3α,7α,12α-tris(formyloxy)-24-nor-5β-chol-22(23)-ene | 67371-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,7α,12α-tris(formyloxy)-24-nor-5β-chol-22(23)-ene
• 英文别名: 3α,7α,12α-Triformyloxy-24-nor-5β-chol-22-en；3alpha,7alpha,12alpha-Triformyloxy-24-nor-5beta-chol-22-ene；[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-but-3-en-2-yl]-7,12-diformyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] formate
• CAS: 67371-30-6
• 化学式: C₂₆H₃₈O₆
• 分子量: 446.584
• InChiKey: IKHQWPQYYNAFIC-JGSYMWHOSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,7α,12α-tris(formyloxy)-24-nor-5β-chol-22(23)-ene 在 甲醇 、 sodium acetate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3β,7α,12α-triformyloxy-24-nor-5β-chol-22-ene
  参考文献：
  名称：

  Steroid-based receptors with tunable cavities; stepwise and direct syntheses of a C 3-symmetrical prototype

  摘要：

  高度预组织的“环胆酰胺”12 作为带有向内极性官能团的新系列受体 4 的原型； 12是通过单体单元的环三聚反应合成的，并且还通过适用于制备非C3对称类似物的分步途径合成。

  DOI：

  10.1039/cc9960000449
• 作为产物：
  描述：

  cholic acid triformate 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 copper diacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3α,7α,12α-tris(formyloxy)-24-nor-5β-chol-22(23)-ene
  参考文献：
  名称：

  通过氧化脱羧作用衍生自主要胆汁酸的24-Nor-5beta-chol-22-enes。

  摘要：

  描述了通过用四乙酸铅氧化脱羧从甲酰氧基-5β-胆酸制备24-nor-5β-chol-22-烯。NMR数据与衍生自胆酸，鹅去氧胆酸，熊去氧胆酸，猪去氧胆酸和脱氧胆酸的降冰片烯的其他物理常数一起显示。这些降冰片烯的简便合成证明了甲酰氧基保护基在胆汁酸系列中对氧化脱羧的适用性。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(77)80024-x

文献信息

• Synthesis of cholaphanes by ring closing metathesis
  作者：Dorota Czajkowska、Jacek W. Morzycki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.099

  日期：2007.4

  Abstract The synthesis of cholaphanes by ring closing metathesis (RCM) of 3α,7α,12α,24-tetraol allyl derivatives, obtained from cholic acid, was attempted. The reactions of tetraol 3,24-diallyl ether or 3,24-diacrylate were not satisfactory. However, diallyl derivatives of disteroidal 3,3′- or 24,24′- ortho -phthalates reacted smoothly affording cyclic dimers in good yields. In all the reactions studied

  摘要 尝试以胆酸为原料，对3α,7α,12α,24-四醇烯丙基衍生物进行闭环复分解(RCM)合成胆烷。四醇3,24-二烯丙基醚或3,24-二丙烯酸酯的反应不令人满意。然而，二甾体 3,3'- 或 24,24'- 邻苯二甲酸酯的二烯丙基衍生物反应平稳，以良好的收率提供环状二聚体。在所有研究的反应中，大环的 E 异构体都是过量的。
• A New Generation of “Cholaphanes”:  Steroid-Derived Macrocyclic Hosts with Enhanced Solubility and Controlled Flexibility
  作者：Khadga M. Bhattarai、Anthony P. Davis、Justin J. Perry、Christopher J. Walter、Stephan Menzer、David J. Williams

  DOI：10.1021/jo971272w

  日期：1997.11.1

  such as carbohydrates in nonpolar media. New features are the externally directed alkyl chains, promoting solubility in organic solvents, and (in the case of 3b/c) reduced conformational freedom resulting from truncation of the steroidal side-chain. In particular, modeling shows that the smallest macrocycle 3c possesses very little flexibility, preferring an open conformation which is also revealed in

  大环“胆甾烷” 3a-c由廉价的类固醇胆酸合成。像早期的亲戚一样，它们的特征是带有向内羟基的大量空腔，适用于在非极性介质中结合极性分子，例如碳水化合物。新功能是外部定向的烷基链，提高了在有机溶剂中的溶解度，并且（在3b / c的情况下）由于类固醇侧链的截断而降低了构象自由度。特别地，建模显示最小的大环3c具有非常小的柔性，优选开放构象，其也在其五水合物的X射线晶体结构中揭示。NMR研究表明，所有三个胆cho与CDCl（3）中的辛基β-D-葡萄糖苷形成1：1配合物，K（a）= 600-1560 M（-）（1）。胆甾烷3b / c被证明能够从水溶液中提取甲基β-D-葡萄糖苷到CHCl（3）中。对于3c，也证明了甲基β-D-葡萄糖苷通过氯仿屏障的转运。