methyl (R)-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-tris(3-((2-aminoethyl)thio)propoxy)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoate | 1458695-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl (R)-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-tris(3-((2-aminoethyl)thio)propoxy)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoate
• CAS: 1458695-21-0
• 化学式: C₄₀H₇₅N₃O₅S₃
• 分子量: 774.251
• InChiKey: JDABMDSJTXXUOA-VNOYFPLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  132.05
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-马来酰亚胺丁酸 、 methyl (R)-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-tris(3-((2-aminoethyl)thio)propoxy)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoate 在 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (R)-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-tris(3-((2-(4-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)butanamido)ethyl)thio)propoxy)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] STABLE PEPTIDE MIMETICS OF THE HIV-1 GP41 PRE-HAIRPIN INTERMEDIATE
  [FR] PEPTIDES MIMÉTIQUES STABLES DE L'INTERMÉDIAIRE PRÉ-ÉPINGLE À CHEVEUX DE GP41 DU VIH-1

  摘要：

  本发明涉及一种gp41三价肽模拟物，其在化学支架上具有三个gp41 N-肽，该支架在构象上将N-肽约束为三聚体卷曲螺旋以模拟gp41的呈现。本发明还涉及具有整个HIV gp41 NH2端七肽重复区域的N-肽，这些N-肽能够形成gp41肽模拟物。HIV-1 gp41前发夹中间体的这种肽模拟物可以用于疫苗，用于通过诱导中和抗体治疗或预防HIV-1感染。

  公开号：

  WO2013142298A1
• 作为产物：
  描述：

  sodium cholate 在 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl (R)-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-tris(3-((2-aminoethyl)thio)propoxy)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] STABLE PEPTIDE MIMETICS OF THE HIV-1 GP41 PRE-HAIRPIN INTERMEDIATE
  [FR] PEPTIDES MIMÉTIQUES STABLES DE L'INTERMÉDIAIRE PRÉ-ÉPINGLE À CHEVEUX DE GP41 DU VIH-1

  摘要：

  本发明涉及一种gp41三价肽模拟物，其在化学支架上具有三个gp41 N-肽，该支架在构象上将N-肽约束为三聚体卷曲螺旋以模拟gp41的呈现。本发明还涉及具有整个HIV gp41 NH2端七肽重复区域的N-肽，这些N-肽能够形成gp41肽模拟物。HIV-1 gp41前发夹中间体的这种肽模拟物可以用于疫苗，用于通过诱导中和抗体治疗或预防HIV-1感染。

  公开号：

  WO2013142298A1