Phenyl-acetic acid (R)-1-furan-2-yl-ethyl ester | 125517-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phenyl-acetic acid (R)-1-furan-2-yl-ethyl ester
• CAS: 125517-71-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: RZRIMAKKYFZLMO-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(Furan-2-yl)ethyl 2-phenylacetate 在 Na₃PO₄-buffer 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以40%的产率得到(R)-(+)-1-(2-呋喃基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  A new access to chiral 2-furylcarbinols by enantioselective hydrolysis with penicillin acylase

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99401-2

文献信息

• Removal of the acyl donor residue allows the use of simple alkyl esters as acyl donors for the dynamic kinetic resolution of secondary alcohols
  作者：Gerard K.M. Verzijl、Johannes G. de Vries、Quirinus B. Broxterman

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.02.028

  日期：2005.5

  dynamic kinetic resolution of secondary alcohols using a lipase and a ruthenium catalyst as developed by Bäckvall required some improvements to make it suitable for its use in an industrial process. The use of p-chlorophenyl acetate as acyl donor is not desirable in view of the toxicity of the side product. We herein report that simple alkyl esters can be used as acyl donors if the alcohol or ketone residue

  Bäckvall开发的使用脂肪酶和钌催化剂的仲醇动态动力学拆分方法需要进行一些改进，以使其适合工业过程使用。p的使用考虑到副产物的毒性，不希望使用乙酸-氯苯酯作为酰基供体。我们在本文中报道，如果在反应过程中连续除去在酶促酰化过程中形成的醇或酮残基，则可以将简单的烷基酯用作酰基供体。酮的添加加快了外消旋过程，使我们减少了酶和钌催化剂的用量。探索了该方法的范围，并找到了合适范围的酰基供体。使用丁酸异丙酯或苯乙酸甲酯作为酰基供体，使各种苄醇和脂肪醇反应，在大多数情况下，酯的收率> 95％，ee分离为99％。此外，