氧胆酸，脱氧胆酸，石胆酸，熊去氧胆酸）或脱氢胆酸与具有游离氨基/羟基部分的芳族/杂环磺酰胺反应在其分子中掺入胆汁酸部分的磺酰胺 许多此类衍生物显示出对碳酸酐酶的三种同工酶（CA，EC 4.2.1.1）的强抑制特性，即CA I，II和IV，锌酶在许多病理中起着关键作用，并且代表了开发各种药理剂的有趣目标。一些活性最高的衍生物，在其分子中结合了1,3,4-噻二唑-2-磺酰胺或苯并噻唑-2-磺酰胺官能团，对CA II和CAIV具有较低的纳摩尔亲和力。此外，这些衍生物在兔中的生物利用度与乙酰唑胺相当，在85-90％的范围内，表明它们是具有全身作用的CA抑制剂的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00252-4
• 作为产物：
  描述：

  胆酸 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶抑制剂。合并胆汁酸尾巴的强力磺酰胺抑​​制剂的制备。

  摘要：

  OTBDMS醚脱保护后，在碳二亚胺存在下，TBDMS保护的胆汁酸（胆酸，鹅去氧胆酸，脱氧胆酸，石胆酸，熊去氧胆酸）或脱氢胆酸与具有游离氨基/羟基部分的芳族/杂环磺酰胺反应在其分子中掺入胆汁酸部分的磺酰胺 许多此类衍生物显示出对碳酸酐酶的三种同工酶（CA，EC 4.2.1.1）的强抑制特性，即CA I，II和IV，锌酶在许多病理中起着关键作用，并且代表了开发各种药理剂的有趣目标。一些活性最高的衍生物，在其分子中结合了1,3,4-噻二唑-2-磺酰胺或苯并噻唑-2-磺酰胺官能团，对CA II和CAIV具有较低的纳摩尔亲和力。此外，这些衍生物在兔中的生物利用度与乙酰唑胺相当，在85-90％的范围内，表明它们是具有全身作用的CA抑制剂的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00252-4

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Chiral Allylic Esters
  作者：Jeffrey S. Cannon、Stefan F. Kirsch、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja106685w

  日期：2010.11.3

  A broadly useful catalytic enantioselective synthesis of branched allylic esters from prochiral (Z)-2-alkene-1-ols has been developed. The starting allylic alcohol is converted to its trichloroacetimidate intermediate by reaction with trichloroacetonitrile, either in situ or in a separate step, and this intermediate undergoes clean enantioselective S(N)2' substitution with a variety of carboxylic acids

  已经开发了一种广泛有用的催化对映选择性合成从前手性 (Z)-2-烯烃-1-醇的支链烯丙酯。起始烯丙醇通过与三氯乙腈反应，在原位或在单独的步骤中转化为其三氯乙酰亚胺中间体，并且该中间体在钯的存在下用各种羧酸进行干净的对映选择性 S(N)2' 取代（ II)催化剂(R(p),S)-di-μ-乙酰基双[(η(5)-2-(2'-(4'-甲基乙基)恶唑啉基)环戊二烯基-1-C,3'-N)( η(4)-四苯基环丁二烯)钴]二钯，(R(p),S)-[COP-OAc](2)，或其对映异构体。定义了这种有用的催化不对称烯丙基酯化的范围和限制。