9-diazo-10,10-dimethyl-9,10-dihydroanthracene | 85199-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-diazo-10,10-dimethyl-9,10-dihydroanthracene
• 英文别名: 9-diazo-9,10-dihydro-10,10-dimethylanthracene；10-Diazo-9,9-dimethyl-9,10-dihydroanthracene；10-diazo-9,9-dimethylanthracene
• CAS: 85199-64-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: OLJOAIVZGOZCJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-diazo-10,10-dimethyl-9,10-dihydroanthracene 在 顺-2-丁烯 作用下， 以80%的产率得到9,9',10,10'-Tetrahydro-10,10,10',10'-tetramethyl-9,9'-bianthracen
  参考文献：
  名称：

  Dihydrosilaanthracenylidene and dihydroanthracenylidene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88356-2
• 作为产物：
  描述：

  10,10-dimethylanthrone hydrazone 在 氢氧化钾 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 9-diazo-10,10-dimethyl-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  Chemistry and kinetics of aryl carbenes in methanol at low temperatures

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00327a018

文献信息

• Chromium Complex Catalyzed Synthesis of Spirocyclopropanes from Diaryl Diazo Compounds – Direct NMR-Spectroscopic Observation of a Carbene Complex Intermediate
  作者：Jürgen Pfeiffer、Martin Nieger、Karl Heinz Dötz

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<1011::aid-ejoc1011>3.0.co;2-h

  日期：1998.6

  The [2 + 1] cycloaddition reaction of electron-rich alkenes such as enol ethers with 9-diazo-9H-fluorene (1) is efficiently catalyzed by pentacarbonyl(η2-cis-cyclooctene)chromium(0) (2). This cyclopropanation reaction shows a pronounced preference for electron-rich CC bonds, as demonstrated by the regioselective reactions of allyl vinyl ether and 2-vinyloxyethyl acrylate; the [2 + 1] cycloaddition proceeds

  富含电子的烯烃如烯醇醚与 9-重氮-9H-芴 (1) 的 [2 + 1] 环加成反应由五羰基 (η2-顺式-环辛烯) 铬 (0) (2) 有效催化。这种环丙烷化反应显示出对富电子 CC 键的明显偏好，正如烯丙基乙烯基醚和丙烯酸 2-乙烯基氧基乙酯的区域选择性反应所证明的那样；[2 + 1] 环加成通过卡宾配合物中间体 13 进行，在反应过程中已通过 13C-NMR 光谱检测到。(Z)-丙烯基苄基醚产生螺环丙烷21，保留了之前的烯属双键的构型。而重氮化合物 22 和 23 与乙基乙烯基醚反应得到低收率的环丙烷，二苯并环庚烯基和二芳基卡宾前体 24 和 25 提供了中等产率的烯烃复分解产物 29-31。环丙烷化和烯烃复分解之间的竞争反映了卡宾配合物中间体进行脱羰的倾向。
• Diarylcarbene Complexes of Chromium from Diazo Precursors:  Synthesis and Reaction with Electron-Rich Alkynes¹
  作者：Jürgen Pfeiffer、Karl Heinz Dötz

  DOI：10.1021/om971086g

  日期：1998.9.1

  By reaction with pentacarbonyl(η2-cis-cyclooctene)chromium(0) (1) various diaryl diazo compounds have been converted into the corresponding chromium carbene complexes 9−15, 18, and 19 which, in certain cases, show extraordinary low-field 13C NMR shifts (>400 ppm) for the carbene carbon atoms. The carbene complexes obtained by this “diazo route” undergo insertion of nucleophilic alkynes such as 1-(

  通过用五羰基反应（η 2 -顺-cyclooctene）铬（0）（1）二芳基的各种重氮化合物已经被转化成相应的铬碳烯配合物9 - 15，18，和19，其在某些情况下，表现出非凡的低字段13个C NMR位移（> 400ppm以下）用于卡宾碳原子。通过这个“重氮路线”而获得的卡宾络合物经历亲核炔插入诸如1-（二乙基氨基）-1-丙炔或ethoxyethyne进入金属-卡宾键，得到α，β不饱和碳烯配合物20 - 28中箭头C 2同源化。
• SEKIGUCHI, AKIRA;ANDO, WATARU;SUGAWARA, TADASHI;IWAMURA, HIIZU;LIU, M. T.+, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 40, 4095-4098
  作者：SEKIGUCHI, AKIRA、ANDO, WATARU、SUGAWARA, TADASHI、IWAMURA, HIIZU、LIU, M. T.+

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry and kinetics of aryl carbenes in methanol at low temperatures
  作者：Bradford B. Wright、Matthew S. Platz

  DOI：10.1021/ja00327a018

  日期：1984.7
• Dihydrosilaanthracenylidene and dihydroanthracenylidene
  作者：Akira Sekiguchi、Wataru Ando、Tadashi Sugawara、Hiizu Iwamura、Michael T.H. Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88356-2

  日期：1982.1