[Benzyloxy(phosphono)methyl]phosphonic acid | 104407-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: [Benzyloxy(phosphono)methyl]phosphonic acid
• 英文别名: [phenylmethoxy(phosphono)methyl]phosphonic acid
• CAS: 104407-88-7
• 化学式: C₈H₁₂O₇P₂
• 分子量: 282.127
• InChiKey: NDWDZLZLXYCQQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tetraethyl 1-benzyloxymethylene-1,1-bisphosphonate 在 三甲基氯硅烷 、 甲醇 作用下， 反应 8.0h， 生成 [Benzyloxy(phosphono)methyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  亚甲基双膦酸酯作为HIV RT磷酸分解活性的抑制剂。

  摘要：

  进行了36种亚甲基双膦酸酯（BPs）作为天然和耐药形式的HIV-1逆转录酶（RT）的磷酸水解抑制剂的结构功能分析。结果表明，随着BPs对磷酸分解活性的抑制潜能的增加，其抑制RT催化的DNA延伸的能力也随之增强。在本文中，我们报道了胸苷类似物突变（TAM）对双膦酸盐的活性以及BPs的某些结构特征的影响，从而使它们能够维持对核苷类似物治疗具有抗性的酶的抑制活性。我们估计了Mg（2 +）-配位基团结构，连接基和芳香族药效团对BPs抑制潜能的影响。根据31个BP SAR，

  DOI：

  10.1016/j.biochi.2016.05.012

文献信息

• DERIVATIVES OF METHYLENE-BISPHOSPHONIC ACID, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND A PHARMACEUTICAL COMPOSITION
  申请人：LEO PHARMACEUTICAL PRODUCTS LTD. A/S (LOVENS KEMISKE FABRIK PRODUKTIONSAKTIESELSKAB)

  公开号：EP0191044A1

  公开（公告）日：1986-08-20
• US4732998A
  申请人：——

  公开号：US4732998A

  公开（公告）日：1988-03-22
• [EN] DERIVATIVES OF METHYLENE-BISPHOSPHONIC ACID, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND A PHARMACEUTICAL COMPOSITION
  申请人：LEO PHARMACEUTICAL PRODUCTS LTD. A/S

  公开号：WO1986000902A1

  公开（公告）日：1986-02-13

  (EN) Hitherto unknown compounds of formula (I) in which R1 is a straight or branched, saturated or unsaturated aliphatic or alicyclic C1-C10 hydrocarbon radical, an aryl or an aryl-C1-C4-alkyl radical, R1 if desired being unsubstituted or substituted with straight or branched C1-C4-alkyl, amino, C1-C4-alkylamino, di-(C1-C4-alkyl)-amino, carboxy, C1-C4-alkoxycarbonyl, hydroxy, C1-C4-alkoxy, phenoxy, mercapto, C1-C4-alkylthio, phenylthio, halogen, trifluoromethyl; R2 stands for hydrogen, C1-C8-alkyl, aryl-C1-C4-alkyl or halogen; X is O or S and n is an integer from 0 to 2; with the proviso that R2 cannot be hydrogen or methyl if n=0 and R1 is methyl. The compounds of the invention are valuable in the human and veterinary practice.(FR) Dans des composés jusqu'ici inconnus ayant la formule (I), R1 est un radical hydrocarbure C1-C¿10 alicyclique ou aliphatique saturé ou non saturé, droit ou ramifié, un radical aryle ou aryle - C1C4-alcoyle, R1 pouvant être, si voulu, non substitué ou substitué par C1-C4-alcoyle droit ou ramifié, amino, C1-C4-alkylamino, di-(C1-C4- alcoyle)-amino, carboxy, C1-C4-alkoxycarbonyle, un hydroxy, C1-C4-alkoxy, phénoxy, mercapto, C1-C4-alkylthio, phénylthio, halogène, trifulorométhyle; R2 représente l'hydrogène, C1-C8-alcoyle, halogène ou l'aryle-C1-C4-alcoyle; X représente 0 ou S, et n est un nombre entier entre 0 et 2; à condition que R2 ne soit pas de l'hydrogène ou du méthyle si n=O et si R1 est du méthyle. Les composés de l'invention sont d'une grande utilité en chimique humaine et vétérinaire.
• Methylene bisphosphonates as the inhibitors of HIV RT phosphorolytic activity
  作者：D.V. Yanvarev、A.N. Korovina、N.N. Usanov、O.A. Khomich、J. Vepsäläinen、E. Puljula、M.K. Kukhanova、S.N. Kochetkov

  DOI：10.1016/j.biochi.2016.05.012

  日期：2016.8

  inhibitors of the phosphorolytic activity of native and drug-resistant forms of HIV-1 reverse transcriptase (RT) was performed. It was shown that with the increase of the inhibitory potential of BPs towards the phosphorolytic activity raises their ability to inhibit the RT-catalyzed DNA elongation. Herein, we report the impact of the thymidine analog mutations (TAM) on the activity of bisphosphonates, as well

  进行了36种亚甲基双膦酸酯（BPs）作为天然和耐药形式的HIV-1逆转录酶（RT）的磷酸水解抑制剂的结构功能分析。结果表明，随着BPs对磷酸分解活性的抑制潜能的增加，其抑制RT催化的DNA延伸的能力也随之增强。在本文中，我们报道了胸苷类似物突变（TAM）对双膦酸盐的活性以及BPs的某些结构特征的影响，从而使它们能够维持对核苷类似物治疗具有抗性的酶的抑制活性。我们估计了Mg（2 +）-配位基团结构，连接基和芳香族药效团对BPs抑制潜能的影响。根据31个BP SAR，