azorubine | 3567-69-9

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 酸性染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: azorubine
• 英文别名: carmoisine；Acid Red 14；acid red B；Acidic Red B；chromotrope FB；Sodium;4-hydroxy-3-[(4-sulfonatonaphthalen-1-yl)diazenyl]naphthalene-1-sulfonate
• CAS: 3567-69-9
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂O₇S₂*2Na
• 分子量: 502.436
• InChiKey: OQRFBHSXMIGVLO-UHFFFAOYSA-L

物化性质

• 熔点：
  254-257°C
• 沸点：
  907.49℃[at 101 325 Pa]
• 闪点：
  >225℃
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微加热）、甲醇（轻微）、水（轻微）
• LogP：
  -0.001

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  25kgs
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

制备方法与用途

化学性质 

红色粉末或颗粒。溶于水。微溶于乙醇。

用途 

食用红色色素。

用途 

主要用于羊毛织物的染色，用铬盐媒染后为藏青色。锦纶可在乙酸浴中进行染色。可用于制造色淀和墨水以及用于皮革、纸张、木材、电化铝、医药、生物及化妆品的染色。与酸性湖蓝A拼成酸性媒介深蓝AGLO。其重金属盐可作有机颜料。

用途 

主要用于毛、丝、锦纶织物的染色和印花，还可用于制造色淀、墨水及皮革、纸张

用途 

酸性红 4B 主要用于羊毛、蚕丝、锦纶的染色及其织物的直接印花，以毛纺织物多用。常与酸性绿 B 或酸性湖蓝 A 拼染，经铬媒染后得藏青色，若加入少量酸性紫 4BNS调节色光，得色更鲜艳，是酸性红 4B 的主要用途。由于其易受金属影响，不宜用于染红色。还用于皮革、纸张、电化铝、墨水、木制品、生物制品、化妆品等的着色，以及医药、食品着色，也可制成色淀颜料。

生产方法 

以 1，4-氨基萘磺酸 (naphthionic acid) 和 NW 酸为原料，将 1，4-氨基萘磺酸重氮化，与 NW 酸偶合得产物。经盐析、过滤、干燥得成品。。
于重氮锅中加入 1000L 水、200kg 1，4-氨基萘磺酸，搅拌溶解。然后加入盐酸 (15%) 492kg，降温至 0℃，加入 30%亚硝酸钠溶液 (含 NaNO2 57.6kg)，温度控制在 25℃以下，保持 1.5h 得重氮液。
于偶合锅中加入 1250L 水、192kg 纯碱和 89kg NW 酸，搅拌溶解，降温至 15℃，于 2h 内缓慢加入上述重氮液，加毕，搅拌至重氮盐消失。继续搅拌 3h，升温至 65-70℃，加入食盐盐析，过滤、干燥、粉碎得成品。

生产方法 

1,4-氨基萘磺酸钠重氮化，与NW酸(1-萘酚-4-磺酸)偶合，盐析而得。1.重氮化 将200kg1,4氨基萘磺酸钠溶解在1000L水中。加15%盐酸492kg。析出乳白色结晶。冷至10℃从液面下加入30%亚硝酸钠溶液(折100%57.6kg)，加料温度控制在25℃以下，使淀粉磺化钾试纸呈微蓝色，保持1.5h。得1,4-氨基萘磺酸重氮盐溶液。2.偶合 桶内加水1250ml、纯碱192kg和NW酸89kg，搅拌使全部溶解。冷至15℃，2h内徐徐加入上述重氮盐溶液，加料温度不超过25℃。加毕，测定pH=8.5搅拌30min。终点为重氮盐消失，NW酸应微过量。到达终点后，再搅拌3h。升温至65-70℃，按体积23%加盐盐析。过滤。滤饼干燥，粉碎，标准化得酸性红B染料成品620kg。原料消耗(kg/t)NW酸(100%) 323 碳酸钠(98%) 2681,4-氨基萘磺酸钠(100%) 340 盐酸(31%) 369亚硝酸钠(98%) 98 精盐 597

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azorubine 在 iridium 、 hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-氨基-1-萘酚 、 Sodium;naphthalen-2-yl sulfate
  参考文献：
  名称：

  Degradation of Azo Dye, Acid Red-14 by Hexacyanoferrate(III) Using Iridium Nanoclusters: A Kinetic Study

  摘要：

  本研究提出了一种在纳米铱簇（iridium nanoclusters）存在下利用六氰基铁酸酯[HCF(III)]处理含有偶氮染料酸性红-14 的废水的新方法。通过动力学分光光度法，在反应混合物的最大波长 515 纳米处研究了 pH 值、温度和催化剂浓度（纳米铱）等一些重要操作参数的影响。结果表明，酸性红-14 的降解动力学与 [HCF(III)]、[酸性红-14] 和纳米铱的浓度有关，遵循一阶动力学模型。铱纳米团簇在离心作用下被回收，并连续使用了三个循环。通过研究温度范围为 40 至 55 °C 的反应速率，计算出了热力学参数 Ea、DS#, DF#, DH# 和 'A'。用乙酸乙酯萃取后，通过色谱和光谱技术对降解产物的形成进行了表征。1-Hydroxy-2-amino naphthalene 和 naphthalene sodium sulphate 被确定为主要降解产物。这些结果可为处理含有酸性红-14/其他偶氮染料的废水提供基础知识。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.19308
• 作为产物：
  描述：

