(S)-2-N-[N'-(2-fluorobenzyl)prolyl]aminobenzophenone hydrochloride | 1204821-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-N-[N'-(2-fluorobenzyl)prolyl]aminobenzophenone hydrochloride
• 英文别名: N-(N-(2-fluoro-benzyl)prolinyl)-2-aminobenzophenone hydrochloride
• CAS: 1204821-30-6
• 化学式: C₂₅H₂₃FN₂O₂*ClH
• 分子量: 438.929
• InChiKey: FNKRIPXBGYEJGI-BQAIUKQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-N-[N'-(2-fluorobenzyl)prolyl]aminobenzophenone hydrochloride 在 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  改进非天然氨基酸的合成以用于肽装订

  摘要：

  考虑到增强原子经济性，减少有害试剂的使用并简化后处理，系统地优化了各种α-烯基和炔烃氨基酸的合成程序。通过从Boc-Pro-OH开始并与EDCI / DMAP偶联，然后进行烷基化，可以高收率和对映选择性合成手性助剂。对于手性配合物的烷基化，发现tBuONa并通过定量计算证明在生成更多的亲核烯醇盐方面优于tBuOK，从而可以显着提高室温下的收率。通过添加EDTA-2Na作为镍螯合剂，以一锅顺序的方式大大促进了最终的Fmoc保护。α-双烯基氨基酸的合成也通过非手性络合物方法以高产率和高效率完成。因此，合成并表征了N -Fmoc保护的α-烯基和炔基氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.007
• 作为产物：
  描述：

  N-(N-Boc-prolinyl)-2-aminobenzophenone 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-2-N-[N'-(2-fluorobenzyl)prolyl]aminobenzophenone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  改进非天然氨基酸的合成以用于肽装订

  摘要：

  考虑到增强原子经济性，减少有害试剂的使用并简化后处理，系统地优化了各种α-烯基和炔烃氨基酸的合成程序。通过从Boc-Pro-OH开始并与EDCI / DMAP偶联，然后进行烷基化，可以高收率和对映选择性合成手性助剂。对于手性配合物的烷基化，发现tBuONa并通过定量计算证明在生成更多的亲核烯醇盐方面优于tBuOK，从而可以显着提高室温下的收率。通过添加EDTA-2Na作为镍螯合剂，以一锅顺序的方式大大促进了最终的Fmoc保护。α-双烯基氨基酸的合成也通过非手性络合物方法以高产率和高效率完成。因此，合成并表征了N -Fmoc保护的α-烯基和炔基氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.007

文献信息

• Synthesis of novel chiral NiII complexes of dehydroalanine Schiff bases and their reactivity in asymmetric nucleophilic addition reactions. Novel synthesis of (S)-2-carboxypiperazine
  作者：Ashot S. Saghiyan、Lala A. Stepanyan、Luiza L. Manasyan、Arpine V. Geolchanyan、Silva M. Djamgaryan、Hrant R. Ajvazyan、Henry A. Panosyan、Viktor I. Maleev、Tatiana F. Saveleva

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.10.015

  日期：2010.11

  New chiral NiII complexes of Schiff bases of dehydroalanine with modified chiral auxiliaries (S)-2-N-[N′-(3,4-dichlorobenzyl)prolyl]aminobenzophenone (3,4-DCBPB), (S)-2-N-[N′-(3,4-dimethylbenzyl)prolyl]aminobenzophenone (3,4-DMBPB), (S)-2-N-[N′-(2-chlorobenzyl)prolyl]aminobenzophenone (2-CBPB), and (S)-2-N-[N′-(2-fluorobenzyl)prolyl]-aminobenzophenone (2-FBPB) have been synthesized. Asymmetric Michael

  脱氢丙氨酸席夫碱与修饰的手性助剂（S）-2- N- [ N '-（3,4-二氯苄基）脯氨酰]氨基二苯甲酮（3,4-DCBPB），（S）-2-的新型手性Ni II配合物N- [ N '-（3,4-二甲基苄基）脯氨酰基]氨基二苯甲酮（3,4-DMBPB），（S）-2- N- [ N '-（2-氯苄基）脯氨酰基]氨基二苯甲酮（2-CBPB），和（S）-2- N- [ N合成了'-（2-氟苄基）脯氨酰]-氨基二苯甲酮（2-FBPB）。研究了伯胺和仲胺与硫醇对配合物的脱氢丙氨酸部分的不对称迈克尔加成反应。（小号）-2- FBPB被发现是最佳的手性助剂在反应中的两个选择性（换算德~92-96％）和配合物的反应性。在该助剂的基础上，开发了一种新的合成（S）-2-羧基哌嗪的合成途径。