2,2'-dihydroxy-5,5'-dimethyl-3,3'-dinitrobiphenyl | 32039-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-dihydroxy-5,5'-dimethyl-3,3'-dinitrobiphenyl
• 英文别名: Biphenyl, 2,2'-dihydroxy-5,5'-dimethyl-3,3'-dinitro-；2-(2-hydroxy-5-methyl-3-nitrophenyl)-4-methyl-6-nitrophenol
• CAS: 32039-28-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₆
• 分子量: 304.259
• InChiKey: CYIWRRIQGOJLFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 在 silica gel 、 silver nitrate 作用下， 生成 2,2'-dihydroxy-5,5'-dimethyl-3,3'-dinitrobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。第CCCLXXXII部分。通过使用各种试剂进行的网状苯酚的酚类氧化偶联

  摘要：

  已经研究了网状碱（III）的酚类氧化偶联反应，得到了吡啶（IV）和异丁二烯（V），以及试剂铁氰化钾，三氯化钒和碳酸银。还描述了对甲酚与碳酸银和与硝酸银的反应。

  DOI：

  10.1039/j39710001021

文献信息

• Nitrophenol Derivatives Oxidized by Cerium(IV) Ammonium Nitrate (CAN) and Their Cytotoxicity
  作者：Wen-Bin Pan、Li-Mei Wei、Li-Lan Wei、Chin-Chung Wu、Fang-Rong Chang、Yang-Chang Wu

  DOI：10.1002/jccs.200500086

  日期：2005.6

  Oxidation of a series of phenols with cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) in acetonitrile under mild conditions yields the mixture of corresponding nitrophenols. In the cases of methylphenols and hydroxy -carboxylic acids, the steric effect may reduce the nitration reaction. Compounds 3a and 4b showed selective activities to Hep 3B and Hep G2 cancer cell lines, respectively. Compound 2c showed selective

  在温和条件下，在乙腈中用硝酸铈 (IV) 铵 (CAN) 氧化一系列酚，生成相应硝基酚的混合物。在甲基苯酚和羟基羧酸的情况下，空间效应可能会降低硝化反应。化合物 3a 和 4b 分别显示对 Hep 3B 和 Hep G2 癌细胞系的选择性活性。化合物 2c 对 Hep G2 和 MDA-MB-231 癌细胞系显示出选择性活性。此外，化合物 10b 对 Hep G2、Hep 3B、MCF-7 和 MDA-MB-231 癌细胞系显示出选择性活性。
• Evidence of an Electron-Transfer Mechanism in the Peroxynitrite-Mediated Oxidation of 4-Alkylphenols and Tyrosine
  作者：Loris Grossi

  DOI：10.1021/jo034089d

  日期：2003.8.1

  proved by the detection of the corresponding Pummerer-type ketone. No evidence of the formation of hydroxyl radicals, due to the homolytic cleavage of the peroxynitrite at physiological pH was obtained, even though DEPMPO hydroxyl spin adducts were detected: the latter most likely arises from the direct attack of the spin trap by the oxidant species. The possible involvement of HCO(3)(-)/CO(2), i.e.

  主要通过ESR光谱和产物分析研究了过亚硝酸盐与4-烷基苯酚和酪氨酸的相互作用机理。自由基中间体被检测为与5-二乙氧基磷酰基-5-甲基-1-吡咯啉N-氧化物（DEPMPO）的自旋加合物，被鉴定为苯环的以碳为中心的自由基。该反应似乎是通过电子转移过程（ET）进行的，很可能是由NOx衍生物介导的，导致苯氧基型自由基的中间体，这是通过检测相应的Pummerer型酮来证明的。即使检测到DEPMPO羟基自旋加合物，也未获得由于过氧亚硝酸盐在生理pH下的均相裂解而形成羟基自由基的证据：后者最有可能来自氧化剂对自旋阱的直接攻击。还调查了HCO（3）（-）/ CO（2）的可能参与，即亚硝基过氧碳酸酯ONOOCO（2）（*）（-）的形成。
• Chakrabarty, K; Chawla, H M; Suresh, V V, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 7, p. 464 - 466
  作者：Chakrabarty, K、Chawla, H M、Suresh, V V

  DOI：——

  日期：——
• Chakrabarty, Kakoli; Chawla, H. Mohindra; Suresh, Valiya Veettil, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 2, p. 266 - 274
  作者：Chakrabarty, Kakoli、Chawla, H. Mohindra、Suresh, Valiya Veettil

  DOI：——

  日期：——
• Chaudhuri, Kakoli; Chawla, H. Mohindra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 272 - 273
  作者：Chaudhuri, Kakoli、Chawla, H. Mohindra

  DOI：——

  日期：——