N-(1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl)-4-toluenesulfonamide | 1423124-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl)-4-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-(1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1423124-47-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃S
• 分子量: 289.355
• InChiKey: SOWAWADZEDNCAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl)-4-toluenesulfonamide 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以62 %的产率得到N-(2-(hydroxymethyl)benzyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  环醚与亚氨基碘烷的可见光增强 C−H 胺化

  摘要：

  已经开发了一种两步方案，允许环醚与亚氨基碘烷进行 C-H 胺化，然后还原生成的中间体，用于制备氨基醇。可见光加速了最初的 C-H 功能化，与在黑暗中进行的热过程相比，提高了反应性。已经通过实验和计算研究了不同取代基对亚氨基碘烷光化学反应性的影响。进行了光物理测量和 DFT 计算以更好地理解观察到的反应性并证实所提出的机理建议。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201095
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl)-4-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  环醚与亚氨基碘烷的可见光增强 C−H 胺化

  摘要：

  已经开发了一种两步方案，允许环醚与亚氨基碘烷进行 C-H 胺化，然后还原生成的中间体，用于制备氨基醇。可见光加速了最初的 C-H 功能化，与在黑暗中进行的热过程相比，提高了反应性。已经通过实验和计算研究了不同取代基对亚氨基碘烷光化学反应性的影响。进行了光物理测量和 DFT 计算以更好地理解观察到的反应性并证实所提出的机理建议。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201095

文献信息

• A Metal–Organic Framework with Exceptional Activity for C−H Bond Amination
  作者：Le Wang、Douglas W. Agnew、Xiao Yu、Joshua S. Figueroa、Seth M. Cohen

  DOI：10.1002/anie.201709420

  日期：2018.1.8

  development of catalysts capable of fast, robust C−H bond amination under mild conditions is an unrealized goal despite substantial progress in the field of C−H activation in recent years. A Mn‐based metal–organic framework (CPF‐5) is described that promotes the direct amination of C−H bonds with exceptional activity. CPF‐5 is capable of functionalizing C−H bonds in an intermolecular fashion with unrivaled

  尽管近年来在 C-H 活化领域取得了重大进展，但开发能够在温和条件下快速、稳定地进行 C-H 键胺化的催化剂仍是一个尚未实现的目标。描述了一种 Mn 基金属有机框架 (CPF-5)，它促进 C-H 键的直接胺化，具有出色的活性。CPF-5 能够以分子间方式功能化 C-H 键，具有无与伦比的催化稳定性，可产生 >10 5的转换。
• Enantioselective, intermolecular benzylic C–H amination catalysed by an engineered iron-haem enzyme
  作者：Christopher K. Prier、Ruijie K. Zhang、Andrew R. Buller、Sabine Brinkmann-Chen、Frances H. Arnold

  DOI：10.1038/nchem.2783

  日期：2017.7

  highly selective, and renewable catalysts exist. Here we report the directed evolution of an iron-containing enzymatic catalyst—based on a cytochrome P450 monooxygenase—for the highly enantioselective intermolecular amination of benzylic C–H bonds. The biocatalyst is capable of up to 1,300 turnovers, exhibits excellent enantioselectivities, and provides access to valuable benzylic amines. Iron complexes

  C–H键是有机分子普遍存在的结构单元。尽管通常认为这些键是化学惰性的，但最近出现的C–H功能化方法有望改变合成化学的方法。C–H键的分子间胺化反应是一种特别理想且具有挑战性的转化，对于这种转化，不存在高效，高选择性和可再生的催化剂。在这里，我们报告了基于细胞色素P450单加氧酶的含铁酶催催化剂的定向进化，用于苄基CH键的高对映选择性分子间胺化。该生物催化剂能够进行多达1300次的转换，表现出出色的对映选择性，并提供了获得有价值的苄基胺的途径。铁络合物通常是C–H胺化的不良催化剂：
• Transition-metal-free Benzylic C–H Bond Intermolecular Amination Utilizing Chloramine-T and I₂
  作者：Youhei Takeda、Junpei Hayakawa、Kazuki Yano、Satoshi Minakata

  DOI：10.1246/cl.2012.1672

  日期：2012.12.5

  An intermolecular benzylic C–H bond amination utilizing the combination of chloramine-T and I2 without the aid of transition-metal catalysts has been developed. The reaction was found applicable to a variety of benzene-substituted alkanes, as well as to an adamantane derivative to give N-alkylated p-tosylamides in good yields.

  我们开发了一种分子间苄基 C-H 键胺化反应，利用氯胺-T 和 I2 的组合，无需过渡金属催化剂的辅助。该反应适用于多种苯代烷烃以及一种金刚烷衍生物，能以良好的收率得到 N-烷基对甲苯磺酸酰胺。
• Intramolecular Oxa-Mannich Reaction of 1,3-Dihydro-2-benzofuran-1-ol for Efficient Synthesis of 1-Aminophthalan Derivatives
  作者：Kim, Heebum、Kim, Sung-Gon

  DOI：10.5012/jkcs.2022.66.1.9

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of 1-aminophthalans has been developed. The intramolecular oxa-Mannich reaction of 1,3-dihydro-2-benzofuran-1-ols with p-toluenesulfonylamine in the presence of Cs₂CO₃ as a base, without using any catalyst, provided the desired 1-aminophthalans in moderate to good yields.

  一种合成1-氨基邻苯二甲酸酯的高效方法已经开发出来。在Cs₂CO₃作为碱存在的情况下，1,3-二氢-2-苯并呋喃-1-醇与对甲苯磺酰胺的分子内氧杂曼尼希反应无需使用任何催化剂，即可以中等至良好的收率提供所需的1-氨基邻苯二甲酸酯。
• Syntheses of a Novel Fluorinated Trisphosphinoborate Ligand and Its Copper and Silver Complexes. Catalytic Activity toward Nitrene Transfer Reactions
  作者：Ismael Arenas、M. Ángeles Fuentes、Eleuterio Álvarez、Yolanda Díaz、Ana Caballero、Sergio Castillón、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1021/ic4028223

  日期：2014.4.21

  A novel fluorinated ligand, the anionic PhB(CH2P(p-CF3C6H4)(2))(3) (PhBP3 (p-CF3Ph)); has been synthesized and characterized, as well as its corresponding thallium, copper, and silver derivatives. The presence of fluorine atoms in the ligand structure induced the desired effect of enhancing electrophilic character at the metal center, without promoting substantial changes in the ligand skeleton compared with the parent ligand PhB(CH2PPh2)(3) - (PhBP3). Olefin aziridination and C-H amidation reactions have been induced with those complexes as catalyst precursors. The copper derivative catalyzed the olefin aziridination of an array of olefins bearing either electron-donating or electron-withdrawing groups. The silver analogue was found to promote the C-H amidation of a series of substrates in moderate to high yields.