[(5H-dibenzo[b,f]-azepin-5-yl)(hydroxy)methylidene]azanium methanesulfonate | 1560012-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: [(5H-dibenzo[b,f]-azepin-5-yl)(hydroxy)methylidene]azanium methanesulfonate
• 英文别名: Carbamazepine mesylate；benzo[b][1]benzazepine-11-carbonylazanium;methanesulfonate
• CAS: 1560012-70-5
• 化学式: CH₄O₃S*C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 332.38
• InChiKey: JVYNQEGZHQDWTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  卡马西平 、 甲烷磺酸 反应 24.0h， 生成 [(5H-dibenzo[b,f]-azepin-5-yl)(hydroxy)methylidene]azanium methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Methanesulfonic acid salt forms of carbamazepine and 10,11-dihydrocarbamazepine

  摘要：

  制备了抗惊厥和镇痛活性药物成分卡马西平及其密切相关的结构类似物 10,11-二氢卡马西平的新型甲磺酸盐，并在 120 K 和 100 K 下通过单晶 X 射线衍射对其进行了表征、分别{即[(5H-二苯并[b,f]氮杂卓-5-基)(羟基)亚甲基]甲磺酸铵，C15H13N2O+-CH3SO3-和[(10,11-二氢-5H-二苯并[b,f]氮杂卓-5-基)(羟基)亚甲基]甲磺酸铵，C15H15N2O+-CH3SO3-}。根据所获得的结构信息，重新确定了卡马西平三氟乙酸单溶液[二苯并[b,f]氮杂卓-5-甲酰胺-三氟乙酸（1/1），C15H12N2O-CF3COOH]在 100 和 270 K 下的晶体结构、根据这一数据得出的结论是，这种溶解物的质子化状态最好描述为 "中间状态"，酸性质子几乎位于酸和碱的中间点。

  DOI：

  10.1107/s010827011302859x