(2S,3S,2'S)-3',4'-bis(4-tert-butylphenyl)-3-([1,3]dioxolan-2-yl)-3,4-dihydro-2H,2'H-[2,2']bifuranyl-5,5'-dione | 1426678-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,2'S)-3',4'-bis(4-tert-butylphenyl)-3-([1,3]dioxolan-2-yl)-3,4-dihydro-2H,2'H-[2,2']bifuranyl-5,5'-dione
• CAS: 1426678-61-6
• 化学式: C₃₁H₃₆O₆
• 分子量: 504.623
• InChiKey: OMGURVNMXZDCIZ-CAVYSCNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 1,3-dichloro-1,1,3,3-tetrabutylstannoxane 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (2S,3S,2'S)-3',4'-bis(4-tert-butylphenyl)-3-([1,3]dioxolan-2-yl)-3,4-dihydro-2H,2'H-[2,2']bifuranyl-5,5'-dione 、 (2S,3S,2'R)-3',4'-bis(4-tert-butylphenyl)-3-([1,3]dioxolan-2-yl)-3,4-dihydro-2H,2'H-[2,2']bifuranyl-5,5'-dione
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of Enantiopure γ-Butenolide-butyrolactones towards Pseudopterogorgia Lactone Furanocembranoid Substructures

  摘要：

  A diastereoselective methodology for preparing trans-gamma-lactone-gamma-butenolides through vinylogous aldol additions of siloxy-furanes to enantiopure cyclopropylcarbaldehyde followed by a tin-catalyzed retroaldol-lactonization cascade is reported. This synthetic approach is applied to a short synthesis of an exo-trienol furan lactone substructure relevant to bielschowskysin and other related coral diterpenoid natural products.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317555