1-benzyl-3-bromo-5-(1-(methoxycarbonyl)azepan-2-yl)pyridin-1-ium trifluoromethanesulfonate | 1253522-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-benzyl-3-bromo-5-(1-(methoxycarbonyl)azepan-2-yl)pyridin-1-ium trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1253522-86-9
• 化学式: CF₃O₃S*C₂₀H₂₄BrN₂O₂
• 分子量: 553.397
• InChiKey: BZWXCSIZTPAMQG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  90.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-hydroxyazepane-1-carboxylate 、 5-(benzylamino)-2-bromopenta-2,4-dienal 、 zinc trifluoromethanesulfonate 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.33h， 以82%的产率得到1-benzyl-3-bromo-5-(1-(methoxycarbonyl)azepan-2-yl)pyridin-1-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过将5-烷基氨基戊-2,4-二烯醛添加到N-酰基亚胺离子上，一锅法形成哌啶和吡咯烷取代的吡啶鎓盐：在（±）-尼古丁和类似物的合成中的应用

  摘要：

  在三氟甲磺酸锌存在下，将由吡咯烷或哌啶衍生的α-羟基氨基甲酸酯原位生成的5-烷基氨基戊-2,4-二烯丙基加到N-酰基亚胺离子上，然后进行脱水环化，形成吡啶鎓取代的盐它们的3位是由五元或六元氮杂环形成的。吡啶部分的随后N-脱烷基化和仲胺的脱保护或氨基甲酸酯功能的降低导致（±）-烟碱和类似物。

  DOI：

  10.1021/ol101783c