2-(4-(tert-butyl)phenyl)-6-methylpyridine | 1226769-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-6-methylpyridine
• 英文别名: 2-(4-(t-Butyl)phenyl)-6-methylpyridine；2-(4-tert-butylphenyl)-6-methylpyridine
• CAS: 1226769-55-6
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: WDKPPHXIZHOWII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-酮基已腈 、 4-叔丁基苯硼酸 在 2,2'-联吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到2-(4-(tert-butyl)phenyl)-6-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  δ-乙腈与芳基硼酸的钯催化级联反应：吡啶的合成

  摘要：

  该研究提出了5-氧代己腈与芳基硼酸的Pd催化级联反应的第一个实例，提供了重要的合成子2-甲基吡啶，它们可以通过C（sp 3）-H官能化进一步翻译以构建吡啶衍生物。此外，该化学方法允许5-氧代-5-芳基戊腈与芳基硼酸反应以提供不对称的2，6-二芳基吡啶。该方案为在温和条件下以中等至极佳收率的实用且原子经济的方法合成有价值的具有宽泛官能团的吡啶铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.9b00198

文献信息

• [EN] DIACYLGLYCEROL KINASE MODULATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MODULANT LA DIACYLGLYCÉROL KINASE
  申请人：CARNA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021130638A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present disclosure provides diacylglycerol kinase modulating compounds, and pharmaceutical compositions thereof, for treating cancer, including solid tumors, and viral infections, such as HIV or hepatitis B virus infection. The compounds can be used alone or in combination with other agents.

  本公开提供了调节二酰基甘油激酶的化合物以及用于治疗癌症（包括实体瘤）和病毒感染（如HIV或乙型肝炎病毒感染）的药物组合物。这些化合物可以单独使用或与其他药物联合使用。
• Kumada-Corriu Cross-Couplings with 2-Pyridyl Grignard Reagents
  作者：Lutz Ackermann、Harish K. Potukuchi、Anant R. Kapdi、Carola Schulzke

  DOI：10.1002/chem.201000032

  日期：2010.3.15

  SPOs meet the challenge: A palladium complex derived from air‐ and moisture‐stable secondary phosphine oxide (SPO) (1‐Ad)2P(O)H enables general cross‐coupling reactions of challenging electron‐deficient 2‐pyridyl Grignard reagents with ample scope (see scheme).

  SPO迎接挑战：由空气和湿气稳定的次生氧化膦（SPO）（1-Ad）2 P（O）H衍生的钯配合物可实现具有挑战性的缺乏电子的2-吡啶基格氏试剂与范围足够（请参阅方案）。
• Nickel-Catalyzed Direct Cross-Coupling of Unactivated Aryl Fluorides with Aryl Bromides
  作者：Jing-Ao Ren、Jin-He Na、Chao Gui、Chengping Miao、Xue-Qiang Chu、Mengtao Ma、Hao Xu、Xiaocong Zhou、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02000

  日期：2023.7.28

  A nickel-catalyzed direct cross-coupling of unactivated aryl fluorides with aryl bromides is realized. The one-pot reaction, which avoids the use of preformed and sensitive organometallic reagents, proceeds effectively via C–F bond cleavage at room temperature in THF in the presence of the phosphine ligand and magnesium powder (with or without TMSCl) to produce the desired biaryls in modest to good

  实现了未活化的芳基氟与芳基溴的镍催化直接交叉偶联。一锅反应避免了使用预先形成的敏感有机金属试剂，在室温下在 THF 中，在膦配体和镁粉（有或没有 TMSCl）存在的情况下，通过 C-F 键断裂有效地进行，产生所需的产物联芳基化合物的产率适中至良好。
• CN116283515
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Palladium-Catalyzed Cascade Reactions of δ-Ketonitriles with Arylboronic Acids: Synthesis of Pyridines
  作者：Xinrong Yao、Linjun Qi、Renhao Li、Qianqian Zhen、Jichao Liu、Zhiwei Zhao、Yinlin Shao、Maolin Hu、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00198

  日期：2020.3.9

  presents the first example of the Pd-catalyzed cascade reactions of 5-oxohexanenitrile with arylboronic acids, affording important synthon 2-methylpyridines that can be further translated through C(sp3)-H functionalization to construct pyridine derivatives. Furthermore, this chemistry allows 5-oxo-5-arylpentanenitrile to react with arylboronic acids to provide unsymmetrical 2,6-diarylpyridines. This protocol

  该研究提出了5-氧代己腈与芳基硼酸的Pd催化级联反应的第一个实例，提供了重要的合成子2-甲基吡啶，它们可以通过C（sp 3）-H官能化进一步翻译以构建吡啶衍生物。此外，该化学方法允许5-氧代-5-芳基戊腈与芳基硼酸反应以提供不对称的2，6-二芳基吡啶。该方案为在温和条件下以中等至极佳收率的实用且原子经济的方法合成有价值的具有宽泛官能团的吡啶铺平了道路。