tert-butyl (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)pent-4-ynoate | 857335-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)pent-4-ynoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pent-4-ynoate
• CAS: 857335-00-3
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₄
• 分子量: 391.467
• InChiKey: PLBAWXUHLPBKQB-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  567.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)pent-4-ynoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以99%的产率得到Fmoc-L-炔丙基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Dansylated Polytheonamide 模拟物的设计、合成和功能分析：一种人工肽离子通道

  摘要：

  我们在此报告了一种新型人工离子通道分子的设计、全合成和功能分析，称为丹磺酰化聚乙醇酰胺模拟物 (3)。通道 3 的设计基于一种非常有效的细胞毒素，polytheonamide B (1)。我们开发合成离子通道的策略可以很容易地衍生出各种功能，涉及两个关键特征。首先，通过用市售氨基酸替换许多需要多步合成的非蛋白质氨基酸残基来简化 1 的结构，同时保留折叠所需的那些残基。它显着减少了合成步骤的数量，并促进了 3 的实用化学构建。 其次，在残基 44 处引入炔丙基甘氨酸使得能够轻松安装丹酰基作为 3 膜定位的报告基因。新设计的保护基策略的应用提供了通过一个自动固体有效构建残基 12-48 的 37 个氨基酸序列相肽合成。从树脂上裂解肽后，通过丹酰基引入和与残基 1-11 的一个片段偶联反应合成 3，然后进行全局脱保护。简化的模拟 3 对 p388 小鼠白血病细胞 (IC(50) = 12 nM)

  DOI：

  10.1021/ja303831a
• 作为产物：
  描述：

  N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 在 4,4-dibutyl-2,6-bis-(3,4,5-trifluoro-phenyl)-4,5-dihydro-3H-4-azonia-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalene 、 碳酸氢钠 、 柠檬酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 tert-butyl (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Dansylated Polytheonamide 模拟物的设计、合成和功能分析：一种人工肽离子通道

  摘要：

  我们在此报告了一种新型人工离子通道分子的设计、全合成和功能分析，称为丹磺酰化聚乙醇酰胺模拟物 (3)。通道 3 的设计基于一种非常有效的细胞毒素，polytheonamide B (1)。我们开发合成离子通道的策略可以很容易地衍生出各种功能，涉及两个关键特征。首先，通过用市售氨基酸替换许多需要多步合成的非蛋白质氨基酸残基来简化 1 的结构，同时保留折叠所需的那些残基。它显着减少了合成步骤的数量，并促进了 3 的实用化学构建。 其次，在残基 44 处引入炔丙基甘氨酸使得能够轻松安装丹酰基作为 3 膜定位的报告基因。新设计的保护基策略的应用提供了通过一个自动固体有效构建残基 12-48 的 37 个氨基酸序列相肽合成。从树脂上裂解肽后，通过丹酰基引入和与残基 1-11 的一个片段偶联反应合成 3，然后进行全局脱保护。简化的模拟 3 对 p388 小鼠白血病细胞 (IC(50) = 12 nM)

  DOI：

  10.1021/ja303831a

文献信息

• pDobz/pDobb protected diaminodiacid as a novel building block for peptide disulfide-bond mimic synthesis
  作者：Chao Liu、Yan Zou、Honggang Hu、Yunyun Jiang、Luping Qin

  DOI：10.1039/c8ra09761e

  日期：——

  (pDobz)- and p-dihydroxyborylbenzyl pinacol ester (pDobb)-based novel diaminodiacid building block that can be easily deprotected via mild treatment with amine oxide. Its efficiency and practicability were also confirmed by the total synthesis of contryphan-Vn disulfide bond mimic. The results suggested that this novel diaminodiacid building block has satisfactory Fmoc SPPS compatibility, yet only required

  二氨基二酸策略已在肽二硫键模拟物的化学合成中得到广泛研究。作为关键中间体的二氨基二酸结构单元目前备受关注。然而，现有构件中固有的一个技术瓶颈是在去保护过程中由重金属试剂引起的污染问题，这使得肽不太适合制药用途。在此，我们描述了一种基于对-二羟基硼基苄氧基羰基频哪醇酯 (pDobz) 和对-二羟基硼基苄基频哪醇酯 (pDobb) 的新型二氨基二酸结构单元的成功开发，该结构单元可以通过以下方式轻松脱保护。用氧化胺进行温和处理。其有效性和实用性也得到了contryphan-Vn二硫键模拟物的全合成证实。结果表明，这种新型二氨基二酸结构单元具有令人满意的 Fmoc SPPS 相容性，但只需要一个简单、快速和无金属的脱保护过程。我们相信这种新型二氨基二酸结构单元可以促进二氨基二酸策略的进一步发展。
• Diaminodiacid-based synthesis of macrocyclic peptides using 1,2,3-triazole bridges as disulfide bond mimetics
  作者：Ye Guo、Chao Liu、Hui Song、Feng-Liang Wang、Yan Zou、Qiu-Ye Wu、Hong-Gang Hu

  DOI：10.1039/c6ra26617g

  日期：——

  A new approach for the efficient construction of 1,2,3-triazole bridges as disulfide surrogates in peptides, utilizing the diaminodiacid strategy was established. Two thanatin derivatives were prepared with 1,5- and 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole diaminodiacids as building blocks. The antibacterial activity studies are also described here.

