perfluoro-2,4,5-tri-isopropylpyridine | 20824-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: perfluoro-2,4,5-tri-isopropylpyridine
• 英文别名: perfluoro-2,4,5-triisopropylpyridine；2,5-difluoro-3,4,6-tris-(1,2,2,2-tetrafluoro-1-trifluoromethyl-ethyl)-pyridine；Perfluor-(2,4,5-tri-isopropylpyridin)；2,5-Difluoro-3,4,6-tris(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)pyridine
• CAS: 20824-93-5
• 化学式: C₁₄F₂₃N
• 分子量: 619.124
• InChiKey: RHBYXOTWWAPOTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.737±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perfluoro-2,4,5-tri-isopropylpyridine 以254%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHAMBERS R. D.; MIDDLETON R., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS , 1977, NO 5, 154-155

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  五氟吡啶 、 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane 生成 perfluoro-2,4,5-tri-isopropylpyridine
  参考文献：
  名称：

  某些亲核芳族取代反应中产物的动力学与热力学控制

  摘要：

  CF 3 CF 2 –，（CF 3）2 CF –和（CF 3）3 C –与五氟吡啶和四氟哒嗪的多氟烷基化反应观察到从产品动力学到热力学控制的明显变化。

  DOI：

  10.1039/c29710001345

文献信息

• Reactions involving fluoride ion. Part I. The polyfluoroalkylation of fluorinated aromatic systems
  作者：R. D. Chambers、J. A. Jackson、W. K. R. Musgrave、R. A. Storey

  DOI：10.1039/j39680002221

  日期：——

  Highly fluorinated aromatic compounds and their derivatives will react with carbanions produced from fluorinated olefins and fluoride ion, with the formation of polyfluoroalkyl derivatives, in a process which is the nucleophilic equivalent of the Friedel-Crafts reaction in hydrocarbon chemistry. Reaction occurs between hexafluoropropene and pentafluoropyridine, pentafluoronitrobenzene, and other activated

  高度氟化的芳族化合物及其衍生物将与氟化烯烃和氟化物离子产生的碳负离子发生反应，形成多氟烷基衍生物，该过程与烃化学中的Friedel-Crafts反应的亲核当量相同。反应发生在六氟丙烯和五氟吡啶，五氟硝基苯以及其他活化系统（如八氟甲苯，五氟苄腈和五氟苯甲酸甲酯）之间。加成取代反应是通过增加烯烃的压力来实现的，CF 3 CF 2 –是比（CF 3）2 CF –更有效的亲核试剂。。氟化钾或氟化铯可用于引发，并且作为溶剂，四甘醇二甲醚和磺脲比二甲基甲酰胺，二甘醇二甲醚和三甘醇二甲醚更好。
• Reactions involving fluoride ion. Part IV. Synthesis and rearrangement of perfluoroisopropylpyridines
  作者：R. D. Chambers、R. P. Corbally、W. K. R. Musgrave

  DOI：10.1039/p19720001281

  日期：——

  Synthesis of perfluoropolyisopropylpyridines by fluoride-ion-initiated reactions of hexafluoropropene with pentafluoropyridine at atmospheric pressure is described. Trisubstitution gives a mixture of perfluoro-2,4,5- and 2,4,6-tri-isopropylpyridines; the ratio of these varies with reaction temperature but the 2,4,5-isomer can be obtained as the principal product. The 2,4,5-isomer is rearranged to the

  描述了通过在大气压下六氟丙烯与五氟吡啶的氟离子引发的反应来合成全氟聚异丙基吡啶。三取代得到全氟-2,4,5-和2,4,6-三异丙基吡啶的混合物；它们的比例随反应温度而变化，但是可以得到2,4,5-异构体作为主要产物。通过与氟化铯或氟化钾加热，将2,4,5-异构体与其他产物一起重排为2,4,6-异构体。七氟喹啉的交叉实验表明，这种重排的机制完全是分子间的。讨论了多氟烷基化过程的机理。
• Rearrangements of substituents in highly substituted fluorinated heterocyclic compounds
  作者：C. J. Drayton、W. T. Flowers、R. N. Haszeldine

  DOI：10.1039/c29700000662

  日期：——

  Examples of the fluoride-catalysed migration of a heptafluoroisopropyl group in a substituted pyridazine and a substituted pyridine are reported.

  报道了在取代的哒嗪和取代的吡啶中氟催化的七氟异丙基迁移的实例。
• Reactions involving fluoride ion. Part 401. Amines as initiators of fluoride ion catalysed reactions
  作者：Richard D. Chambers、William K. Gray、Stewart R. Korn

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00787-9

  日期：1995.11

  o)ethene (TDAE) and trimethylamine react with anhydrous unsaturated fluorocarbons to produce, ‘in situ’, powerful fluoride- ion sources. These are used to initiate carbon- carbon bond forming reactions eg. oligomerisation and polyfluoroalkylation, and many of these reactions occur efficiently in the absence of a solvent.

  四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）和三甲胺与无水不饱和碳氟化合物反应生成“原位”强大的氟离子源。这些用于引发碳-碳键形成反应，例如。低聚和多氟烷基化，并且其中许多反应在没有溶剂的情况下有效地进行。
• Polyhalogenoaromatic compounds. Part 34. Syntheses of perfluoroaza- and -diaza-cyclohexadiene derivatives by fluorination of perfluoroazines and -diazines
  作者：Robert N. Barnes、Richard D. Chambers、Robert D. Hercliffe、W. Kenneth R. Musgrave

  DOI：10.1039/p19810002059

  日期：——

  Fluorination of perfluoroalkyl-pyridines, -pyrimidines, and -pyrazines, using cobalt trifluoride, gave corresponding aza- and diaza-cyclodienes, in some cases in high yields. Perfluoroalkylpyridazines gave products arising from loss of nitrogen and provide a novel route to some highly crowded perfluorinated olefins. Fluorination with elemental fluorine gave an unusal dimer with perfluoropyrimidine

  使用三氟化钴对全氟烷基吡啶，-嘧啶和-吡嗪进行氟化，得到相应的氮杂-和二氮杂-环二烯，在某些情况下产率很高。全氟烷基哒嗪提供了氮损失产生的产物，并为某些高度拥挤的全氟烯烃提供了一条新颖的途径。用元素氟氟化得到的全氟嘧啶是不常用的二聚体，而全氟烷基哒嗪的产物与使用三氟化钴得到的产物相似。