6-<(4-chlorobenzyl)amino>-3-methyluracil | 73908-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-<(4-chlorobenzyl)amino>-3-methyluracil
• 英文别名: 6-[(4-chlorophenyl)methylamino]-3-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 73908-18-6
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 265.699
• InChiKey: QIYLWYWMVWSTOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-<(4-chlorobenzyl)amino>-3-methyluracil 以 联苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到6-Amino-5-(4-chloro-benzyl)-3-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Thermal rearrangement of 6-(benzylamino)uracils to 5-benzyl-6-aminouracils

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01303a042
• 作为产物：
  描述：

  对氯苄胺 、 6-氯-3-甲基尿嘧啶 以 正丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到6-<(4-chlorobenzyl)amino>-3-methyluracil
  参考文献：
  名称：

  Studies on Pyrimidine-Annulated Heterocycles: A Short Synthesis of Novel 6,9-Disubstituted Cyclohepta[b]pyrimido[5,4-d]pyrrole-8(6H),10(9H)-diones

  摘要：

  合成了一系列6,9-二取代的环七氮[b]嘧啶[5,4-d]吡咯-8(6H),10(9H)-二酮衍生物，产率从良好到中等。这些衍生物是通过6-氨基-3-甲基尿嘧啶衍生物与2-氯托品在烯胺烷基化反应中反应而成，随后氨基与羰基功能的缩合、脱氯化氢和脱水反应。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6384

文献信息

• Flavins as potential antimalarials. 1. 10-(halophenyl)-3-methylflavins
  作者：William B. Cowden、Ian A. Clark、Nicholas H. Hunt

  DOI：10.1021/jm00399a020

  日期：1988.4
• WRIGHT G. E., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 15, 3128-3131
  作者：WRIGHT G. E.

  DOI：——

  日期：——
• COWDEN, WILLIAM B.;CLARK, IAN A.;HUNT, NICHOLAS H., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 4, 799-801
  作者：COWDEN, WILLIAM B.、CLARK, IAN A.、HUNT, NICHOLAS H.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Pyrimidine-Annulated Heterocycles: A Short Synthesis of Novel 6,9-Disubstituted Cyclohepta[b]pyrimido[5,4-d]pyrrole-8(6H),10(9H)-diones
  作者：Makoto Nitta、Yohei Tajima

  DOI：10.1055/s-2000-6384

  日期：——

  A number of 6,9-disubstituted cyclohepta[b]pyrimido[5,4-d]pyrrole-8(6H),10(9H)-dione derivatives have been synthesized in good to moderate yields by the reaction of 6-amino-3-methyluracil derivatives with 2-chlorotropone in an enamine-alkylation process, subsequent condensation of the amino group with the carbonyl function, dehydrochlorination, and dehydration.

  合成了一系列6,9-二取代的环七氮[b]嘧啶[5,4-d]吡咯-8(6H),10(9H)-二酮衍生物，产率从良好到中等。这些衍生物是通过6-氨基-3-甲基尿嘧啶衍生物与2-氯托品在烯胺烷基化反应中反应而成，随后氨基与羰基功能的缩合、脱氯化氢和脱水反应。
• Thermal rearrangement of 6-(benzylamino)uracils to 5-benzyl-6-aminouracils
  作者：George E. Wright

  DOI：10.1021/jo01303a042

  日期：1980.7