azorubine | 3567-69-9

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 酸性染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: azorubine
• 英文别名: carmoisine；Acid Red 14；acid red B；Acidic Red B；chromotrope FB；Sodium;4-hydroxy-3-[(4-sulfonatonaphthalen-1-yl)diazenyl]naphthalene-1-sulfonate
• CAS: 3567-69-9
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂O₇S₂*2Na
• 分子量: 502.436
• InChiKey: OQRFBHSXMIGVLO-UHFFFAOYSA-L

物化性质

• 熔点：
  254-257°C
• 沸点：
  907.49℃[at 101 325 Pa]
• 闪点：
  >225℃
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微加热）、甲醇（轻微）、水（轻微）
• LogP：
  -0.001

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  25kgs
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

制备方法与用途

化学性质 

红色粉末或颗粒。溶于水。微溶于乙醇。

用途 

食用红色色素。

用途 

主要用于羊毛织物的染色，用铬盐媒染后为藏青色。锦纶可在乙酸浴中进行染色。可用于制造色淀和墨水以及用于皮革、纸张、木材、电化铝、医药、生物及化妆品的染色。与酸性湖蓝A拼成酸性媒介深蓝AGLO。其重金属盐可作有机颜料。

用途 

主要用于毛、丝、锦纶织物的染色和印花，还可用于制造色淀、墨水及皮革、纸张

用途 

酸性红 4B 主要用于羊毛、蚕丝、锦纶的染色及其织物的直接印花，以毛纺织物多用。常与酸性绿 B 或酸性湖蓝 A 拼染，经铬媒染后得藏青色，若加入少量酸性紫 4BNS调节色光，得色更鲜艳，是酸性红 4B 的主要用途。由于其易受金属影响，不宜用于染红色。还用于皮革、纸张、电化铝、墨水、木制品、生物制品、化妆品等的着色，以及医药、食品着色，也可制成色淀颜料。

生产方法 

以 1，4-氨基萘磺酸 (naphthionic acid) 和 NW 酸为原料，将 1，4-氨基萘磺酸重氮化，与 NW 酸偶合得产物。经盐析、过滤、干燥得成品。。
于重氮锅中加入 1000L 水、200kg 1，4-氨基萘磺酸，搅拌溶解。然后加入盐酸 (15%) 492kg，降温至 0℃，加入 30%亚硝酸钠溶液 (含 NaNO2 57.6kg)，温度控制在 25℃以下，保持 1.5h 得重氮液。
于偶合锅中加入 1250L 水、192kg 纯碱和 89kg NW 酸，搅拌溶解，降温至 15℃，于 2h 内缓慢加入上述重氮液，加毕，搅拌至重氮盐消失。继续搅拌 3h，升温至 65-70℃，加入食盐盐析，过滤、干燥、粉碎得成品。

生产方法 

1,4-氨基萘磺酸钠重氮化，与NW酸(1-萘酚-4-磺酸)偶合，盐析而得。1.重氮化 将200kg1,4氨基萘磺酸钠溶解在1000L水中。加15%盐酸492kg。析出乳白色结晶。冷至10℃从液面下加入30%亚硝酸钠溶液(折100%57.6kg)，加料温度控制在25℃以下，使淀粉磺化钾试纸呈微蓝色，保持1.5h。得1,4-氨基萘磺酸重氮盐溶液。2.偶合 桶内加水1250ml、纯碱192kg和NW酸89kg，搅拌使全部溶解。冷至15℃，2h内徐徐加入上述重氮盐溶液，加料温度不超过25℃。加毕，测定pH=8.5搅拌30min。终点为重氮盐消失，NW酸应微过量。到达终点后，再搅拌3h。升温至65-70℃，按体积23%加盐盐析。过滤。滤饼干燥，粉碎，标准化得酸性红B染料成品620kg。原料消耗(kg/t)NW酸(100%) 323 碳酸钠(98%) 2681,4-氨基萘磺酸钠(100%) 340 盐酸(31%) 369亚硝酸钠(98%) 98 精盐 597

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azorubine 在 iridium 、 hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-氨基-1-萘酚 、 Sodium;naphthalen-2-yl sulfate
  参考文献：
  名称：

  Degradation of Azo Dye, Acid Red-14 by Hexacyanoferrate(III) Using Iridium Nanoclusters: A Kinetic Study

  摘要：

  本研究提出了一种在纳米铱簇（iridium nanoclusters）存在下利用六氰基铁酸酯[HCF(III)]处理含有偶氮染料酸性红-14 的废水的新方法。通过动力学分光光度法，在反应混合物的最大波长 515 纳米处研究了 pH 值、温度和催