2-(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)ethylammonium chloride | 458-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)ethylammonium chloride
• 英文别名: 4-(2-aminoethyl)-2-fluorophenol hydrochloride；4-(2-amino-ethyl)-2-fluoro-phenol; hydrochloride；4-(2-Amino-aethyl)-2-fluor-phenol; Hydrochlorid；4-(2-Aminoethyl)-2-fluorophenol;hydrochloride
• CAS: 458-33-3
• 化学式: C₈H₁₀FNO*ClH
• 分子量: 191.633
• InChiKey: DGGBPEUAQARCAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230.0-235.0 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)ethylammonium chloride 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Near-Infrared Heavy-Atom-Modified Fluorescent Dyes for Base-Calling in DNA-Sequencing Applications Using Temporal Discrimination

  摘要：

  我们制备了一系列近红外荧光染料，这些染料含有一个分子内重金属原子，可改变荧光寿命，从而产生一组适合单道 DNA 测序格式中碱基调用的探针。重原子修饰包括位于发色团偏远部分的分子内卤素，以尽量减少对荧光寿命和荧光量子产率的干扰。此外，染料系列还具有异硫氰酸酯官能团，可以方便地连接到测序引物上。非共轭染料显示出相似的吸收和发射最大值（λabs = 765-768 nm；λem = 794-798 nm）以及荧光量子产率，这些量子产率在实验误差范围内与重原子无关。然而，研究发现这些染料的寿命随卤素取代物的特性而变化（I，τf = 947 ps；F，τf = 843 ps，在甲醇中测量），染料系列内的平均变化为 35 ps。在 DNA 测序基质（含有甲酰胺的变性凝胶）中测定了游离染料和与寡核苷酸 5'- 端测序引物共轭的染料的光谱特性。结果表明，在这种特定基质中，游离染料的荧光特性与染料/引物共轭物的荧光特性略有不同。对基态吸收光谱的检测显示，游离染料在该溶液中出现了明显的聚集现象，但由于寡核苷酸的高阴离子性质，共轭染料没有出现聚集的迹象。染料/引物共轭物的荧光寿命从 735 到 889 ps 不等，平均变化为 51 ps，这种差异足以让这些染料在 DNA 测序条件下被轻松区分。此外，还发现原生重原子修饰染料的自由溶液电泳迁移率非常相似。当染料/原体共轭物在交联聚丙烯酰胺凝胶电泳毛细管柱中电泳时，它们会结合在一起，这表明在单道测序应用中，当使用这些染料时，无需进行运行后校正来纠正染料依赖性迁移率偏移。

  DOI：

  10.1021/ac980018g
• 作为产物：
  描述：

  酪胺盐酸盐 、 Selectfluor 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)ethylammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  Near-Infrared Heavy-Atom-Modified Fluorescent Dyes for Base-Calling in DNA-Sequencing Applications Using Temporal Discrimination

  摘要：

  我们制备了一系列近红外荧光染料，这些染料含有一个分子内重金属原子，可改变荧光寿命，从而产生一组适合单道 DNA 测序格式中碱基调用的探针。重原子修饰包括位于发色团偏远部分的分子内卤素，以尽量减少对荧光寿命和荧光量子产率的干扰。此外，染料系列还具有异硫氰酸酯官能团，可以方便地连接到测序引物上。非共轭染料显示出相似的吸收和发射最大值（λabs = 765-768 nm；λem = 794-798 nm）以及荧光量子产率，这些量子产率在实验误差范围内与重原子无关。然而，研究发现这些染料的寿命随卤素取代物的特性而变化（I，τf = 947 ps；F，τf = 843 ps，在甲醇中测量），染料系列内的平均变化为 35 ps。在 DNA 测序基质（含有甲酰胺的变性凝胶）中测定了游离染料和与寡核苷酸 5'- 端测序引物共轭的染料的光谱特性。结果表明，在这种特定基质中，游离染料的荧光特性与染料/引物共轭物的荧光特性略有不同。对基态吸收光谱的检测显示，游离染料在该溶液中出现了明显的聚集现象，但由于寡核苷酸的高阴离子性质，共轭染料没有出现聚集的迹象。染料/引物共轭物的荧光寿命从 735 到 889 ps 不等，平均变化为 51 ps，这种差异足以让这些染料在 DNA 测序条件下被轻松区分。此外，还发现原生重原子修饰染料的自由溶液电泳迁移率非常相似。当染料/原体共轭物在交联聚丙烯酰胺凝胶电泳毛细管柱中电泳时，它们会结合在一起，这表明在单道测序应用中，当使用这些染料时，无需进行运行后校正来纠正染料依赖性迁移率偏移。

  DOI：

  10.1021/ac980018g

文献信息

• Nucleophilic Deoxyfluorination of Catechols
  作者：Hiroyuki Nemoto、Tsuyoshi Nishiyama、Shuji Akai

  DOI：10.1021/ol200808q

  日期：2011.5.20

  Nucleophilic deoxyfluorinalton of one of the two hydroxyl groups of catechols has been developed via the Umpolung concept. This method was successively applied to naturally occurring catechols, such as catechins and dopamine, to produce novel fluorinated analogues.
• [EN] METHOD FOR PRODUCING AROMATIC FLUORINE COMPOUND AND NOVEL COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE COMPOSÉ FLUORÉ AROMATIQUE ET NOUVEAU COMPOSÉ
  申请人：SHIZUOKA PREFECTURE PUBLIC UNIVERSITY CORP

  公开号：WO2010134580A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  　【課題】　芳香族フッ素化合物を製造する従来法では、有毒な水銀や錫を使用するために、最終化合物にこれら有毒金属が含まれる危険性があり、医薬品や検査薬としては使用できない。これらの有毒金属が含まれる危険性がなく、緩和な条件で収率良く芳香族フルオロ化合物に変換する方法の開発が求められている。【解決手段】　フェノール性水酸基を持つ化合物を酸化してオキソ化合物としオキソ化合物にフッ素化剤を反応させ、還元することによりフェノール基をフルオロ基に変換した芳香族フッ素化合物が製造できる。有毒金属が含まれる危険性がなく、かつ、反応条件は緩和で、収率も良好である。