2,2-dichloro-4’-bromoacetophenone t-butoxycarbonyl hydrazone | 1628779-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dichloro-4’-bromoacetophenone t-butoxycarbonyl hydrazone
• 英文别名: 2,2-dichloro-4'-bromoacetophenone tert-butoxycarbonyl hydrazone
• CAS: 1628779-51-0
• 化学式: C₁₃H₁₅BrCl₂N₂O₂
• 分子量: 382.084
• InChiKey: NLUVIQCGJLAGKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基吲哚 、 2,2-dichloro-4’-bromoacetophenone t-butoxycarbonyl hydrazone 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以13%的产率得到(E)-(4-bromophenyl-1-(tert-butoxycarbonylhydrazono)methyl)bis(5-methyl-1H-indol-3-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  双（吲哚基）甲烷的杂Diels-Alder方法

  摘要：

  建立了一种新颖的合成双（吲哚基）甲烷的方法。我们基于亲电共轭亚硝基烯烃与吲哚的两个连续的异Diels-Alder环加成反应的一锅合成策略扩展到了一系列新的1-羟基亚氨基甲基双（吲哚基）甲烷。此外，类似和宽范围的方法被应用于以前未知的1-肼基甲基-双（吲哚基）甲烷的合成。研究了新型双（吲哚基）甲烷作为抗癌药的生物学评价。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.12.028

文献信息

• Natural deep eutectic solvents in the hetero-Diels–Alder approach to bis(indolyl)methanes
  作者：Carla Grosso、Amadeu Brigas、Jesús M. de los Santos、Francisco Palacios、Américo Lemos、Teresa M. V. D. Pinho e Melo

  DOI：10.1007/s00706-019-02421-7

  日期：2019.7

  For the first time, the use of natural deep eutectic solvents (NADES) as reaction media to carry out hetero-Diels–Alder reactions is disclosed. This allowed to improve the efficiency and sustainability of the synthetic approach to bis(indolyl)methanes (BIMs) based on bis-hetero-Diels–Alder/conjugate addition reactions of nitroso- and azoalkenes with indoles. The ternary mixture of H2O with choline

  首次公开了使用天然深共熔溶剂（NADES）作为反应介质进行杂Diels-Alder反应。这使基于亚硝基和偶氮烯烃与吲哚的双-杂-Diels-Alder /共轭加成反应的双（吲哚基）甲烷（BIM）合成方法的效率和可持续性得以提高。H 2 O与氯化胆碱/甘油的三元混合物可调节该NADE​​S的物理性质，从而改善溶剂体系，提供目标羟基亚氨基甲基和基甲基BIM，反应时间更短，效率更高且易于分离程序。此外，当使用3-甲基-1-叔丁氧基羰基偶氮烯烃时，可以直接获得羰基-BIM。 图形概要
• Reactivity of Dipyrromethanes towards Azoalkenes: Synthesis of Functionalized Dipyrromethanes, Calix[4]pyrroles, and Bilanes
  作者：Susana M. M. Lopes、Américo Lemos、Teresa M. V. D. Pinho e Melo

  DOI：10.1002/ejoc.201402944

  日期：2014.11

  chains at the 1- and 9-positions of dipyrromethanes was explored by using the hetero-Diels–Alder reaction of azoalkenes. New 5,5′-diethyldipyrromethanes and 5-phenyldipyrromethanes that were functionalized with open-chain hydrazone moieties, including derivatives with tetrazolyl groups, were prepared. Furthermore, the synthesis of new calix[4]pyrroles and bilanes was achieved by employing the bis(hetero-Diels–Alder)

  通过使用偶氮烯烃的杂狄尔斯-阿尔德反应，探索了在二吡咯甲烷的 1 位和 9 位引入侧链。制备了用开链腙部分功能化的新 5,5'-二乙基二吡咯甲烷和 5-苯基二吡咯甲烷，包括具有四唑基的衍生物。此外，通过使用偶氮烯烃与 5,5'-二乙基二吡咯甲烷的双（杂-Diels-Alder）反应合成了新的杯[4]吡咯和双烷。
• On-Water Synthesis of Dipyrromethanes via Bis-Hetero-Diels–Alder Reaction of Azo- and Nitrosoalkenes with Pyrrole
  作者：Américo Lemos、Teresa Pinho e Melo、Nelson Pereira、Susana Lopes

  DOI：10.1055/s-0033-1340300

  日期：——

  An unprecedented one-pot approach to 5-substituted dipyrromethanes based on the hetero-Diels-Alder reaction of azo- and nitrosoalkenes is described. The on-water reaction conditions led to the target compounds in higher yields with significantly shorter reaction times and simpler purification procedures than carrying out the reaction in dichloromethane or in the absence of solvent.