(2,6-dimethoxy-1-methylcyclohexa-2,5-dienyl)triisopropylsilane | 304915-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2,6-dimethoxy-1-methylcyclohexa-2,5-dienyl)triisopropylsilane
• 英文别名: (2,6-Dimethoxy-1-methylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 304915-85-3
• 化学式: C₁₈H₃₄O₂Si
• 分子量: 310.552
• InChiKey: VJNRIAWYCAHWEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二烯丙基丙二酸二甲酯 、 (2,6-dimethoxy-1-methylcyclohexa-2,5-dienyl)triisopropylsilane 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 dimethyl (trans)-3-methyl-4-[(triisopropylsilyl)methyl]cyclopentane-1,1-dicarboxylate 、 dimethyl (cis)-3-methyl-4-[(triisopropylsilyl)methyl]cyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  自由基链氢化硅烷化中的硅烷化环己二烯

  摘要：

  描述了烯烃和炔烃的温和自由基氢化硅烷化的新方法。可以容易地大规模制备的甲硅烷基化环己二烯被用作自由基氢化硅烷化试剂。非活化烯烃和炔烃以高产率氢化硅烷化。该反应可以与 CC 键的形成相结合，如从相应的二烯制备甲硅烷基化环烷烃所证明的那样。此外，自由基氢化硅烷化与β-断裂反应相结合用于合成烯丙基硅烷和醛和酮的氢化硅烷化提供受保护的醇可以很容易地通过该策略进行。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200210)85:10<3559::aid-hlca3559>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2,6-dimethoxy-1-methylcyclohexa-2,5-dienyl)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  硅烷化环己二烯作为新型自由基链还原剂：制备和机械方面

  摘要：

  各种甲硅烷基化的 1,4-环己二烯作为优良的氢化锡替代物，可用于各种自由基链还原的传导。可以使用这些环境友好的试剂进行脱溴、脱碘和脱硒。此外，还描述了使用甲硅烷基化环己二烯的 Barton-McCombie 型脱氧作用。介绍了与新的氢化锡替代物的自由基环化、扩环和 Giese 型加成反应。苯乙烯的聚合可以使用甲硅烷基化的环己二烯进行调节。测定了通过初级 C-自由基从两个 1-甲硅烷基-环己二烯中提取氢原子的速率常数。讨论了环己二烯取代基对反应结果的影响。最后，

  DOI：

  10.1021/ja0341743
• 作为试剂：
  描述：

  D-溴樟脑 在 偶氮二异丁腈 、 (2,6-dimethoxy-1-methylcyclohexa-2,5-dienyl)triisopropylsilane 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 7.5h， 以76%的产率得到樟脑
  参考文献：
  名称：

  Silylated Cyclohexadienes: New Alternatives to Tributyltin Hydride in Free Radical Chemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000901)39:17<3080::aid-anie3080>3.0.co;2-e

文献信息

• Radical Transfer Hydrosilylation/Cyclization Using Silylated Cyclohexadienes
  作者：Stephan Amrein、Andreas Timmermann、Armido Studer

  DOI：10.1021/ol016160c

  日期：2001.7.1

  [GRAPHICS]A new method for mild metal free hydrosilylation is described, Silylated cyclohexadienes are used as radical transfer hydrosilylating reagents for various double and triple bonds, A trialkylsilane is transferred from a cyclohexadiene moiety to an alkene. The hydrosilylation can be combined with a C-C bond formation as shown for the preparation of silylated cycloalkanes from the corresponding dienes.