2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2-butenedinitrile | 885456-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2-butenedinitrile
• 英文别名: (Z)-2-(1-hydroxy-1-methyl)but-2-enedinitrile；(α-hydroxy-isopropyl)-butenedinitrile；1-(α-Hydroxy-isopropyl)-aethylen-dicarbonsaeure-(1.2)-dinitril；(α-Hydroxy-isopropyl)-butendinitril；1-<α-Hydroxy-isopropyl>-aethylen-dicarbonsaeure-(1,2)-dinitril；(2E)-2-(1-Hydroxy-1-methylethyl)-2-butenedinitrile；(E)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)but-2-enedinitrile
• CAS: 885456-49-5
• 化学式: C₇H₈N₂O
• 分子量: 136.153
• InChiKey: FWZMJWJQWWXQHF-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2-butenedinitrile 在 盐酸 作用下， 生成 (4-hydroxy-4-methyl-2-oxo-tetrahydro-[3]furyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Jennen, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1937, vol. 46, p. 258,259

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反丁烯二腈 在 丙酮 作用下， 生成 (Z)-丁-2-烯二腈 、 2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2-butenedinitrile
  参考文献：
  名称：

  Jennen, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1937, vol. 46, p. 258,259

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyanide Ion Addition to α,β-Acetylenic γ-Hydroxyacid Nitriles
  作者：Boris A. Trofimov、Anastasiya G. Mal’kina、Olesya A. Shemyakina、Valentina V. Nosyreva、Alexander I. Albanov、Ludmila V. Klyba、Elena R. Zhanchipova

  DOI：10.1055/s-2006-926292

  日期：——

  Cyanide ion readily adds in a chemo-, regio- and stereoselective manner to α,β-acetylenic γ-hydroxyacid nitriles la-c under mild conditions (KCN, NH 4 Cl, H 2 O, MeOH, 20-25 °C, 24 h) to form (Z)-2-(l-hydroxy-1-alkyl )-2-butenedinitriles 2a-c in 70-95% yield. Without NH 4 Cl, the reaction results in 2-imino-5,5-dialkyl-4-carboxyamide-2,5-dihydrofurans 4a-c (37-45%) along with minor products 4-hydr

  在温和条件下（KCN、NH 4 Cl、H 2 O、MeOH、20-25 °C、24 h) 以 70-95% 的收率形成 (Z)-2-(1-羟基-1-烷基)-2-丁烯二腈 2a-c。如果没有 NH 4 Cl，反应会产生 2-亚氨基-5,5-二烷基-4-羧酰胺-2,5-二氢呋喃 4a-c (37-45%) 以及少量产物 4-羟基-3-甲氧基-4 -烷基-2-烯腈 5a-c 和 2-亚氨基-5,5-二烷基-4-甲氧基碳酰亚胺-2,5-二氢呋喃 6a,b（总产率 21-35%）。二腈 2a (NaOH, 20-25 °C, 1 h) 的甲醇分解得到亚氨基二氢呋喃 6a (76%) 作为唯一的产物。
• Transformations of cyanoacetylenic alcohols in the presence of the cyanide ion
  作者：Anastasiya G. Mal’kina、Olesya A. Shemyakina、Valentina V. Nosyreva、Alexander I. Albanov、Ludmila V. Klyba、Elena R. Zhanchipova、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1070/mc2006v016n04abeh002250

  日期：2006.1

  The transformation of 4-hydroxy-4-methylpent-2-ynenitrile in the presence of KCN in methanol (20-25 degrees C, 1 h) leads to (Z)-2-(1-hydroxy-1-methyl)but-2-enedinitrile, 4-hydroxy-3-methoxy-4-alkylalk-2-enenitrile and 2-imino-5,5-dimethyl-4-methoxycarbimide-2,5-dihydrofuran. In dioxane at room temperature, KCN catalyses the auto-transformation of cyanoacetylene to 2,2-dimethyl-3,4-di(cyanomethylene)oxetane and 2,5-di(cyanomethylene)-3,3,6,6-tetramethyl-1,4-dioxane; in aqueous dioxane (20-25 degrees C, 4 h), the reaction affords 5-amino-2,2-dimethyl-3(2H)-furanone.