(7R,8R)-1',4',7,8-tetrahydronaphtho[2',3':7,8]-codeine | 1219814-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (7R,8R)-1',4',7,8-tetrahydronaphtho[2',3':7,8]-codeine
• 英文别名: (5α,6α,7R,8R)-7,8-didehydro-4,5-epoxy-1',4',7,8-tetrahydro-3-methoxy-17-methylnaphtho[2',3':7,8]morphinan-6-ol
• CAS: 1219814-67-1
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₃
• 分子量: 403.521
• InChiKey: CMTSXLLZNQUYRX-QSYBQOKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  41.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihydro-2,3-benzoxathiin 3-oxide 、 可待因 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以6.4 mg的产率得到(7R,8R)-1',4',7,8-tetrahydronaphtho[2',3':7,8]-codeine
  参考文献：
  名称：

  可待因新型狄尔斯-阿尔德加合物的合成与表征

  摘要：

  将狄尔斯-阿尔德反应应用于 4,5-环氧吗啡喃阿片类药物，在 C(7)  C(8) 处生成新型芳香族环加合物：苏汀8的热解裂解产生反应性二烯邻醌二甲烷7，该二烯邻醌二甲烷 7 与可待因有利地缩合（11），但不与可待因酮（9）或14-羟基可待因酮（10），产生所需的具有（7R ， 8R ）几何形状的四氢萘加合物12 （方案）。环加合物的构型通过一维和二维核磁共振实验确定。通过量子力学计算研究了这些可待因衍生物的意外反应性，并确定 6-酮基和 14-羟基的空间效应可能通过提高各自过渡态的分子能量来阻止缩合。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900234