methyl 4-(nitromethyl)benzoate | 54833-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(nitromethyl)benzoate
• CAS: 54833-06-6
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: CMQVUFLONNTQEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(nitromethyl)benzoate 在 zinc diacetate 、 水 、 四丁基碘化铵 作用下， 反应 24.0h， 以93%的产率得到对苯二甲酸单甲酯
  参考文献：
  名称：

  在水中通过碘化物催化将硝基烷烃转化为羧酸

  摘要：

  我们报告了一种新的方法，可将硝基烷转化为羧酸，该方法在非常温和的条件下即可实现这种转化。催化量的碘化物与简单的...

  DOI：

  10.1039/c5cc08681g
• 作为产物：
  描述：

  4-(羟甲基)苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到methyl 4-(nitromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Baruah, Apurba; Kalita, Biswajit; Barua, Nabin C., Synlett, 2000, # 7, p. 1064 - 1066

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed NO Group Transfer Coupled with NO_<i>x</i> Conversion
  作者：Sudakar Padmanaban、Jonghoon Choi、Hugo Vazquez-Lima、Donghwi Ko、Dagyum Yoo、Jinseong Gwak、Kyung-Bin Cho、Yunho Lee

  DOI：10.1021/jacs.1c13560

  日期：2022.3.16

  deoxygenation with CO(g). This is followed by transfer of the in situ generated nitroso group to organic substrates, which favorably occurs at the flattened Ni(I)–NO site via its nucleophilic reaction. Successful catalytic production of oximes from benzyl halides using NaNO2 is presented with a turnover number of >200 under mild conditions. In a key step of the catalysis, a nickel(I)–•NO species effectively

  氮氧化物 (NO x ) 转化是平衡全球氮循环的重要过程。与生物 NO x转化不同，我们设计了一种合成方法来解决这个问题，即利用双功能金属催化剂从 NO x生产增值产品。在这里，我们提出了一种基于 Ni 钳形体系的新型催化剂，通过用 CO(g) 脱氧将 Ni-NO x有效地转化为 Ni-NO。随后将原位产生的亚硝基转移到有机底物上，这通过其亲核反应有利地发生在扁平的 Ni(I)-NO 位点上。使用 NaNO 2从苄基卤化物成功催化生产肟在温和条件下以 > 200 的营业额呈现。在催化的关键步骤中，镍 (I)– • NO 物质有效地激活卤代烷，通过实验和理论方法对其进行了仔细评估。我们的镍催化剂有效地实现了双重目的，即脱氧 NO x阴离子和催化 C-N 偶联。
• Enantioselective Synthesis of Isoxazoline <i>N</i>-Oxides via Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Cycloaddition of Nitro-Containing Allylic Carbonates
  作者：Can Zhao、Babar Hussain Shah、Ijaz Khan、Yuhe Kan、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03443

  日期：2019.11.15

  A useful method for the enantioselective preparation of isoxazoline N-oxides via Pd-catalyzed asymmetric allylic cycloaddition of nitro-containing allylic carbonates has been developed. By using palladium complex in situ generated from Pd2(dba)3·CHCl3 and phosphoramidite L2 as a catalyst under mild conditions, the transformation afforded vinylated isoxazoline N-oxides in high yields with acceptably

  已经开发了一种有用的方法，该方法通过钯催化含硝基烯丙基碳酸酯的不对称烯丙基环加成对映体制备异恶唑啉N-氧化物。通过在温和条件下使用由Pd2（dba）3·CHCl3和亚磷酰胺L2原位生成的钯配合物作为催化剂，该转化以高收率和可接受的高对映选择性提供了乙烯基化的异恶唑啉N-氧化物。
• Towards Axially Chiral Pyrazole‐Based Phosphorus Scaffolds by Dipeptide‐Phosphonium Salt Catalysis
  作者：Jia‐Hong Wu、Jian‐Ping Tan、Jia‐Yan Zheng、Jiajia He、Zhenlei Song、Zhishan Su、Tianli Wang

  DOI：10.1002/anie.202215720

  日期：2023.3.20

  enantioselective reaction has been developed for the construction of axially chiral arylpyrazole skeletons with phosphorus unit. The reaction proceeds through a sequential Huisgen-type cycloaddition/aromatization process with central-to-axial chirality conversion using a dipeptide-phosphonium salt catalyst. Arylpyrazole-based atropisomeric phosphorus compounds are obtained in high yields with excellent enantioselectivities

  已经开发了一种高度对映选择性反应来构建具有磷单元的轴向手性芳基吡唑骨架。该反应通过一个连续的 Huisgen 型环加成/芳构化过程进行，使用二肽磷盐催化剂进行中心到轴向手性转化。基于芳基吡唑的阻转异构磷化合物以高产率和优异的对映选择性获得。
• Pd-Catalyzed Cleavage of Benzylic Nitro Bonds: New Opportunities for Asymmetric Synthesis
  作者：Thomas C. Fessard、Hajime Motoyoshi、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200604263

  日期：2007.3.12
• Conversion of nitroalkanes into carboxylic acids via iodide catalysis in water
  作者：Patricia Marcé、James Lynch、A. John Blacker、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1039/c5cc08681g

  日期：——

  We report a new method for the conversion of nitroalkanes into carboxylic acids that achieves this transformation under very mild conditions. Catalytic amounts of iodide in combination with a simple...

  我们报告了一种新的方法，可将硝基烷转化为羧酸，该方法在非常温和的条件下即可实现这种转化。催化量的碘化物与简单的...