3-(4-chlorobenzyl)-5-(iodomethyl)thiazolidine-2-thione | 1383423-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorobenzyl)-5-(iodomethyl)thiazolidine-2-thione
• 英文别名: 3-[(4-Chlorophenyl)methyl]-5-(iodomethyl)-1,3-thiazolidine-2-thione
• CAS: 1383423-78-6
• 化学式: C₁₁H₁₁ClINS₂
• 分子量: 383.705
• InChiKey: ZNNXDYKWFGOYKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorobenzyl)-5-(iodomethyl)thiazolidine-2-thione 、 苯乙炔 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到3-(4-chlorobenzyl)-5-((4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)thiazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  10.3998/ark.5550190.0018.400

  摘要：

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0018.400
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(4-chlorobenzyl)-5-(iodomethyl)thiazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  A one-pot, three-component synthesis of thiazolidine-2-thiones

  摘要：

  An efficient method for the synthesis of thiazolidine-2-thiones is described via regiospecific iodocyclization of an allyl amine, carbon disulfide, and iodine. Dehydrohalogenation of the iodo-derivatives gives thiazole-2(3H)-thiones. In addition, nucleophilic substitution of the iodine in the products is accomplished using NaN3, thiophenol, or dithiocarbamate. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.129

文献信息

• Synthesis of Thioalkyne-Substituted Thiazolidine-2-thiones Using Tris(tri­methylsilyl)methyllithium and Carbon Disulfide
  作者：Kazem Safa、Maryam Alyari

  DOI：10.1055/s-0034-1379253

  日期：——

  simple one-pot approach to the synthesis of 5-(iodomethyl)thiazolidine-2-thiones via multicomponent reaction of allylamines, carbon disulfide, and iodine under solvent-free conditions is presented. The obtained 5-(iodomethyl)thiazolidine-2-thiones were converted into silyl-protected­ terminal [(ethynylthio)methyl]-substituted thiazolidine-2-thiones by treatment with lithium 2,2,2-tris(trimethylsilyl)ethanedithioate

  摘要 提出了一种在无溶剂条件下通过烯丙胺，二硫化碳和碘的多组分反应合成5-（碘甲基）噻唑烷-2-硫酮的有效，环保，简单的一锅法。通过用2,2,2-三（三甲基甲硅烷基）乙二硫酸锂处理，将得到的5-（碘甲基）噻唑烷-2-硫酮转化为甲硅烷基保护的末端[（乙炔基硫）甲基]取代的噻唑烷-2-硫酮。三（三甲基甲硅烷基）甲基锂与二硫化碳的反应。 提出了一种在无溶剂条件下通过烯丙胺，二硫化碳和碘的多组分反应合成5-（碘甲基）噻唑烷-2-硫酮的有效，环保，简单的一锅法。通过用2,2,2-三（三甲基甲硅烷基）乙二硫酸锂处理，将得到的5-（碘甲基）噻唑烷-2-硫酮转化为甲硅烷基保护的末端[（乙炔基硫）甲基]取代的噻唑烷-2-硫酮。三（三甲基甲硅烷基）甲基锂与二硫化碳的反应。