2,4-bis(3-bromophenyl)pyridine | 1285694-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,4-bis(3-bromophenyl)pyridine
• CAS: 1285694-88-3
• 化学式: C₁₇H₁₁Br₂N
• 分子量: 389.089
• InChiKey: QNVRVIUFLYCYKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(3-bromophenyl)pyridine 、 13,13-Dimethyl-16-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-azapentacyclo[10.7.1.02,7.08,20.014,19]icosa-2,4,6,8(20),9,11,14(19),15,17-nonaene 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以42%的产率得到16-[3-[2-[3-(13,13-Dimethyl-1-azapentacyclo[10.7.1.02,7.08,20.014,19]icosa-2,4,6,8(20),9,11,14(19),15,17-nonaen-16-yl)phenyl]pyridin-4-yl]phenyl]-13,13-dimethyl-1-azapentacyclo[10.7.1.02,7.08,20.014,19]icosa-2,4,6,8(20),9,11,14(19),15,17-nonaene
  参考文献：
  名称：

  用于OLED的多环苯基吡啶铱络合物及其衍 生物

  摘要：

  本发明涉及用于电子器件的金属络合物和涉及包含这些金属络合物尤其作为发光体的电子器件，特别是有机电致发光器件。所请求保护的化合物具有式：M(L)n(L’)m式(1)，其中通式(1)的化合物含有式(2)或式(3)的子结构M(L)n，其中A在每种情况下相同或不同并且是下式(A)的基团。本发明还请求保护制备这种化合物的方法，所述方法中的一种通过实施例(I)示出。

  公开号：

  CN105555792B
• 作为产物：
  描述：

  3'-溴苯乙酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2,4-bis(3-bromophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Simple Selective Synthesis of 2,4- and 2,6-Diarylpyridines through Metal-Free Cyclocondensation of Aromatic Ketones with Ammonium Acetate

  摘要：

  已开发出一种简单且选择性强的单锅合成2,4-和2,6-二芳基吡啶的方法，该方法通过芳香酮与醋酸铵的环缩合反应进行。该过程无金属、方便且高效，反应底物易于获取。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258274

文献信息

• Synthesis of 2,4-diarylsubstituted-pyridines through a Ru-catalyzed four component reaction
  作者：Yang Bai、Lichang Tang、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c5ob00162e

  日期：——

  2,4-Diarylsubstituted pyridines were prepared from acetophenones, ammonium acetate and DMF under an oxygen atmosphere.

  2,4-二芳基取代吡啶是在氧气氛下由苯乙酮、醋酸铵和DMF制备而成的。
• Ammonium iodide-promoted cyclization of ketones with DMSO and ammonium acetate for synthesis of substituted pyridines
  作者：Xiaojun Pan、Qiao Liu、Liming Chang、Gaoqing Yuan

  DOI：10.1039/c5ra07584j

  日期：——

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of symmetrical and unsymmetrical pyridines via NH4I-promoted cyclization of ketones with DMSO and NH4OAc. It was found that methyl ketones always gave selective formation of the unsymmetrical pyridine, while non-methyl ketones gave unpredictable results (symmetrical or non-symmetrical product only, or a mixture of the two). In addition

  已经开发了一种简单有效的方法，用于通过DMSO和NH 4 OAc通过NH 4 I促进的酮的环化反应来合成对称和不对称吡啶。发现甲基酮总是选择性地形成不对称吡啶，而非甲基酮则产生不可预测的结果（仅对称或不对称产物，或两者的混合物）。另外，氘标记实验表明目标产物吡啶环的C4或C6是由DMSO产生的。
• Pd-Catalyzed Decarboxylation and Dual C(sp³)–H Functionalization Protocols for the Synthesis of 2,4-Diarylpyridines
  作者：Raghuram Gujjarappa、Nagaraju Vodnala、Mohan Kumar、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02971

  日期：2019.5.3

  The Pd-catalyzed decarboxylation and dual C(sp3)–H bond functionalization approaches have been described for the preparation of symmetrical and unsymmetrical 2,4-diarylpyridines. The developed transformations were realized using nonactivated aromatic ketones and amino acids as C–N sources. The efficacy of the catalyst and reagent combination drives the transformation toward the formation of desired

  Pd催化的脱羧作用和双重C（sp 3）–H键官能化方法已被描述用于制备对称和不对称的2,4-二芳基吡啶。使用非活化的芳族酮和氨基酸作为C–N来源可以实现发达的转化。催化剂和试剂组合的功效推动了向高产率和高选择性的所需产物形成的转化。所描述的反应条件通过[2 + 2 + 2]环加成诱导了苯丙氨酸的自反应，并最小化了3,5-苯基吡啶作为副产物的形成，而使用甘氨酸作为C–N来源，相应的2， 6-二芳基吡啶是次要产物。
• Decarboxylative cyclization of amino acids towards the Regioselective synthesis of 2,4-diarylpyridines via relay Fe(III)/In(III)-catalysis
  作者：Raghuram Gujjarappa、Nagaraju Vodnala、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151495

  日期：2020.2

  A competent relay Fe(III)-/In(III)-catalyzed decarboxylative cyclization of amino acids has been devised towards the exclusive preparation of 2,4-diarylpyridines. The efficacy of the developed conditions drives the reaction towards selective formation of 2,4-diarylpyridines over other pyridine derivatives. The described protocol showed good functional group tolerance with moderate to good yields of

  已设计出一种能胜任的Fe（III）-/ In（III）催化的氨基酸脱羧环化反应，以专门制备2,4-二芳基吡啶。所开发条件的功效驱使反应朝着比其他吡啶衍生物选择性地形成2，4-二芳基吡啶的方向发展。所描述的方案显示出良好的官能团耐受性，产品的产率中等至良好。
• POLYCYCLIC PHENYLPYRIDINE IRIDIUM COMPLEXES AND DERIVATIVES THEREOF FOR OLEDS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20160233444A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  The present invention relates to metal complexes for use in electronic devices, and to electronic devices, especially organic electroluminescent devices, comprising these metal complexes, especially as emitters. The compounds claimed have the formula: M(L) n (L′) m formula (1), where the compound of the general formula (1) contains a substructure M(L) n of the formula (2) or formula (3), where A is the same or different at each instance and is a group of the formula (A) which follows. Also claimed are processes for preparing such compounds, one of which is shown by way of example (I).