O-benzoyl-L-serine hydrochloride | 1089323-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-benzoyl-L-serine hydrochloride
• CAS: 1089323-36-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄*ClH
• 分子量: 245.663
• InChiKey: AKHCFFJXXNWASM-QRPNPIFTSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  89.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三光气 、 O-benzoyl-L-serine hydrochloride 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到N-carboxy-O-benzoyl-L-serine anhydride
  参考文献：
  名称：

  叔丁基苯功能化作为 β-片状多肽的策略

  摘要：

  β-片层形成多肽是研究最少的合成系统之一，因为它们在开环聚合 (ROP) 合成方法中不受控制的沉淀。在这里，引入了一种新的叔丁基苯官能化方法，通过空间控制聚合物链的增长来克服这一限制，并实现了对链增长具有良好控制的均相聚合。通过多步有机合成设计了具有叔丁基苯侧基的新型大体积N-羧酸酐单体，并探索了N-杂环卡宾作为催化剂制备高分子量和窄多分散可溶性多肽。这种 ROP 过程已成功地证明了两种形成 β 片层的多肽，例如 poly(l-丝氨酸）和聚（l-半胱氨酸）。发现这些新的叔丁基苯官能化多肽易溶于四氢呋喃、氯仿等，并且它们以具有M n = 32 kDa且分散度D̵≤1.3的高分子量生产。通过实时傅里叶变换红外和1研究 ROP 动力学H NMR 以确定增长链中二级结构的实际含量。这些研究表明，传播链中的 α-螺旋构象前沿在 ROP 过程中以良好的控制程度加速了聚合动力学。发现聚合后去保护中的可逆构象转变可恢复聚（

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.2c00416
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸 、 苯甲酰氯 在 三氟乙酸 作用下， 反应 12.0h， 以90%的产率得到O-benzoyl-L-serine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新的简单且可回收的O-酰化丝氨酸衍生物作为高对映选择性催化剂，用于在水存在下的大规模不对称直接羟醛反应

  摘要：

  通过在室温下在三氟乙酸中将丝氨酸与酰氯合理结合，一步合成了新型的O-酰化丝氨酸衍生的有机催化剂。任何步骤均不涉及保护基团或色谱技术，某些组合的丝氨酸表面活性剂有机催化剂可介导酮与一系列芳香醛的直接羟醛反应，从而以高收率（高达99％）和对映选择性提供羟醛产物。 （最高99％ee）。催化剂1b可以容易地回收和再利用，并且在五个循环中未观察到对映选择性的显着降低。这种新催化剂可以有效地用于大规模反应，同时将对映选择性保持在同一水平，这为工业应用提供了很大的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.083