1,2-Bis(n-butylthio)-4,5-dimethoxybenzene | 118464-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-Bis(n-butylthio)-4,5-dimethoxybenzene
• 英文别名: 1,2-dimethoxy-4,5-di(n-butylthio)benzene；4,5-dimethoxy-1,2-bis(n-butylthio)benzene；1,2-Bis(butylsulfanyl)-4,5-dimethoxybenzene
• CAS: 118464-39-4
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂S₂
• 分子量: 314.513
• InChiKey: FWWGIINSSXESHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Bis(n-butylthio)-4,5-dimethoxybenzene 在 sodium 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 4,5-dimethoxybenzene-1,2-dithiol
  参考文献：
  名称：

  Methyl- and methoxy-substituted di[1,4]benzodithiio[2,3-b:2,3-e]pyridines as new electron donor compounds: synthesis, molecular structure, electrochemical properties, and EPR studies

  摘要：

  两种新的二[1,4]苯并硫并[2,3-b:2,3-e]吡啶（5）的衍生物在2、3、9和10位分别用甲基（7）和甲氧基（8）取代，已通过与双齿亲核试剂4,5-二甲基-和4,5-二甲氧基-苯-1,2-二硫的环化反应，从2,3,5,6-四氯吡啶制备而成。两种多杂环化合物7和8在CH2Cl2中的氧化循环伏安图显示出两个连续的氧化还原对。第一个对是由于初始化合物与其自由基阳离子之间的平衡，而第二个对中，电生成的自由基阳离子与相应的双阳离子处于平衡状态。这些分子的自由基阳离子通过将母体化合物与三氟甲酸铊（III）氧化，在三氟乙酸中生成的，在7的情况下，由于在含有10%三氟乙酸的CH2Cl2溶液中辐照而生成的，在8的情况下。这两种物质通过电子顺磁共振（EPR）进行分析。对7和8的分子结构进行的X射线分析显示出一种稳定的椅形构象，苯环与吡啶环之间的面间角分别为7的139.9°和141.4°，8的133.7°。

  DOI：

  10.1039/a900148d
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 在 喹啉 、 溴 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1,2-Bis(n-butylthio)-4,5-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Mono-oxo-bis-dithioveratrol-molybdate - 在溶液中是亚砷酸氧化酶的模型，在固态中是具有前所未有的结合基序的配位聚合物

  摘要：

  Mono-oxo-bis-dithioveratrol-molybdate 被合成、结构表征和研究其氧化转移活性。后者与类似的钨配合物的活性进行了比较。标题复合物是含有亚砷酸氧化酶的钼蝶呤的结构模型，两种复合物均成功催化氧转移反应达到 100% 转化率。使用二硫藜芦醇配体，对于钨络合物，三苯基膦的氧化被证明更快，这是不典型的。钼复合物的固态结构表现出意想不到且非常不寻常的聚合物结构基序，由复合阴离子单氧代双二硫藜芦醇钼酸盐、钠阳离子和甲醇组成。

  DOI：

  10.1002/zaac.201300076

文献信息

• Methyl- and methoxy-substituted di[1,4]benzodithiio[2,3-b:2,3-e]pyridines as new electron donor compounds: synthesis, molecular structure, electrochemical properties, and EPR studies
  作者：B. Bueno、B. Esteve、J. Irurre、E. Brillas、X. Torrelles、J. Rius、A. Alvarez-Larena、J. F. Piniella、C. Alemán、L. Juliá

  DOI：10.1039/a900148d

  日期：——

  Two new derivatives of di[1,4]benzodithiino[2,3-b:2,3-e]pyridine (5) tetrasubstituted with methyl (7) and methoxy (8) groups at the 2,3,9 and 10 positions have been prepared from 2,3,5,6-tetrachloropyridine, by cyclization reaction with the bidentate nucleophiles, 4,5-dimethyl- and 4,5-dimethoxy-benzene-1,2-dithiol. Cyclic voltammograms for the oxidation of both polyheterocyclic compounds 7 and 8 in CH2Cl2 exhibit two consecutive redox couples. The first pairs are due to the equilibria between the initial compounds and their radical cations, while in the second couples, the electrogenerated radical cations are in equilibrium with the corresponding dications. Radical cations of these molecules have been generated in fluid solution, by oxidation of the parent compounds with thallium(III) trifluoroacetate in trifluoroacetic acid in the case of 7, and by irradiation of a CH2Cl2 solution containing trifluoroacetic acid (10%) in the case of 8. Both species were analyzed by electron paramagnetic resonance (EPR). X-Ray analysis of the molecular structures of both 7 and 8 shows a stable chair-shaped conformation with interplanar angles between the phenyl rings and the pyridine ring of 139.9 and 141.4° for 7 and 133.7° for 8.

  两种新的二[1,4]苯并硫并[2,3-b:2,3-e]吡啶（5）的衍生物在2、3、9和10位分别用甲基（7）和甲氧基（8）取代，已通过与双齿亲核试剂4,5-二甲基-和4,5-二甲氧基-苯-1,2-二硫的环化反应，从2,3,5,6-四氯吡啶制备而成。两种多杂环化合物7和8在CH2Cl2中的氧化循环伏安图显示出两个连续的氧化还原对。第一个对是由于初始化合物与其自由基阳离子之间的平衡，而第二个对中，电生成的自由基阳离子与相应的双阳离子处于平衡状态。这些分子的自由基阳离子通过将母体化合物与三氟甲酸铊（III）氧化，在三氟乙酸中生成的，在7的情况下，由于在含有10%三氟乙酸的CH2Cl2溶液中辐照而生成的，在8的情况下。这两种物质通过电子顺磁共振（EPR）进行分析。对7和8的分子结构进行的X射线分析显示出一种稳定的椅形构象，苯环与吡啶环之间的面间角分别为7的139.9°和141.4°，8的133.7°。
• Lowe, Nigel D.; Garner, C. David, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1993, p. 2197 - 2208
  作者：Lowe, Nigel D.、Garner, C. David

  DOI：——

  日期：——
• Woelki, Norbert; Klar, Guenter, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 36, p. 261 - 266
  作者：Woelki, Norbert、Klar, Guenter

  DOI：——

  日期：——
• HAKAMYPA, EHJDZI;KATO, KADZUMASA
  作者：HAKAMYPA, EHJDZI、KATO, KADZUMASA

  DOI：——

  日期：——
• JPH01283293A
  申请人：——

  公开号：JPH01283293A

  公开（公告）日：1989-11-14