(S)-3-t-butyldimethylsilyloxy-4-phenyl-1-butyne | 84733-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-t-butyldimethylsilyloxy-4-phenyl-1-butyne
• 英文别名: (S)-3-t-butyldimethylsilyloxy-4-phenylbut-1-yne；3-(t-butyldimethylsilyloxy)-4-phenylbut-1-yne；3-t-butyldimethylsilyloxy-4-phenyl-1-butyne；Tert-butyl-dimethyl-(1-phenylbut-3-yn-2-yloxy)silane
• CAS: 84733-03-9
• 化学式: C₁₆H₂₄OSi
• 分子量: 260.451
• InChiKey: XNFBDKYXKWTRAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.928±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-t-butyldimethylsilyloxy-4-phenyl-1-butyne 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 叔丁醇 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 9.0h， 以84%的产率得到((3-azido-1-phenylbut-3-en-2-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  在纯净条件下配体加速金催化的炔烃原位生成的氢二酸的加成反应

  摘要：

  通过使用衍生自最近设计的远程官能化的联芳基-2-基膦配体（即，WangPhos）的金催化剂，无需溶剂即可实现将原位生成的氢氰酸直接添加到炔烃中。对于末端炔烃，添加量主要是在40℃下以0.1 mol％的催化剂负载量实现的。由于更具挑战性的内部炔烃没有直接的EWG取代，因此首次在环境温度下首次高效地实现了一步转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01359

文献信息

• Intermolecular Enol Ether−Alkyne Metathesis
  作者：Anthony J. Giessert、Lee Snyder、Jordan Markham、Steven T. Diver

  DOI：10.1021/ol034459k

  日期：2003.5.1

  [GRAPHICS]A new intermolecular metathesis between a variety of alkynes and alkyl enol ethers is described. The best results were obtained with the second generation Grubbs' precatalysts. The reaction occurred with a high degree of regioselectivity and provided electron-rich dienes, which underwent a variety of [4 + 2] cycloadditions.
• Expanded Scope in Ethylene−Alkyne Cross-Metathesis:  Coordinating Heteroatom Functionality at the Propargylic Position
  作者：Jason A. Smulik、Steven T. Diver

  DOI：10.1021/ol006035l

  日期：2000.7.1

  [GRAPHICS]The Grubbs 1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene-substituted ruthenium complex 1 catalyzed ethylene-alkyne cross-metathesis and was shown to tolerate free hydroxyl groups and coordinating functionality at the propargylic and homopropargylic positions, Hindered and enantiomerically enriched 1-substituted alkynes also react efficiently under the reported conditions.
• OHNO, KIYOTAKA;NAGASE, HIROSHI;ISHIKAWA, MAMORU;MATSUMOTO, KARUHISA;NISHI+
  作者：OHNO, KIYOTAKA、NAGASE, HIROSHI、ISHIKAWA, MAMORU、MATSUMOTO, KARUHISA、NISHI+

  DOI：——

  日期：——