N-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-4-methoxybenzenesulfonamide | 81256-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-4-methoxybenzenesulfonamide
• CAS: 81256-13-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄S
• 分子量: 293.343
• InChiKey: UDCOJBHZNOYWQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 N-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-4-methoxybenzenesulfonamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 [2-[(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]-4-methylphenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Substitution at tetracoordinate sulfur(VI). Rearrangement of 2-aminoaryl arenesulfonates to N-(2-hydroxyaryl)arenesulfonamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00349a013
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基对甲苯酚 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-4-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Substitution at tetracoordinate sulfur(VI). Rearrangement of 2-aminoaryl arenesulfonates to N-(2-hydroxyaryl)arenesulfonamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00349a013

文献信息

• Hexafluoroisopropanol (HFIP)-prompted rearrangement of N-phenoxysulfonamides for the direct assembly of ortho-sulfonamide phenols: A combined experimental and computational study
  作者：Yi Wang、Xiaoli Chen、Shuang Lin、Hui Gao、Fu-Xiaomin Liu、Zhi Zhou、Wei Yi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153601

  日期：2022.1

  chemistry. Herein an efficient metal-free rearrangement reaction has been developed for the construction of ortho-sulfonamide phenols via HFIP-prompted intramolecular sulfonamide group 1,3-migration. This protocol features mild reaction conditions, broad functional group compatibility and good regioselectivity. Combined experimental mechanistic study and detailed DFT calculations clarified the crucial

  邻磺酰胺酚代表了药物和合成化学中一类有吸引力的结构基序。本文开发了一种有效的无金属重排反应，用于通过 HFIP 促进的分子内磺酰胺基团 1,3-迁移构建邻磺酰胺酚。该方案具有反应条件温和、官能团兼容性广、区域选择性好等特点。结合实验机理研究和详细的 DFT 计算，阐明了 HFIP 分子在促进该反应中的关键作用，并且推导出了独特的氢键网络来解释观察到的反应性。
• ANDERSEN, K. K.;GOWDA, G.;JEWELL, L.;MCGRAW, P.;PHILLIPS, B. T., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 10, 1884-1889
  作者：ANDERSEN, K. K.、GOWDA, G.、JEWELL, L.、MCGRAW, P.、PHILLIPS, B. T.

  DOI：——

  日期：——