[¹⁸F]-4-(difluoromethyl)-1,1'-biphenyl | 1436389-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [¹⁸F]-4-(difluoromethyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-[Fluoranyl(fluoro)methyl]-4-phenylbenzene
• CAS: 1436389-40-0
• 化学式: C₁₃H₁₀F₂
• 分子量: 203.221
• InChiKey: BPLWLYWRZQYGSG-UMSOTBISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基联苯 在 sodium persulfate 、 tetraethylammonium [18F]fluoride 、 1-(chloromethyl)-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(hexafluorophosphate) 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 [¹⁸F]-4-(difluoromethyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过亲核放射性氟化和氧化CH活化对芳基CF2H进行无金属18F标记

  摘要：

  以形成[A和选择性的无金属的方法18 F]芳-CF 2通过苄基（伪）卤化物和苄基的CH键的氧化CH活化的亲核放射性氟化者H已被开发出来。

  DOI：

  10.1039/c6cc07913j

文献信息

• Synthesis of ¹⁸F-difluoromethylarenes using aryl boronic acids, ethyl bromofluoroacetate and [¹⁸F]fluoride
  作者：Jeroen B. I. Sap、Thomas C. Wilson、Choon Wee Kee、Natan J. W. Straathof、Christopher W. am Ende、Paramita Mukherjee、Lei Zhang、Christophe Genicot、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1039/c8sc05096a

  日期：——

  Herein, we report the radiosynthesis of 18F-difluoromethylarenes via the assembly of three components, a boron reagent, ethyl bromofluoroacetate, and cyclotron-produced non-carrier added [18F]fluoride. The two key steps are a copper-catalysed cross-coupling reaction, and a Mn-mediated 18F-fluorodecarboxylation.

  在此，我们报告了通过三种组分（硼试剂、溴氟乙酸乙酯和回旋加速器产生的添加[ 18 F]氟化物的非载体）组装来放射合成18 F-二氟甲基芳烃。两个关键步骤是铜催化的交叉偶联反应和 Mn 介导的18 F-氟脱羧反应。
• Silver-Mediated 18F-Labeling of Aryl-CF3 and Aryl-CHF2 with 18F-Fluoride
  作者：Véronique Gouverneur、Stefan Verhoog、Lukas Pfeifer、Tanatorn Khotavivattana、Samuel Calderwood、Thomas Collier、Katherine Wheelhouse、Matthew Tredwell

  DOI：10.1055/s-0035-1560592

  日期：——

  [18F]arylCF3 and [18F]arylCHF2 derivatives from arylCF2Br and arylCHFCl precursors applying a silver-mediated halogen exchange with [18F]fluoride. In the absence of Ag(I)OTf, no reaction takes place at room temperature for both classes of substrates; this result demonstrates the beneficial role of silver(I) as a means to induce 18F-incorporation under very mild conditions.

  我们报告了应用银介导的卤素交换与 [18F] 氟化物从芳基CF2Br 和芳基CHFCl 前体合成[18F]芳基CF3 和[18F]芳基CHF2 衍生物。在没有 Ag(I)OTf 的情况下，这两类底物在室温下都不会发生反应；该结果证明了银 (I) 作为一种在非常温和的条件下诱导 18F 掺入的手段的有益作用。
• [18F]Difluorocarbene for positron emission tomography
  作者：Jeroen B. I. Sap、Claudio F. Meyer、Joseph Ford、Natan J. W. Straathof、Alexander B. Dürr、Mariah J. Lelos、Stephen J. Paisey、Tim A. Mollner、Sandrine M. Hell、Andrés A. Trabanco、Christophe Genicot、Christopher W. am Ende、Robert S. Paton、Matthew Tredwell、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1038/s41586-022-04669-2

  日期：2022.6.2

  total-body Positron Emission Tomography (PET) has vastly broadened the range of research and clinical applications of this powerful molecular imaging technology1. Such possibilities have accelerated progress in 18F-radiochemistry with numerous methods available to 18F-label (hetero)arenes and alkanes2. However, access to 18F-difluoromethylated molecules in high molar activity (Am) is largely an unsolved problem

  全身正电子发射断层扫描 (PET) 的出现极大地拓宽了这种强大的分子成像技术的研究和临床应用范围1 。这种可能性加速了18 F-放射化学的进展，有多种方法可用于18 F-标记（杂）芳烃和烷烃2 。然而，尽管二氟甲基对于药物发现来说是不可或缺的，但获得高摩尔活性 (A m ) 的18 F-二氟甲基化分子很大程度上是一个未解决的问题3 。我们在此报告了一种通用解决方案，通过使用能够进行多种18 F-二氟甲基化过程的[ 18 F]二氟卡宾试剂将卡宾化学引入核成像领域。与数十种已知的二氟卡宾试剂相比，这种18 F 试剂经过精心设计，具有易于使用、高摩尔活性和多功能性。 Am的问题通过检查二氟碳烯前体电子变化时同位素稀释的可能性来解决。多种基于 [ 18 F]二氟卡宾的反应（包括 O-H、S-H 和 N-H 插入）以及利用普遍存在的官能团（如（硫代）酚、 N-杂芳烃和易于安装的芳基硼酸。通过高度复杂
• Catalytic Decarboxylative Fluorination for the Synthesis of Tri- and Difluoromethyl Arenes
  作者：Satoshi Mizuta、Ida S. R. Stenhagen、Miriam O’Duill、Jamie Wolstenhulme、Anna K. Kirjavainen、Sarita J. Forsback、Matthew Tredwell、Graham Sandford、Peter R. Moore、Mickael Huiban、Sajinder K. Luthra、Jan Passchier、Olof Solin、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/ol4009377

  日期：2013.6.7

  Treatment of readily available alpha,alpha-difluoro- and alpha-fluoroarylacetic acids with Selecffluor under Ag(I) catalysis led to decarboxylative fluorination. This operationally simple reaction gave access to tri- and difluoromethylarenes applying a late-stage fluorination strategy. Translation to [F-18]labeling is demonstrated using [F-18]Selectfluor bis(triflate), a reagent affording [F-18]tri- and [F-18]difluoromethylarenes not within reach with [F-18]F-2.