3β-Acetoxy-10β-hydroxy-19-norandrost-5-ene-17-one | 152838-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-Acetoxy-10β-hydroxy-19-norandrost-5-ene-17-one
• 英文别名: [(3S,8S,9S,10S,13S,14S)-10-hydroxy-13-methyl-17-oxo-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 152838-87-4
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: FBZFKXHDCHDREF-BUJXUYPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Acetoxy-10β-hydroxy-19-norandrost-5-ene-17-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到3β-Acetoxy-19-norandrosta-1(10),5-dien-17-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoelectronically Controlled, Thallium(III)-Mediated C-19 Degradation of 19-Hydroxy Steroids. An Expedient Route to Estrone and its Congeners via 19-Nor-10.beta.-hydroxy Intermediates

  摘要：

  Estrone- (8b) has been synthesized in four steps from 3 beta-acetoxy-19-hydroxyandrost-5-en-17-one (2b), readily available from an industrial precursor. A key feature of the strategy is a stereoelectronically controlled, TI(III)-mediated degradation (2b --> 5b). Oppenauer oxidation of diol 6b, resulting from saponification of the acetate 5b, afforded the unsaturated 10 beta-hydroxy ketone 7b, acid treatment of which induced aromatization affording 8b. An alternative route including dehydration (5b --> 9b) followed by Oppenauer oxidation (10b --> 8b) gave comparable results. This strategy has first been developed with the aid of cholestane model compounds (2a --> 5a) and then successfully applied to the synthesis of analogues in the cholestane, androstane, and pregnane series to produce the corresponding 19-nor-10 beta-hydroxy derivatives 7a-d and A-aromatic steroids 8a-d.

  DOI：

  10.1021/jo00097a056
• 作为产物：
  描述：

  3beta-乙酰氧基-19-羟基雄甾-5-烯-17-酮 在 thallium(III) nitrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.08h， 以69%的产率得到3β-Acetoxy-10β-hydroxy-19-norandrost-5-ene-17-one
  参考文献：
  名称：

  通过th（III）介导的19-羟基-雄烯-5-烯前体的断裂合成雌酮

  摘要：

  雌酮（6）是由雄甾烷类固醇的工业前体1合成的，共分七个步骤。该策略的主要特征包括C-19的功能化（1 → 2）和立体电子控制的Tl（III）介导的降解（2 → 3）。然后将二元醇4的Oppenauer氧化，得到不饱和羟基酮5，对其进行酸处理可诱导芳香化，从而得到6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61750-1