2,4-di-m-tolylpyridine | 1285694-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,4-di-m-tolylpyridine
• 英文别名: 2,4-Bis(3-methylphenyl)pyridine
• CAS: 1285694-85-0
• 化学式: C₁₉H₁₇N
• 分子量: 259.351
• InChiKey: BGVVKSRCUUMRJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-甲基苯乙酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到2,4-di-m-tolylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Simple Selective Synthesis of 2,4- and 2,6-Diarylpyridines through Metal-Free Cyclocondensation of Aromatic Ketones with Ammonium Acetate

  摘要：

  已开发出一种简单且选择性强的单锅合成2,4-和2,6-二芳基吡啶的方法，该方法通过芳香酮与醋酸铵的环缩合反应进行。该过程无金属、方便且高效，反应底物易于获取。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258274

文献信息

• Pd-Catalyzed Decarboxylation and Dual C(sp³)–H Functionalization Protocols for the Synthesis of 2,4-Diarylpyridines
  作者：Raghuram Gujjarappa、Nagaraju Vodnala、Mohan Kumar、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02971

  日期：2019.5.3

  The Pd-catalyzed decarboxylation and dual C(sp3)–H bond functionalization approaches have been described for the preparation of symmetrical and unsymmetrical 2,4-diarylpyridines. The developed transformations were realized using nonactivated aromatic ketones and amino acids as C–N sources. The efficacy of the catalyst and reagent combination drives the transformation toward the formation of desired

  Pd催化的脱羧作用和双重C（sp 3）–H键官能化方法已被描述用于制备对称和不对称的2,4-二芳基吡啶。使用非活化的芳族酮和氨基酸作为C–N来源可以实现发达的转化。催化剂和试剂组合的功效推动了向高产率和高选择性的所需产物形成的转化。所描述的反应条件通过[2 + 2 + 2]环加成诱导了苯丙氨酸的自反应，并最小化了3,5-苯基吡啶作为副产物的形成，而使用甘氨酸作为C–N来源，相应的2， 6-二芳基吡啶是次要产物。
• Decarboxylative cyclization of amino acids towards the Regioselective synthesis of 2,4-diarylpyridines via relay Fe(III)/In(III)-catalysis
  作者：Raghuram Gujjarappa、Nagaraju Vodnala、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151495

  日期：2020.2

  A competent relay Fe(III)-/In(III)-catalyzed decarboxylative cyclization of amino acids has been devised towards the exclusive preparation of 2,4-diarylpyridines. The efficacy of the developed conditions drives the reaction towards selective formation of 2,4-diarylpyridines over other pyridine derivatives. The described protocol showed good functional group tolerance with moderate to good yields of

  已设计出一种能胜任的Fe（III）-/ In（III）催化的氨基酸脱羧环化反应，以专门制备2,4-二芳基吡啶。所开发条件的功效驱使反应朝着比其他吡啶衍生物选择性地形成2，4-二芳基吡啶的方向发展。所描述的方案显示出良好的官能团耐受性，产品的产率中等至良好。