methyl [1,1':4',1''-terphenyl]-4-carboxylate | 51166-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl [1,1':4',1''-terphenyl]-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-(4-phenylphenyl)benzoate
• CAS: 51166-76-8
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: FCQUVFUULOUZIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-2-苯基-1,3,2-二氧硼杂 在 氟化锆 、 potassium phosphate tribasic hydrate 、 Ni^IICl(1-naphthyl)(tricyclohexylphosphine)₂ 、 cesium fluoride 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl [1,1':4',1''-terphenyl]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  无限稳定的σ-NiII空气稳定催化剂，用于未反应的芳基卤化物和甲磺酸酯与芳基新戊基乙二醇硼酸酯的定量交叉偶联

  摘要：

  摘要 基于π-Ni系三类镍预催化剂的II，π-Ni系0和σ-Ni系II络合物已经阐述和在用于官能化和以其他方式交叉偶联惰性的芳基C-O，C-CL不同的实验室使用，并且C–F亲电试剂。在各个研究小组中开发的各种Ni预催化剂，配体，硼源和反应条件，必须为所需的交叉偶联伙伴选择最合适的条件。在这里，一种通用的，稳定的，易于制备的Ni II Cl（1-萘基）（PCy 3）2 / PCy 3σ-络合物，用于将芳基氯，溴化物，碘化物，甲磺酸盐和氟化物与芳基新戊二醇硼酸酯有效和定量地交叉偶联。该预催化剂将最有可能帮助推进Ni催化在有机，超分子和大分子合成中的应用，并将为各种转化的反应条件选择提供更容易的途径。 基于π-Ni系三类镍预催化剂的II，π-Ni系0和σ-Ni系II络合物已经阐述和在用于官能化和以其他方式交叉偶联惰性的芳基C-O，C-CL不同的实验室使用，并且C–F亲电试剂。在各个研究小组中开发

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562342

文献信息

• Synthesis of Aryl Trimethylstannanes from Aryl Amines: A Sandmeyer-Type Stannylation Reaction
  作者：Di Qiu、He Meng、Liang Jin、Shuai Wang、Shengbo Tang、Xi Wang、Fanyang Mo、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201304579

  日期：2013.10.25

  Sandmeyer‐type stannylation: Stille coupling is one of the most powerful coupling reactions for CC bond formation, whereas there are only limited methods to access aryl stannane compounds. A mild stannylation process based on a Sandmeyer‐type transformation using aromatic amines as the starting materials is described. DCE: 1,2‐dichloroethane.

  桑德迈尔型甲锡烷基化：Stille偶联是C中的最强大的偶联反应中的一个 C键的形成，而也有只限于方法来访问芳基锡烷化合物。描述了基于Sandmeyer型转化的温和锡烷基化工艺，该工艺使用芳族胺作为起始原料。DCE：1,2-二氯乙烷。
• Synthesis of Trimethylstannyl Arylboronate Compounds by Sandmeyer-Type Transformations and Their Applications in Chemoselective Cross-Coupling Reactions
  作者：Di Qiu、Shuai Wang、Shengbo Tang、He Meng、Liang Jin、Fanyang Mo、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jo402618r

  日期：2014.3.7

  A synthetic method based on Sandmeyer-type reactions to access both tin- and boron-substituted arenes from nitroaniline derivatives is described. This transformation can be applied to the synthesis of a series of functionalized trimethylstannyl arylboronates. In addition, the chemoselective reaction of the Stille and Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions is explored, and a series of m- and p-terphenyl

  描述了一种基于Sandmeyer型反应的合成方法，可从硝基苯胺衍生物中获得锡和硼取代的芳烃。该转化可用于合成一系列官能化的三甲基锡烷基芳基硼酸酯。此外，还探索了Stille和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的化学选择性反应，并通过进行连续的一锅法式Stille和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应合成了一系列m-和对-三苯基衍生物。
• Heterogeneous Titania-Photoredox/Nickel Dual Catalysis: Decarboxylative Cross-Coupling of Carboxylic Acids with Aryl Iodides
  作者：Christopher D. McTiernan、Xavier Leblanc、Juan C. Scaiano

  DOI：10.1021/acscatal.6b03687

  日期：2017.3.3

  The efficient, mild, and semiheterogeneous decarboxylative cross-coupling of a variety alkyl carboxylic acids with aryl iodides has been accomplished through a merger of TiO2 photoredox and nickel cross-coupling chemistries. The protocol is tolerant to a wide range of substituted aryl iodides and alkyl carboxylic acids. Through replacement of the commonly employed Ir transition-metal complexes with

  各种烷基羧酸与芳基碘化物的高效，温和和半均质的脱羧交叉偶联已经通过TiO 2光还原和镍交叉偶联化学的结合来实现。该方案可耐受多种取代的芳基碘化物和烷基羧酸。通过用P25 TiO 2作为光催化剂代替常用的Ir过渡金属配合物，我们表明这些转变可以被异质化，而对这些转变的效率几乎没有影响，同时由于可重复使用性和可回收性而降低了相关成本。 TiO 2光催化剂的廉价性质。
• <i>para</i>-Selective arylation and alkenylation of monosubstituted arenes using thianthrene <i>S</i>-oxide as a transient mediator
  作者：Xiao-Yue Chen、Xiao-Xue Nie、Yichen Wu、Peng Wang

  DOI：10.1039/d0cc00641f

  日期：——

  Using thianthrene S-oxide (TTSO) as a transient mediator, para-arylation and alkenylation of mono-substituted arenes have been demonstrated via a para-selective thianthrenation/Pd-catalyzed thio-Suzuki-Miyaura coupling sequence under mild conditions. This reaction features a broad substrate scope, and functional group and heterocycle tolerance. The versatility of this approach was further demonstrated

  使用噻吩硫氧化物（TTSO）作为瞬时介体，单取代的芳烃的对位芳构化和烯基化反应已通过在温和条件下通过对位选择性噻吩化/ Pd催化的硫代-Suzuki-Miyaura偶联序列进行。该反应具有广泛的底物范围，官能团和杂环耐受性。复杂的生物活性支架的后期功能化以及一些药物的直接合成，进一步证明了这种方法的多功能性，包括Tetriprofen，Ibuprofen，Bifonazole和LJ570。
• 对位取代芳基化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN111187130B

  公开（公告）日：2021-12-14

  本发明公开了一种如式(I)所示的对位取代芳基化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：惰性气氛下，溶剂中，在碱和钯催化剂的作用下，如式(II)所示的芳基锍盐与如式(III)所示的硼化物进行偶联反应，即可。该方法以单取代芳烃为底物，原位构建芳基锍盐，钯催化剂催化原位构建的芳基锍盐发生Suzuki‑Miyaura偶联反应，快速高效构建单取代芳烃对位芳基化或烯基化产物。该方法条件温和，底物普适性高，杂环偶联底物耐受性广泛。