  建立了一种利用二氨基二酸策略有效构建1,2,3-三唑桥作为肽中的二硫化物替代物的新方法。用1，5-和1，4-二取代的1,2,3-三唑二氨基二酸作为结构单元制备了两种他汀衍生物。此处还描述了抗菌活性研究。
• High Yielding Preparation of Dicarba-<i>closo</i>-dodecaboranes Using a Silver(I) Mediated Dehydrogenative Alkyne-Insertion Reaction
  作者：Antonio Toppino、Afaf R. Genady、Mohamed E. El-Zaria、James Reeve、Fargol Mostofian、Jeff Kent、John F. Valliant

  DOI：10.1021/ic400928v

  日期：2013.8.5

  The synthesis of 1,2-dicarba-closo-dodecaboranes (ortho-carboranes) is often low yielding which is a critical issue given the increasing use of boron clusters in material science and medicinal chemistry. To address this barrier, a series of Cu, Ag, and Au salts were screened to identify compounds that would enhance the yields of ortho-caboranes produced when treating alkynes with B10H12(CH3CN)2. Using

  合成1,2- dicarba-闭合碳-dodecaboranes（邻-carboranes）通常低产其是给定的在材料科学和药物化学越来越多地使用硼簇的一个关键问题。为了解决这一障碍，对一系列的铜，银和金盐进行了筛选，以鉴定出可提高用B 10 H 12（CH 3 CN）2处理炔烃时产生的邻环硼烷的收率的化合物。使用各种官能化的配体，包括单官能团和多官能团的内部和末端炔烃，当以催化量使用AgNO 3时，产率会显着提高。硝酸银3 似乎可以防止在碳硼烷形成之前炔烃的不希望的还原/氢硼化，并且该方法与芳基，卤素，羟基，腈，氨基甲酸酯和羰基官能化的炔烃兼容。
• Studies directed toward the synthesis of the scabrosins: validation of a tandem enyne metathesis approach
  作者：Mark D. Middleton、Brian P. Peppers、Steven T. Diver

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.089

  日期：2006.11

  A synthetic approach to the scabrosin family of antibiotics using a ruthenium carbene-catalyzed tandem metathesis and a Pd(II)-catalyzed cyclization is described. The chiral propargyl amino acid is furnished through enantioselective phase-transfer propargylation. The synthesis of the cyclohexadiene ring system is achieved through ring synthesis using tandem enyne metathesis, previously developed in

  描述了一种使用钌卡宾催化的串联复分解和Pd（II）催化的环化作用来合成Scabrosin抗生素家族的方法。通过对映选择性相转移炔丙基化提供手性炔丙基氨基酸。环己二烯环系统的合成是通过使用之前在我们实验室中开发的串联烯炔复分解的环合成来实现的。比较了无亚甲基和1,5-己二烯-炔烃复分解的互补方法。使用两步氯乙酰氧基化反应（Bäckvall反应）形成二氢吲哚杂环，随后酰胺亲核试剂发生亲核攻击。将二氢吲哚亚基连接并环化以提供核心二酮哌嗪环。还讨论了中间体的立体化学分配。
• Propargylamine Amino Acids as Constrained <i>N</i>^ε-Substituted Lysine Mimetics
  作者：Kevin Van holsbeeck、Mathias Elsocht、Steven Ballet

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03931

  日期：2023.1.13

  Herein, alkylated propargylamines are reported as constrained lysine mimetics and constructed in a single step using a copper(I)-catalyzed A3-coupling reaction. Using multiple secondary amines, the reaction allowed the generation of a structurally diverse set of N-Fmoc protected amino acid derivatives. In addition, the A3-reaction was applied on solid phase via the assembly of short model tripeptides. Moreover

  在此，烷基化炔丙基胺被报道为受限制的赖氨酸模拟物，并使用铜 (I) 催化的 A 3偶联反应一步构建。使用多种仲胺，该反应可以生成一组结构多样的N -Fmoc 保护的氨基酸衍生物。此外，A 3 -反应通过组装短模型三肽应用于固相。此外，内部炔烃部分允许进一步功能化为新型 1,4,5-三取代的 1,2,3-三唑基氨基酸。