2-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)-5-methoxybenzaldehyde | 1283668-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)-5-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-(3-hydroxypro-1-ynyl)-5-methoxybenzaldehyde；2-(3-Hydroxyprop-1-ynyl)-5-methoxybenzaldehyde
• CAS: 1283668-89-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: RYZZMGYNBWEHPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)-5-methoxybenzaldehyde 在 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (Z)-3-(2-acetoxyethylidene)-6-methoxyphthalide
  参考文献：
  名称：

  在有氧条件下NHC催化的2-炔基苯甲醛的氧化环化反应：O-杂环的合成

  摘要：

  已开发出具有NHC催化，带有未活化炔烃部分的邻炔基苯甲醛作为内部亲电子试剂的区域和立体选择性氧化环化反应，以提供邻苯二甲酸酯和异香豆素。单一的有机催化系统通过高效的双重活化，以原子经济的方式使两个连续的C-O键形成成为可能。在我们新开发的试剂系统下，空气中的分子氧可以用作氧原子的来源，用于将醛氧化为相应的苯甲酸。

  DOI：

  10.1021/ol200481u
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 、 2-丙炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以72%的产率得到2-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)-5-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在有氧条件下NHC催化的2-炔基苯甲醛的氧化环化反应：O-杂环的合成

  摘要：

  已开发出具有NHC催化，带有未活化炔烃部分的邻炔基苯甲醛作为内部亲电子试剂的区域和立体选择性氧化环化反应，以提供邻苯二甲酸酯和异香豆素。单一的有机催化系统通过高效的双重活化，以原子经济的方式使两个连续的C-O键形成成为可能。在我们新开发的试剂系统下，空气中的分子氧可以用作氧原子的来源，用于将醛氧化为相应的苯甲酸。

  DOI：

  10.1021/ol200481u

文献信息

• Palladium-Catalyzed Internal Nucleophile-Assisted Hydration–Olefin Insertion Cascade: Diastereoselective Synthesis of 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-inden-1-ones
  作者：Perumal Vinoth、Subbiah Nagarajan、C. Uma Maheswari、Arumugam Sudalai、Vittorio Pace、Vellaisamy Sridharan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01623

  日期：2016.7.15

  novel palladium-catalyzed hydration–olefin insertion cascade assisted by internal nucleophiles was developed for the synthesis of biologically significant 2,3-dihydro-1H-inden-1-ones under mild conditions. A detailed mechanistic study revealed that the assistance of the internal nucleophiles is crucial to trigger the cascade reaction via nucleopalladation of the alkyne moiety. The overall reaction is

  开发了一种新型的钯催化水合-烯烃插入级联反应，该反应由内部亲核试剂辅助，可在温和条件下合成生物学上重要的2,3-二氢-1 H-茚满-1-酮。一项详细的机理研究表明，内部亲核试剂的协助对于通过炔烃部分的核palpalpalation触发级联反应至关重要。总体反应相当于炔烃的区域选择性水合，然后进行分子内迈克尔加成。这种高效且100％原子经济的多米诺骨牌序列以极高的收率（高达99％）提供了顺式-2,3-二取代的2,3-二氢-1 H-茚满1-酮，具有完全的非对映选择性。
• Intramolecular oxypalladation-initiated domino sequence: One-pot, two-step regioselective synthesis of isoquinolines
  作者：Perumal Vinoth、Muthu Karuppasamy、Anish Gupta、Subbiah Nagarajan、C. Uma Maheswari、Vellaisamy Sridharan

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133272

  日期：2023.3

  A palladium-catalyzed one-pot, two-step sequential reaction of 2-alkynylarylaldehydes and ketones was established to access isoquinolines under mild conditions. The initial palladium-triggered 6-endo-dig cyclization-hydration-ring opening sequence afforded the 1,5-dicarbonyl compounds and the subsequent annulation in the presence of ammonium acetate delivered the isoquinoline derivatives in good to

  建立了钯催化的 2-炔基芳基醛和酮的一锅两步连续反应，以在温和条件下获得异喹啉。最初的钯引发的 6-内切环化-水合-开环序列提供了 1,5-二羰基化合物，随后在乙酸铵存在下环化以良好至优异的收率（高达 97%）提供异喹啉衍生物在很短的反应时间内。带有侧链羟基和氨基官能团的具有挑战性的炔烃在以良好的收率获得相应的异喹啉方面显示出显着的反应性。开发的多米诺骨牌序列具有高度区域选择性，完全避开了竞争性 5- exo - dig导致茚酮的环化不同于金催化的文献先例。