2-bromo-2,2-difluoro-N-(o-tolyl)acetamide | 950179-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-2,2-difluoro-N-(o-tolyl)acetamide
• 英文别名: 2-bromo-2,2-difluoro-N-(2-methylphenyl)acetamide
• CAS: 950179-45-0
• 化学式: C₉H₈BrF₂NO
• 分子量: 264.069
• InChiKey: VVMUNALFMLNALL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2,2-difluoro-N-(o-tolyl)acetamide 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,3-difluoro-4-((phenylthio)methyl)-1-(o-tolyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基溴二氟乙酰胺与二硫化物或二硒化物的可见光诱导，无催化剂的自由基交叉偶联环化

  摘要：

  已经开发了二硒化物或二硫化物与N-烯丙基溴二氟乙酰胺的可见光诱导的，催化剂-自由基的交叉偶联环化。该开发的方案显示出良好的官能团耐受性，并以中等至良好的产率提供了各种4-硫代和4-硒代取代的3,3-二氟-γ-内酰胺。基于控制实验，提出了一个可能的自由基-自由基交叉偶联途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03490
• 作为产物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 邻甲苯胺 在 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 2-bromo-2,2-difluoro-N-(o-tolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  级联光氧化还原/碘催化：通过烯烃的氨基二氟烷基化获得二氟-γ-内酰胺

  摘要：

  新颖的级联光氧化还原/碘化物催化系统使烯烃能够用作能够实​​现烯烃的氨基二氟烷基化的自由基受体。廉价的碘盐在该反应中起着至关重要的作用，它可以通过可逆的C–I键形成来调节碳正离子反应性，以控制反应的选择性，并且在存在多个反应性途径的情况下，一系列竞争性反应被完全消除。本双重催化方案为在温和的反应条件下由简单易得的起始原料直接合成各种二氟-γ-内酰胺提供了一种非常方便的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01515

文献信息

• The reaction of fluorine-containing compounds with conjugated dienoic acids initiated by sodium dithionite
  作者：Shengjie Mao、Xiang Fang、Lu Ba、Fanhong Wu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.09.004

  日期：2007.1

  The reaction of fluorine-containing halides and acetamides with conjugated dienoic acids initiated by sodium dithionite gave halide-free 1,4-adducts in 40–80% yields, with the E configuration as the major products.

  连二亚硫酸钠引发的含氟卤化物和乙酰胺与共轭二烯酸的反应以40-80％的收率得到了无卤的1,4-加合物，其中E构型为主要产物。
• Photocatalytic Cyclization/Defluorination Domino Sequence to Access 3-Fluoro-1,5-dihydro-2<i>H</i>-pyrrol-2-one Scaffold
  作者：Zhi-Peng Ye、Yuan-Zhuo Hu、Jian-Ping Guan、Kai Chen、Fang Liu、Jie Gao、Jun-An Xiao、Hao-Yue Xiang、Xiao-Qing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01477

  日期：2021.6.18

  We herein report an unprecedented photoinduced cyclization/defluorination domino process of N-allylbromodifluoroacetamide with cyclic secondary amines. Consequently, a wide array of valuable 3-fluoro-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones were facilely prepared from readily available starting materials under mild conditions. Preliminary mechanistic investigations suggest that a radical chain propagation and

  我们在此报告了N-烯丙基溴二氟乙酰胺与环状仲胺的前所未有的光致环化/脱氟多米诺骨牌过程。因此，在温和的条件下，从容易获得的起始材料中轻松制备了一系列有价值的 3-fluoro-1,5-dihydro-2 H -pyrrol-2-ones。初步的机理研究表明，自由基链增长和胺促进的脱氟途径可能参与了这种转变。
• Cu-Catalyzed Aminodifluoroalkylation of Alkynes and α-Bromodifluoroacetamides
  作者：Yunhe Lv、Weiya Pu、Qian Chen、Qingqing Wang、Jiejie Niu、Qian Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01313

  日期：2017.8.4

  The copper-catalyzed highly regioselective aminodifluoroalkylation of alkynes and α-bromodifluoroacetamides was realized for the first time. With this method, 3,3-difluoro-1H-pyrrol-2(3H)-ones were constructed in a single step from various alkynes and α-bromodifluoroacetamides substrates without using any extra oxidant.

  首次实现了铜的炔烃和α-溴二氟乙酰胺的高区域选择性氨基二氟烷基化反应。用这种方法，可以在不使用任何氧化剂的情况下，由各种炔烃和α-溴二氟乙酰胺底物一步一步制得3，3-二氟-1 H-吡咯-2（3 H）-一。
• Construction of Boronated <i>γ</i> ‐Lactams via Palladium‐Catalyzed Intramolecular Boryldifluoroalkylation of Alkenes
  作者：Wu‐Jie Lin、Yu‐Zhao Wang、Jian‐Yu Zou、Yi‐Chuan Zhao、Jin‐Lin Wang、Xue‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/adsc.202000786

  日期：2020.11.18

  for the preparation of boronated γ‐lactams via palladium‐catalyzed boryldifluoroalkylation of alkenes with α‐bromodifluoroacetamides was developed. This method exhibits good functional group tolerance. Various boronated products were obtained in moderate to good yields for 1 h. Mechanistic studies indicated that this reaction may involve an intramolecular radical cascade cyclization process.

  开发了一种通过钯与α-溴二氟乙酰胺的烯烃催化的硼基二氟烷基化反应制备硼化γ-内酰胺的方法。该方法表现出良好的官能团耐受性。在1小时内以中等到良好的产率获得了各种硼化产品。机理研究表明，该反应可能涉及分子内自由基级联环化过程。
• Cu-Catalyzed Arylation of Bromo-Difluoro-Acetamides by Aryl Boronic Acids, Aryl Trialkoxysilanes and Dimethyl-Aryl-Sulfonium Salts: New Entries to Aromatic Amides
  作者：Satenik Mkrtchyan、Michał Jakubczyk、Suneel Lanka、Michael Pittelkow、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.3390/molecules26102957

  日期：——

  copper-catalyzed direct arylation. Readily available and structurally simple aryl precursors such as aryl boronic acids, aryl trialkoxysilanes and dimethyl-aryl-sulfonium salts were used as the source for the aryl substituents. The scope of the reactions was tested, and the reactions were insensitive to the electronic nature of the aryl groups, as both electron-rich and electron-deficient aryls were successfully

  我们描述了一种以机制为导向的合成方法发现，该方法能够利用铜催化的直接芳基化从 2-溴-2,2-二氟乙酰胺制备芳香酰胺。使用易于获得且结构简单的芳基前体，例如芳基硼酸、芳基三烷氧基硅烷和二甲基芳基锍盐作为芳基取代基的来源。测试了反应的范围，并且反应对芳基的电子性质不敏感，因为富电子和缺电子的芳基都被成功引入。多种 2-溴-2,2-二氟乙酰胺（作为脂肪族或芳香族仲酰胺或叔酰胺）在开发的条件下也具有反应性。所描述的合成方案显示出优异的效率，并成功用于以良好到优异的产率快速制备各种芳香酰胺。反应规模扩大至克级。