(S)-1-bromo-3-phthalimidobutan-2-one | 125287-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-bromo-3-phthalimidobutan-2-one
• 英文别名: N-((S)-3-bromo-1-methyl-2-oxo-propyl)-phthalimide；N-((S)-3-Brom-1-methyl-2-oxo-propyl)-phthalimid；2-[(2S)-4-bromo-3-oxobutan-2-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 125287-71-0
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₃
• 分子量: 296.12
• InChiKey: AQFBADWSFABGCC-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-bromo-3-phthalimidobutan-2-one 在 sodium hydride 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-<(1'(S)-phthalimido)ethyl>oxirane
  参考文献：
  名称：

  N-邻苯二甲酰基α-氨基酮的立体选择性还原：非外消旋苏-α-氨基环氧化物的快速合成

  摘要：

  衍生自对映体纯α-重氮酮Ñ -Pht氨基酸已经被转化为苏经由溴化氢处理，然后进行高度-α氨基环氧化物顺式与的LiAlH（OBu- -选择性还原吨）3。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00177-9
• 作为产物：
  描述：

  N-((S)-3-diazo-1-methyl-2-oxo-propyl)-phthalimide 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 以85%的产率得到(S)-1-bromo-3-phthalimidobutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-邻苯二甲酰基α-氨基酮的立体选择性还原：非外消旋苏-α-氨基环氧化物的快速合成

  摘要：

  衍生自对映体纯α-重氮酮Ñ -Pht氨基酸已经被转化为苏经由溴化氢处理，然后进行高度-α氨基环氧化物顺式与的LiAlH（OBu- -选择性还原吨）3。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00177-9

文献信息

• Synthesis of aminoalkylglyoxal derivatives. II. Aminoalkyglyoxal derivatives of _L-alanine, β-alanine, and _L-tyrosine
  作者：K. Balenovic´、D. Cerar、L. Filipovic´

  DOI：10.1021/jo50013a015

  日期：1953.7
• Stereoselective reduction of N-phthaloyl α-amino ketones: an expeditious new synthesis of non-racemic threo-α-amino epoxides
  作者：Saumitra Sengupta、Debarati Sen Sarma、Debasis Das

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00177-9

  日期：1999.5

  Enantiopure α-diazoketones derived from N-Pht amino acids have been converted to threo-α-amino epoxides via HBr treatment followed by a highly syn-selective reduction with LiAlH(OBu-t)3.

  衍生自对映体纯α-重氮酮Ñ -Pht氨基酸已经被转化为苏经由溴化氢处理，然后进行高度-α氨基环氧化物顺式与的LiAlH（OBu- -选择性还原吨）3。