2-nonylquinazolin-4(3H)-one | 1610566-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-nonylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-nonyl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 1610566-47-6
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O
• 分子量: 272.39
• InChiKey: LQRUAMXCQHSABE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  45.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  癸醛 、 2-氨基苯甲酰胺 在 对甲苯磺酸 、 fluorescein free acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2-nonylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于可见光诱导光催化合成喹唑啉酮的无金属催化剂

  摘要：

  在目前的工作中，我们开发了一种使用荧光素作为光催化剂，通过邻氨基苯甲酰胺和醛在可见光照射下的缩合反应合成喹唑啉酮的新型环保方法。在该协议中，既不需要有毒氧化剂也不需要过渡金属催化剂，并且可以高效地获得一系列喹唑啉酮。此外，该反应可以扩展到克级，在未来的工业化中具有广阔的应用潜力。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2021.111668

文献信息

• 一种光催化合成喹唑啉酮的方法
  申请人：上海橡实化学有限公司

  公开号：CN113185468B

  公开（公告）日：2022-08-26

  本发明公开了一种光催化合成喹唑啉酮的方法，以邻氨基苯甲酰胺与醛为原料，以荧光素为光催化剂，以对甲基苯磺酸为辅助催化剂，在可见光照射下进行光催化反应得到喹唑啉酮。本发明使用非金属催化剂，降低了反应成本；反应条件温和，在室温下就能完成该反应；操作简单，反应时间短，后处理简单，产物收率高，更加绿色环保。该方法不仅具有较高的学术价值，而且具有一定的产业化前景。
• Direct synthesis of quinazolinones by acceptorless dehydrogenative coupling of o-aminobenzamide and alcohols by heterogeneous Pt catalysts
  作者：S. M. A. Hakim Siddiki、Kenichi Kon、Abeda Sultana Touchy、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1039/c4cy00092g

  日期：——

  metal nanoclusters (Pt/HBEA) effectively catalyze direct dehydrogenative synthesis of quinazolinones from o-aminobenzamide and alcohols under promoter-free conditions. This is the first heterogeneous catalytic system for this reaction, which has a turnover number (TON) more than 25 times higher than previous homogeneous catalysts as well as wide scope for aliphatic and aromatic alcohols.

  HBEA沸石负载的Pt金属纳米簇（Pt / HBEA）在无助催化剂的条件下有效催化了邻氨基苯甲酰胺和醇类直接催化脱氢合成喹唑啉酮。这是该反应的第一个非均相催化体系，其周转数（TON）比以前的均相催化剂高25倍以上，而且脂族和芳族醇的应用范围很广。
• Ru Doped Hydrotalcite Catalyzed Borrowing Hydrogen-Mediated N-Alkylation of Benzamides, Sulfonamides, and Dehydrogenative Synthesis of Quinazolinones
  作者：Bitan Sardar、Ramen Jamatia、Arup Samanta、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02913

  日期：2022.5.6

  catalyzed N-alkylation of benzamides and sulfonamides with alcohols via borrowing hydrogen catalysis is illustrated. Various primary alcohols, including benzyl, heteroaryl, and aliphatic alcohols, were alkylated in good to excellent yields. To shed light on the mechanistic details, several control studies and deuterium labeling experiments were performed. Mechanistic studies underpin that the reaction is going

  说明了通过借氢催化有效的钌掺杂水滑石催化苯甲酰胺和磺酰胺与醇的 N-烷基化。各种伯醇，包括苄基醇、杂芳基醇和脂肪醇，都以良好的收率进行了烷基化。为了阐明机械细节，进行了几项对照研究和氘标记实验。机理研究表明，该反应是通过借氢途径而不是 S N 1 型机理进行的。该反应可以很容易地扩大规模，而不会对产率产生任何不利影响。该催化剂还能够直接由2-氨基苯甲酰胺和醇合成喹唑啉酮。成功的可回收性和高反应性突出了催化剂的实际适用性。
• Synthesis of quinazolinone scaffolds via a zinc(ii)-stabilized amidyl radical-promoted deaminative approach
  作者：Subarna Manna、Sangita Sahoo、Arnab Rit

  DOI：10.1039/d4cc01554a

  日期：——

  stable zinc compound, for the efficient coupling of o-amino amides/esters with nitriles to afford diverse quinazolinone scaffolds and their synthetic utility was showcased via post-modification to access therapeutically relevant compounds. Importantly, mechanistic probes established the reaction pathway that proceeds via aminyl radical.

  在此，我们报告了一种仅以配体为中心的氧化还原控制方案，利用工作台稳定的锌化合物，将邻氨基酰胺/酯与腈有效偶联，以提供不同的喹唑啉酮支架，并通过后修饰展示了它们的合成效用，以达到治疗目的相关化合物。重要的是，机械探针建立了通过氨基自由基进行的反应途径。