methyl (2R,3R)-2-methyl-3-phenyl-3-trimethylstannylpropanoate | 106119-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3R)-2-methyl-3-phenyl-3-trimethylstannylpropanoate
• CAS: 106119-84-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂Sn
• 分子量: 341.037
• InChiKey: SKNHLPYOJURDOO-ZWACTXNCSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.6±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-2-methyl-3-phenyl-3-trimethylstannylpropanoate 、 三甲基溴硅烷 以 四氯化碳 为溶剂， 以100%的产率得到threo-MeBrSnCH(Ph)CH(Me)CO2Me
  参考文献：
  名称：

  有机锡化合物：IX。三烷基锡烷基取代的酯与三甲基甲硅烷基卤化物之间的反应：交换与水解

  摘要：

  报道了对β-和ω-三烷基锡烷基取代的饱和羧酸甲酯（RMe，n-Bu，Ph）与三甲基甲硅烷基卤化物（XCl，Br，I）之间反应的研究。结果表明，β-（三烷基锡烷基）丙酸甲酯与三甲基甲硅烷基卤化物反应生成烷基/卤化物交换产物。即使使用14的有机锡酯/卤化硅，也没有观察到酯裂解。用ω-三烷基锡烷基取代的酯进行的反应表明，β-（三烷基锡烷基）丙酸甲酯不能产生酯交换产物与分子内配位有关。 β-（卤代二烷基锡烷基）丙酸甲酯，烷基/卤化物交换产物中存在α-（β-（卤代二烷基锡烷基）丙酸酯），这阻止了酯的CO与卤化硅之间的配位。获得的结果还表明，烷基/卤化物交换反应比酯交换反应快得多。提供了关于锡上的这些卤代烷基化反应可能是四烷基锡化合物的一般性质的可能性的证据。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)99028-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methyl-3-phenylacrylate 、 三甲基锡 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 methyl (2R,3R)-2-methyl-3-phenyl-3-trimethylstannylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  有机锡化合物。6.用三甲基氢化锡和二甲基氯化锡氢化（E）-二取代的甲基丙烯酸甲酯

  摘要：

  DOI：

  10.1021/om00125a013

文献信息

• Bromodestannylation reactions of some functionally substituted organotin compounds
  作者：A.B. Chopa、L.C. Koll、J.C. Podestá、T.N. Mitchell

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85139-3

  日期：1989.11

  Bromodestannylation reactions are reported for several functional substituted organotin compounds in carbon tetrachloride and acetonitrile as solvents. The reactions in carbon tetrachloride proceed with a high degree of retention of configuration at the carbon involved in the electrophilic substitution, while in a polar solvent there is an increase in the amount of inversion product formed. The electrophilic

  报道了在四氯化碳和乙腈中作为溶剂的几种官能取代的有机锡化合物的溴代锡烷基化反应。四氯化碳中的反应在亲电取代所涉及的碳处高度保留构型，而在极性溶剂中，形成的转化产物数量增加。β-三烷基锡烷基酯中的亲电子裂解反应是完全颠倒了卤素对SnC键的正常裂解顺序；这可以通过锡协助来解释。指定了一些3-三烷基锡烷基丙烷腈，β-溴腈和β-溴酸酯的构型。给出了全部1 H，13 C和119 Sn NMR数据。
• Podesta, Julio C.; Chopa, Alicia B.; Koll, Liliana C., Journal of Chemical Research - Part S
  作者：Podesta, Julio C.、Chopa, Alicia B.、Koll, Liliana C.

  DOI：——

  日期：——
• CHOPA, A. B.;KOLL, L. C.;PODESTA, J. C.;MITCHELL, T. N., J. ORGANOMET. CHEM., 376,(1989) N-3, C. 283-296
  作者：CHOPA, A. B.、KOLL, L. C.、PODESTA, J. C.、MITCHELL, T. N.

  DOI：——

  日期：——
• CHOPA, A. B.;KOLL, L. C.;SAVINI, M. C.;PODESTA, J. C.;NEUMANN, W. P., ORGANOMETALLICS, 1985, 4, N 6, 1036-1041
  作者：CHOPA, A. B.、KOLL, L. C.、SAVINI, M. C.、PODESTA, J. C.、NEUMANN, W. P.

  DOI：——

  日期：——