N-(3-azidopropyl)-1-(2-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoyl)piperidine-4-carboxamide | 1379514-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-(3-azidopropyl)-1-(2-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoyl)piperidine-4-carboxamide
• CAS: 1379514-85-8
• 化学式: C₂₉H₂₇N₅O₅
• 分子量: 525.564
• InChiKey: YGQOSIHJXLXDFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  148.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(3-propiolamido-2-sulfopropanoyl)glycine 、 N-(3-azidopropyl)-1-(2-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoyl)piperidine-4-carboxamide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以52%的产率得到2-[[3-[[1-[3-[[1-[2-(3-Hydroxy-6-oxoxanthen-9-yl)benzoyl]piperidine-4-carbonyl]amino]propyl]triazole-4-carbonyl]amino]-2-sulfopropanoyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  New insights into the water-solubilisation of fluorophores by post-synthetic “click” and Sonogashira reactions

  摘要：

  本文介绍了将疏水性荧光染料高效化学转化为可生物接合的水溶性衍生物的新合成方法。这些新型磺化后合成方法的基石是结合使用一种原始的磺化末端炔烃和一种金属介导的反应，即铜催化的惠斯根 1,3-二极环加成反应（"click "反应）或 Sonogashira 交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1039/c2ob25428j
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶甲酸叔丁酯 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(3-azidopropyl)-1-(2-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoyl)piperidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  New insights into the water-solubilisation of fluorophores by post-synthetic “click” and Sonogashira reactions

  摘要：

  本文介绍了将疏水性荧光染料高效化学转化为可生物接合的水溶性衍生物的新合成方法。这些新型磺化后合成方法的基石是结合使用一种原始的磺化末端炔烃和一种金属介导的反应，即铜催化的惠斯根 1,3-二极环加成反应（"click "反应）或 Sonogashira 交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1039/c2ob25428j