(2,4-dimethoxyphenyl)methylsulfoxide | 38417-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,4-dimethoxyphenyl)methylsulfoxide
• 英文别名: 2,4-Dimethoxy-1-methylsulfinylbenzene
• CAS: 38417-43-5
• 化学式: C₉H₁₂O₃S
• 分子量: 200.258
• InChiKey: LEZVJCOLLUPHES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻克索酮 在 [(2-(N,N-bis(pyridin-2-yl)methyl)amino-(N-quinolin-8-yl)acetamidato)Mn^III(H₂O)](OTf)₂ 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 、 丁酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2,4-dimethoxyphenyl)methylsulfoxide
  参考文献：
  名称：

  通过电子转移进行氧原子转移反应中的单核非血红素锰 (III)-水络合物

  摘要：

  金属-氧配合物，例如金属-氧[M(O2-)]、-羟基[M(OH-)]、-过氧[M(O22-)]、-氢过氧[M(OOH-)]和-超氧 [M(O2•-)] 物种能够与有机底物进行氧原子转移 (OAT) 反应，例如苯甲硫醚 (PhSMe) 和三苯基膦 (Ph3P)。然而，金属-水络合物的OAT，[M(OH2)]n+，尚未报道。我们在此报告了单核非血红素 Mn(III)-aqua 复合物的 OAT，[(dpaq)MnIII(OH2)]2+ (1, dpaq = 2-[bis(pyridin-2-ylmethyl)]amino-N- quinolin-8-yl-acetamidate)，首次转化为 PhSMe 和 Ph3P 衍生物；值得注意的是，从相应的 Mn(III)-羟基复合物 [(dpaq)MnIII(OH)]+ (2) 到底物没有发生 OAT。机理研究表明，1 的 OAT 反应是通过从 4-甲氧基苯甲硫醚到

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11420

文献信息

• Systematic Evaluation of Sulfoxides as Catalysts in Nucleophilic Substitutions of Alcohols
  作者：Sebastian Motsch、Christian Schütz、Peter H. Huy

  DOI：10.1002/ejoc.201800907

  日期：2018.9.9

  Out of an in‐depth study of a range of sulfinyl compounds in the transformation of alcohols into chloro alkanes emerged (2‐methoxyphenyl)methyl sulfoxide as optimal Lewis base catalyst. While this catalyst allowed the synthesis of benzylic chlorides in turn‐over numbers up to 50, aliphatic alcohols are non‐suitable substrates due to competing Pummerer rearrangement.

  在深入研究一系列亚砜基化合物将醇转化为氯代烷烃的过程中，出现了（2-甲氧基苯基）甲基亚砜作为最佳的路易斯碱催化剂。尽管该催化剂可以合成多达50个转换量的苄基氯，但由于竞争的Pummerer重排，脂肪族醇不适合作为底物。