1,7-dimethyl-8,9-diphenyl-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5,10-trione | 18636-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,7-dimethyl-8,9-diphenyl-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5,10-trione
• 英文别名: 1,4-dimethyl-7-oxo-5,6-diphenyl-norborn-5-ene-2,3-dicarboxylic acid anhydride
• CAS: 18636-41-4
• 化学式: C₂₃H₁₈O₄
• 分子量: 358.394
• InChiKey: NRWJFAZNBMYZMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-dimethyl-8,9-diphenyl-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5,10-trione 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FUCHS, B.;SCHARF, G., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 26, 5395-5398

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 反应 60.0h， 以60%的产率得到1,7-dimethyl-8,9-diphenyl-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5,10-trione
  参考文献：
  名称：

  新的类似Thalidomide的Dicarboximides靶向ABC50蛋白，并显示出抗白血病和免疫调节活性。

  摘要：

  我们鉴定了对人白血病细胞有选择性细胞毒性的新型二羧酰亚胺。使用化学和生物学方法，我们表征了生物学活性，确定了细胞蛋白靶标，并确定了测试二甲酰亚胺的作用机理。所选二甲酰亚胺的报道的IC50值（将细胞存活分数降低至对照的50％所需的浓度）与注册的抗癌药（例如阿糖胞苷，索拉非尼，伊立替康）的IC50相似或更低。测试化合物通过激活受体和线粒体凋亡途径诱导慢性骨髓性（K562）和急性淋巴细胞性（MOLT-4）白血病细胞凋亡，并增加促凋亡基因（BAX，NOXA，HTRA2，TNFRSF10B，ESRRBL1）的表达。选定的二甲酰亚胺在K562和MOLT-4白血病细胞中显示出免疫调节活性并下调IKZF1和IKZF3转录因子。ATP结合盒蛋白50（ABC50）被确定为双羧酰亚胺的目标。敲低ABC50的癌细胞显示出对二甲酰亚胺的抗性增加。基于双羧酰亚胺和沙利度胺的结构，合成了新型的靶向蛋白水解的嵌合体（PR

  DOI：

  10.3390/biom9090446