  1-萘酚-4-磺酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 alkali 作用下， 生成 azorubine
  参考文献：
  名称：

  Heumann,K.; Schultz,G., Die Anilinfarben und ihre Fabrikation, 4.Tl.,S.787

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  sodium methansulfinate 、 4-硝基苯肼 在 氧气 、 azorubine 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到1-(甲磺酰基)-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  光催化条件下合成砜类化合物的方法

  摘要：

  本发明属于化合物制备技术领域，具体涉及一种光催化条件下合成砜类化合物的方法。以芳肼和亚磺酸盐为原料，在碱和溶剂作用下，经可见光光照，在空气或者氧气条件下反应生成砜类化合物。本发明方法以芳肼作为芳基化试剂，以多酸盐为催化剂或者有机光敏剂为催化剂，在室温条件下经可见光照射，便可实现与亚磺酸盐偶联高效合成砜类化合物。该方法具有较好的底物普适性和相对温和的反应条件，不仅是目前报道从简单底物出发经偶联合成砜类化合物的一种替代，而且还拓宽了多酸盐在光催化领域的新应用。

  公开号：

  CN112574077B

文献信息

• Ti(<scp>iv</scp>) oxalate complex-derived hierarchical hollow TiO₂ materials with dye degradation properties in water
  作者：Ye Zhang、Zhen-An Qiao、Junmin Liu、Xue Wang、Shuo Yao、Tao Wang、Bing Liu、Yali Ma、Yunling Liu、Qisheng Huo

  DOI：10.1039/c5dt03291a

  日期：——

  This work demonstrates the transformation of Ti(iv) oxalate complexes to hierarchical hollow titania nanostructures by a hydrothermal process and investigates the catalytic properties of the final products for dye degradation.

  这项工作展示了通过水热法将Ti（iv）草酸盐配合物转化为分层空心二氧化钛纳米结构，并研究最终产品的催化性能用于染料降解。
• New chromogenic substrates for the assy of esterases. Acetates and butyrates of phenolic naphthylazo compounds with sulfonic acid group.
  作者：SHINICHI KAMACHI、KIYOSHIGE WAKABAYASHI、KIYOSHI ZAITSU、YOSUKE OHKURA

  DOI：10.1248/cpb.31.162

  日期：——

  Eight esters (acetates and butyrates) of four phenolic naphthylazo compounds with sulfonic acid group (s) were synthesized and assessed as water-soluble chromogenic substrates for the assay of esterases. The absorption maxima of azo compounds produced enzymatically from these esters occur at wavelengths about 100 nm longer than those of the esters and their molar absorptivities are, higher than those of the esters. Investigations on the substrate specificities of these esters revealed, that all the esters are hydrolyzed by carboxyl esterase- and aryl esterase-mediated reactions, and butyrates of m-(4-hydroxy-1-naphthylazo) benzenesulfonic acid and Azorubin should be particularly useful as substrates for cholinesterase and aryl esterase, respectively.

  合成了四种带有磺酸基团（s）的酚类萘偶氮化合物的八种酯类（乙酸酯和丁酸酯），并将其评估为用于酯酶检测的水溶性发色底物。由这些酯酶解产生的偶氮化合物的最大吸收波长比酯的吸收波长长约 100 nm，其摩尔吸收率也比酯的摩尔吸收率高。对这些酯类底物特异性的研究表明，所有酯类都能通过羧基酯酶和芳基酯酶介导的反应水解，而间（4-羟基-1-萘偶氮）苯磺酸丁酸酯和氮杂环丁烷应分别作为胆碱酯酶和芳基酯酶的底物，特别有用。
• Synthesis, Characterization, Molecular Modeling, and DNA Interaction Studies of Copper Complex Containing Food Additive Carmoisine Dye
  作者：Nahid Shahabadi、Alireza Akbari、Mina Jamshidbeigi、Reza Khodarahmi

  DOI：10.1080/15257770.2016.1163378

  日期：2016.6.2

  the addition of complex causes no significant change on DNA viscosity and it indicated that the intercalation mode is ruled out. The thermodynamic parameters are calculated by van't Hoff equation, which demonstrated that hydrogen bonds and van der Waals interactions played major roles in the reaction. The results of circular dichroism (CD) suggested that the complex can change the conformation of DNA

  摘要 胭脂红染料的铜络合物；[Cu(carmoisine)2(H2O)2]；使用物理化学和光谱方法合成和表征。通过圆二色性、吸收研究、发射光谱和粘度测量研究了这种复合物与小牛胸腺 (ct) DNA 的结合。UV-vis 结果证实，Cu 复合物与 DNA 相互作用形成基态复合物，观察到的结合常数（2×104 M-1）更符合与 DNA 的凹槽结合。此外，粘度测量结果表明，复合物的加入对DNA粘度没有显着变化，表明嵌入模式被排除在外。热力学参数由范特霍夫方程计算，这表明氢键和范德华相互作用在反应中起主要作用。圆二色性 (CD) 的结果表明，该复合物可以将 DNA 的构象从 B-like 形式转变为 A-like 构象。胭脂红染料及其铜配合物的细胞毒性研究表明，它们均对HT-29（结肠癌）细胞系具有抗癌作用，可能是治疗结肠癌的新候选药物。
• DE26012
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DE66838
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——