(E)-(2R,5S,7S)-9-Iodo-7-methoxy-2,8-dimethyl-5-triisopropylsilanyloxy-non-8-en-1-ol | 148933-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-(2R,5S,7S)-9-Iodo-7-methoxy-2,8-dimethyl-5-triisopropylsilanyloxy-non-8-en-1-ol
• CAS: 148933-54-4
• 化学式: C₂₁H₄₃IO₃Si
• 分子量: 498.561
• InChiKey: RIDNJVGQQIBJOQ-IMBRSHIMSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2R,5S,7S)-9-Iodo-7-methoxy-2,8-dimethyl-5-triisopropylsilanyloxy-non-8-en-1-ol 在 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-(2R,3S,4R,7S,9S)-3-Hydroxy-11-iodo-9-methoxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-4,10-dimethyl-7-triisopropylsilanyloxy-undec-10-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  A highly convergent strategy towards rapamycin. Stereoselective construction of the C⁸–C¹⁸fragment

  摘要：

  本文概述了免疫抑制剂雷帕霉素 1 的全合成策略，并描述了如何立体选择性地构建适当官能化的 C8âC18 片段 2。

  DOI：

  10.1039/c39930000617
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methyl-4-trimethylsilanyl-but-3-en-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 lithium,azanidylidenemethylidenecopper,2H-thiophen-2-ide 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 (E)-(2R,5S,7S)-9-Iodo-7-methoxy-2,8-dimethyl-5-triisopropylsilanyloxy-non-8-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A highly convergent strategy towards rapamycin. Stereoselective construction of the C⁸–C¹⁸fragment

  摘要：

  本文概述了免疫抑制剂雷帕霉素 1 的全合成策略，并描述了如何立体选择性地构建适当官能化的 C8âC18 片段 2。

  DOI：

  10.1039/c39930000617

文献信息

• Nicolaou, K. C.; Piscopio, Anthony D.; Bertinato, Peter, Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 5, p. 318 - 333
  作者：Nicolaou, K. C.、Piscopio, Anthony D.、Bertinato, Peter、Chakraborty, Tushar K.、Minowa, Nobuto、Koide, Kazunori

  DOI：——

  日期：——