methyl 3α-mesyloxy-7α,12α-dihydroxy-5β-cholan-24-oate | 160836-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3α-mesyloxy-7α,12α-dihydroxy-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: Methyl (3alpha,5beta,7alpha,12alpha)-7,12-dihydroxy-3-(methanesulfonyloxy)cholan-24-oate；methyl (4R)-4-[(3R,5R,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-7,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-methylsulfonyloxy-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 160836-52-2
• 化学式: C₂₆H₄₄O₇S
• 分子量: 500.697
• InChiKey: BTVYUWGZLHLBJQ-HZAMXZRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α-mesyloxy-7α,12α-dihydroxy-5β-cholan-24-oate 在 甲醇 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 4-吡咯烷基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Two-channel dansyl/tryptophan emitters with a cholic acid bridge as reporters for local hydrophobicity within supramolecular systems based on bile salts

  摘要：

  在仿生介质中，由于碘离子的存在，与Trp和Dns荧光团结合的偶联双聚体同时发射的发射被抑制，其速率常数取决于局部疏水性。

  DOI：

  10.1039/c4ob01394h
• 作为产物：
  描述：

  胆酸 在 吡啶 、 盐酸 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 生成 methyl 3α-mesyloxy-7α,12α-dihydroxy-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  Two-channel dansyl/tryptophan emitters with a cholic acid bridge as reporters for local hydrophobicity within supramolecular systems based on bile salts

  摘要：

  在仿生介质中，由于碘离子的存在，与Trp和Dns荧光团结合的偶联双聚体同时发射的发射被抑制，其速率常数取决于局部疏水性。

  DOI：

  10.1039/c4ob01394h

文献信息

• 花生胆酸及其中间体的制备方法
  申请人：上海博志研新药物技术有限公司

  公开号：CN106496300B

  公开（公告）日：2018-05-18

  本发明公开了花生胆酸及其中间体的制备方法。本发明提供了一种花生胆酸中间体I的制备方法，包括以下步骤：有机溶剂中，将花生胆酸中间体II或II’与还原剂进行还原反应，得到花生胆酸中间体I；所述的还原剂为水合肼或甲胺。本发明的制备方法以市售的化工产品胆酸甲酯为起始原料，仅需要两步就可以制得花生胆酸中间体I，反应路线短，总收率可高达76％，制得的产品纯度高于98.00％，并且避免了使用剧毒品叠氮化钠和催化氢化的条件，操作安全，生产成本低、环境友好，适合于工业化生产。
• Click Chemistry: An Efficient Synthesis of Heterocycles Substituted with Steroids, Saponins, and Digitalis Analogues
  作者：Márcio Paixão、Anna Deobald、Leandro Camargo、Diego Alves、Julio Zukerman-Schpector、Arlene Corrêa

  DOI：10.1055/s-0031-1289606

  日期：2011.12

  partner allowed the synthesis of a privileged class of natural product analogues. The versatility of this protocol makes this chemistry a useful attractive approach for the synthesis of target molecules. click chemistry - 1,2,3-triazole - sugars - steroids - saponins - digitalis

  铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）已用于高产，高产的含1,2,3-三唑类固醇的构建。炔丙基糖苷和甾类叠氮化物作为反应伴侣的组合允许合成一类特权的天然产物类似物。该方案的多功能性使该化学成为合成目标分子的有用的有吸引力的方法。 点击化学-1,2,3-三唑-糖-类固醇-皂苷-洋地黄
• [EN] GLUCOCORTICOID RECEPTOR LIGANDS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS<br/>[FR] LIGANDS DE RECEPTEURS GLUCOCORTICOIDES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES METABOLIQUES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2004000869A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  This invention relates to novel compounds that are liver selective glucocorticoid receptor antagonists, to methods of preparing such compounds, and to methods for using such compounds in the regulation of metabolism, especially lowering serum glucose levels, insulin levels, or lipid levels, and/or decreasing body weight.

  这项发明涉及一种新型化合物，它们是肝选择性糖皮质激素受体拮抗剂，涉及制备这种化合物的方法，以及利用这种化合物在调节新陈代谢方面的方法，特别是降低血清葡萄糖水平、胰岛素水平或脂质水平，和/或减少体重。
• CuAAC Synthesis and Anion Binding Properties of Bile Acid Derived Tripodal Ligands
  作者：Dmitry A. Erzunov、Gennadij V. Latyshev、Alexey D. Averin、Irina P. Beletskaya、Nikolay V. Lukashev

  DOI：10.1002/ejoc.201500835

  日期：2015.10

  24-5β-cholanetriazolyl derivatives of phosphorus acids, which contained anion-binding triazolium sites and hydrophobic cholane residues. The influence of the location of the triazolium moiety (in 3α-, 3β-position) on fluoride-ion complexation was investigated. The anion-binding properties of tris(triazolium) ligands were studied for a series of inorganic and organic anions and high complexation constants were

  铜催化的叠氮化物-炔环加成反应用于制备一系列磷酸的双和三-3-和 24-5β-胆烷三唑基衍生物，其中含有阴离子结合的三唑鎓位点和疏水性胆烷残基。研究了三唑鎓部分的位置（在 3α-、3β-位）对氟离子络合的影响。研究了一系列无机和有机阴离子的三（三唑鎓）配体的阴离子结合特性，并观察到氟离子、硫酸氢根和苯甲酸根阴离子的高络合常数。
• Tripodal Bile Acid Architectures Based on a Triarylphosphine Oxide Core Obtained by Copper-Catalysed [1,3]-Dipolar Cycloaddition: Synthesis and Preliminary Aggregation Studies
  作者：Bala N. S. Thota、Aramballi J. Savyasachi、Nikolay Lukashev、Irina Beletskaya、Uday Maitra

  DOI：10.1002/ejoc.201301443

  日期：2014.3

  We report the synthesis and aggregation behaviour of new water-soluble, bile acid derived tripodal architectures based on a core derived from triphenylphosphine oxide. We employed the well-established copper-catalysed [1,3]-dipolar cycloaddition (CuAAC) for the construction of these tripodal molecules. The aggregation behaviour of these molecules in aqueous media was studied by different analytical

  我们报告了基于衍生自氧化三苯基膦的核心的新型水溶性、胆汁酸衍生的三足结构的合成和聚集行为。我们采用成熟的铜催化 [1,3]-偶极环加成 (CuAAC) 来构建这些三足分子。这些分子在水性介质中的聚集行为通过不同的分析方法进行研究，例如染料增溶、动态光散射、核磁共振和原子力显微镜。这些分子结构还提供了额外的优势，有助于理解胆汁酸骨架的性质和这些结构中类固醇 C-3 位置的构型的影响；据我们所知，这在文献中还没有报道。