(E)-2,4-diamino-5-[2-(2'-9H-fluorenyl)prop-1-enyl]furo[2,3-d]pyrimidine | 862823-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (E)-2,4-diamino-5-[2-(2'-9H-fluorenyl)prop-1-enyl]furo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 862823-10-7
• 化学式: C₂₂H₁₈N₄O
• 分子量: 354.411
• InChiKey: CBEAEQVPUPLRPS-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  90.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,4-diamino-5-[2-(2'-9H-fluorenyl)prop-1-enyl]furo[2,3-d]pyrimidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 22.0h， 以50%的产率得到5-[2-(9H-Fluoren-2-yl)-propyl]-furo[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  新型5-取代的2,4-二氨基呋喃[2,3-d]嘧啶类化合物，具有多受体酪氨酸激酶和二氢叶酸还原酶抑制剂，具有抗血管生成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  最近的证据表明，将癌症与通常具有细胞生长抑制作用的受体酪氨酸激酶（RTK）抑制剂与通常具有细胞毒性的常规化学治疗剂联合治疗，可提供更好的治疗选择。我们已经设计，合成和评估了一系列新颖的2,4-二氨基-5-取代的呋喃并[2,3-d]嘧啶类化合物，它们在单个分子中具有RTK和二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制活性，作为潜在的抑制细胞生长和细胞毒性的药物具有抗肿瘤活性。使用Wittig反应由2,4-二氨基-5-氯甲基呋喃并[2,3-d]嘧啶和芳基甲基酮合成这些化合物，得到C-8-C-9不饱和类似物，然后将其催化还原为相应的饱和化合物。评价了饱和和不饱和C-8-C-9桥接化合物作为血管内皮生长因子受体（VEGFR-2，Flk，KDR），表皮生长因子受体和血小板源性生长因子受体β（PDGFR-测试版）。在鸡胚绒膜尿囊膜（CAM）分析中，还评估了选定的类似物作为抗血管生成剂。还评估了这些化合物作为人（h）

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.04.087
• 作为产物：
  描述：

  5-氯甲基呋喃并[2,3-d]嘧啶-2,4-二胺 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (E)-2,4-diamino-5-[2-(2'-9H-fluorenyl)prop-1-enyl]furo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型5-取代的2,4-二氨基呋喃[2,3-d]嘧啶类化合物，具有多受体酪氨酸激酶和二氢叶酸还原酶抑制剂，具有抗血管生成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  最近的证据表明，将癌症与通常具有细胞生长抑制作用的受体酪氨酸激酶（RTK）抑制剂与通常具有细胞毒性的常规化学治疗剂联合治疗，可提供更好的治疗选择。我们已经设计，合成和评估了一系列新颖的2,4-二氨基-5-取代的呋喃并[2,3-d]嘧啶类化合物，它们在单个分子中具有RTK和二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制活性，作为潜在的抑制细胞生长和细胞毒性的药物具有抗肿瘤活性。使用Wittig反应由2,4-二氨基-5-氯甲基呋喃并[2,3-d]嘧啶和芳基甲基酮合成这些化合物，得到C-8-C-9不饱和类似物，然后将其催化还原为相应的饱和化合物。评价了饱和和不饱和C-8-C-9桥接化合物作为血管内皮生长因子受体（VEGFR-2，Flk，KDR），表皮生长因子受体和血小板源性生长因子受体β（PDGFR-测试版）。在鸡胚绒膜尿囊膜（CAM）分析中，还评估了选定的类似物作为抗血管生成剂。还评估了这些化合物作为人（h）

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.04.087