tetraethyl 1-benzyloxymethylene-1,1-bisphosphonate | 104407-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: tetraethyl 1-benzyloxymethylene-1,1-bisphosphonate
• 英文别名: tetraethyl (benzyloxymethylene)-bisphosphonate；Bis(diethoxyphosphoryl)methoxymethylbenzene
• CAS: 104407-82-1
• 化学式: C₁₆H₂₈O₇P₂
• 分子量: 394.342
• InChiKey: FWZNSZAWXLNVKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethyl 1-benzyloxymethylene-1,1-bisphosphonate 在 三甲基氯硅烷 、 甲醇 作用下， 反应 8.0h， 生成 [Benzyloxy(phosphono)methyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  亚甲基双膦酸酯作为HIV RT磷酸分解活性的抑制剂。

  摘要：

  进行了36种亚甲基双膦酸酯（BPs）作为天然和耐药形式的HIV-1逆转录酶（RT）的磷酸水解抑制剂的结构功能分析。结果表明，随着BPs对磷酸分解活性的抑制潜能的增加，其抑制RT催化的DNA延伸的能力也随之增强。在本文中，我们报道了胸苷类似物突变（TAM）对双膦酸盐的活性以及BPs的某些结构特征的影响，从而使它们能够维持对核苷类似物治疗具有抗性的酶的抑制活性。我们估计了Mg（2 +）-配位基团结构，连接基和芳香族药效团对BPs抑制潜能的影响。根据31个BP SAR，

  DOI：

  10.1016/j.biochi.2016.05.012
• 作为产物：
  描述：

  diethyl benzyloxymethylphosphonate 、 氯磷酸二乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以78%的产率得到tetraethyl 1-benzyloxymethylene-1,1-bisphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalized alkoxyalkylidene gem-bisphosphonates

  摘要：

  We report the synthesis of a series of new functionalized bisphosphonates and bisphosphonic acids with an alkoxy group fixed at the geminal carbon, which is proposed to increase their lipophilicity and so their bioavailability. Subsequently, the alkylation of these alkoxy bisphosphonates with allyl bromide is reported. The reactivity of the allyl group has been studied to give access to alkoxy bisphosphonates functionalized by diverse groups including alcohol, aldehyde, carboxylic acid, epoxide and amine. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.052

文献信息

• A Facile Anchoring of the Bisphosphonate Moiety into Alcohols and Phenols through Copper Carbenoid Mediated O-H Insertion Reaction
  作者：Frédéric Taran、Delphine Lecerclé

  DOI：10.1055/s-2007-984535

  日期：2007.7

  A straightforward procedure ensuring the anchoring of bisphosphonate moiety into alcohols or phenols is described. The method uses a bisphosphonate-metal-carbenoid O-H insertion ­reaction for which copper(II) triflate was found to be an efficient catalyst.

  描述了一种简单的程序，确保双膦酸基团在醇或酚中锚定。该方法使用了双膦酸盐-金属-卡宾体 O-H 插入反应，其中发现铜(II) 三氟甲磺酸盐是一种有效的催化剂。